Хинолин дикарбоновая кислота получение

X. Декарбоксилирование галоидпроизводных оксинафтойных кислот, например кипячением с порошкообразной медью в хинолине. Таким способом из 6-бром-4-нафтол-1,3-дикарбоновой кислоты получен с небольшим выходом 7-бром-1-нафтол. [c.316]

Что касается химических свойств карбоновых кислот фуранового ряда, то те из них, которые содержат карбоксильную группу непосредственно при цикле, являются наиболее прочными производными фурана, т. к. цикл последнего в весьма большой степени стабилизируется карбоксильной или карбглкоксильной группой. Поэтому все общие способы получения производных применимы к подобным кислотам. Так например, получение сложных эфиров пирослизевой кислоты может осуществляться без осмоления в присутствии серной кислоты, получение хлорангидрида — действием РСЬ на кислоту, хлор - и бромметилирование протекает с хорошими выходами при действии НС1 или НВг и формальдегида и др. Кислоты способны декарбоксилироваться, причем легкость этой реакции зависит от положения карбоксильной группы. Так, пирослизевая кислота легче теряет СОз, чем -фуранкарбоновая. В то же время, если 2,3-дикарбоновая кислота также легко отщепляет в виде СО2 а-карбоксильную группу при нагревании, то у 2, 4-дикарбоновой кислоты для этого же требуется нагревание с медью и хинолином. [c.158]

Взаимодействие пирролкалня (7), полученного реакцией пиррола с калием в ТГФ, с реагентом приводит с выходом 45°/о к М -карбэтоксиамиду пиррол-1-тиокарбоновой кислоты (8). Амид (8) при непродолжительном кипячении с хинолином дает с выходом 58% имид ииррол-1-тио-1,2-дикарбоновой кислоты (9). [c.260]

Было найдено, что избирательное декарбоксилирование хинолин-2,4-дикарбо-новых кислот до цинхониновых кислот может бгать удобно осуществлено при нагревании дикарбоновых кислот в кипящем нитробензоле. Для получения различных изатинов также разработаны хорошие методы [165]. [c.38]

Хииолин-4,6- и хинолин-4,8-дикарбоновые кислоты. 2-Фенильные произт водные этих кислот были получены тем же методом, который применялся для получения 4,5-дикарбоновой кислоты из соответствующей изатинкарбоново кислоты [729]. [c.163]

Малые количества многих гетероциклических оснований можно обнаружить с помощью реакций (1) и (2), с последующей экстракцией полученных дитиокарбаминатов меди бензолом. Некоторые замещенные пиридина и хинолина не дают этой реакции. В качестве примеров можно назвать пиридин-2,3 (3,4)-дикарбоновые кислоты, пиридин-2-карбинол-6-карбоновую кислоту, акридин, седулон, 6-нитрохинолин, витамин В (пиридоксин). Восстановленные растворы первых четырех названных соединений не изменяются при добавлении сероуглерода и аммиачного раствора солей меди. Восстановленный 6-нитрохинолин и витамин В образуют коричневые осадки, не извлекающиеся бензолом. Вероятно, гидрофильные группы в этих гетероциклах препятствуют растворению дитиокарбаминатов меди в бензоле. Кроме того, ОН- и СООН-группы в пара-положении к атому азота в ядре затрудняют восстановление. [c.404]

Окисление хинолина и изохинолина проходит в жестких условиях. Известны примеры атаки окислителей по обоим циклам хинолина и изохинолина, хотя обычно при окислении наблюдается разрушение бензольного кольца и образование пиридиндикарбоновых кислот [10]. Ддя получения пиридивдикарбальде-гидов может быть использован озонолиз [11], в этом случае также могут быть получены соответствующие дикислоты при последующей обработке продукта озонолиза пероксидом водорода [12]. Оптимальный способ получения пири-дин-2,3-дикарбоновой (хинолиновой) кислоты основан на электролитическом окислении хинолина [13]. При окислении изохинолина щелочным раствором перманганата калия образуется смесь пиридин-3,4-дикарбоновой (цинхомеро-новой) и фталевой кислот [14]. [c.169]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология