Сопряженное присоединение

Сопряженное присоединение. Первым примером реакции подобного типа является взаимодействие алкена с галогеном в присутствии большого количества воды, например [c.22]

Сопряженное присоединение к акролеину представляется с помощью изогнутых стрелок [c.70]

Аналогично происходит сопряженное присоединение к алкенам хлора и спирта, а также хлора и карбоновой кислоты с образованием соответственно [c.23]

Сопряженное присоединение. Альдегиды, имеющие кратную связь, сопряженную с карбонильной группой, реагируют с магнийорганическими соединениями, образуя (после гидролиза) исключительно а,р-непредельные вторичные спирты [c.291]

Литийорганические соединения выгодно отличаются от реактивов Гриньяра, часто используемых в синтезе, так же как и от других металлорганических соединений. Они, как правило, более реакционноспособны, и вследствие этого конечные продукты получаются с высокими выходами. Выделелять продукты проще, так как большинство литиевых солей хорошо растворимо в воде. Они менее, чем магнийорганические реактивы, склонны к реакциям восстановления и сопряженного присоединения. Немаловажным фактором является также то, что при синтезе литийорганических соединений меньше трудностей возникает с выбором растворителей. Обладая не очень сильно поляризованными связями, эти соединения хорошо растворяются как в слабополярых (типа простых эфиров), так и в неполярных (типа углеводородов) растворителях, чем выгодно отличаются от более реакционноспособных натрий-органических соединений, которые вследствие солеобразного строения не растворяются в указанных растворителях, и от магнийорганических соединений, которые требуют более полярных растворителей. Возможность применения углеводородных растворителей особенно ценна для промышленной наработки литийорганических соединений (многие из них благодаря этому вполне доступны) и для использования их в синтезе практически важных соединений, в частности лекарственных препаратов. [c.220]

В некоторых случаях сопряженное присоединение проводи- [c.160]

СОПРЯЖЕННОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ К а./3-НЕНАСЫЩЕННЫМ АЛЬДЕГИДАМ И КЕТОНАМ [c.1288]

Э. СОПРЯЖЕННОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ АМИНОВ [c.1289]

СОПРЯЖЕННОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ЦИАНИСТОГО ВОДОРОДА [c.1290]

Г. СОПРЯЖЕННОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ БОРОРГАНИЧЕСКИХ [c.1293]

Сопряженное присоединение енолят-ионов по Михаэлю [c.1382]

Сопряженное присоединение енолят-ионов относится к числу наиболее [c.1382]

Следовало бы ожидать, что в результате делокализации заряда резонансом переходное состояние, приводящее к атаке связи С=С, будет устойчивее переходного состояния, которое обусловливает атаку атома углерода карбонильной группы. Чаще всего это действительно так, т. е. присоединение идет предпочтительно по связи С=С. Тем не менее под действием очень, активных анионов, например реактивов Гриньяра, образуется довольно-большое количество продукта прямого присоединения . Впрочем, можпо-добиться сопряженного присоединения и для реактивов Гриньяра для этого достаточно проводить реакцию в присутствии одновалентной меди. [c.41]

Протонирование енолят-иона идет в основном по кислороду, так как этот атом более отрицателен, чем атом углерода, что приводит к енолу 9, который таутомеризуется. Поэтому, хотя общий результат реакции — это присоединение к двойной угле-род-углеродной связи, механизм на самом деле представляет собой нуклеофильное 1,4-присоединение к системе С = С—С = 0 (пли аналогичной системе) и поэтому очень похож на меха низм присоединения к двойной углерод-кислородной или другим сходным связям (см, гл. 16). Когда Z иредставляет собой группу СЫ или С = 0, то У- может атаковать и этот атом углерода, и такая реакция иногда конкурирует с основной. Этот процесс называется 1,2-присоединением. 1,4-Присоединение к этим субстратам известно также под названием сопряженного присоединения. Ион У- никогда не атакует положение 3, поскольку получающийся карбанион не может быть резонансно-стабилизирован [c.141]

Рассуждения, приведенные выше, представляются логичными, однако надежным доказательством правилыюсти наших представлений они все же служить не могут. Такими доказательствами являются опыты по сопряженному присоединению. Если на алкен, растворенный в метиловом спирте с добавкой хлорида лития, подействовать бромом, то наряду с обычным дибромидом (А) можно наблюдать еще два продукта реакции — хлорбромид (Б) и броми-рованный простой эфир (В). Два последних продукта возникают в результате того, что карбокатион, образовавшийся после присоединения Вг , может далее реагировать не только с анионным бромом Вг-, но и с имеющимися в реакционной смеси анионом СЬ (из хлорида лития) и кислородом ОН-группы метилового спирта (за счет свободных электронных пар) [c.109]

Сопряженное присоединение к а,р-непредельиым карбонильным соединениям. Аннепирование по Робинсону и присоединение по Михаэлю с независимой вариацией аддендов [c.112]

Образование продуктов присоедннершя с участием растворителя илн какого-либо иного внешнего нзтслеофильного агента носит название реакции сопряженного присоединения. При взаимодействии брома и стирола в метаноле образуются два продукта вицинальный дибромид и бромэфир, соотношение которых зависит от корщеитрации брома в метаноле [c.410]

Для реакций гидрогалогенировання, протекающих по -механизму, характерна конкуренция процессов сопряженного присоединения и нерегруниировок, поскольку [c.418]

СОПРЯЖЕННОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ К А,В-ИЕНАСЫЩЕННЫМ АЛЬДЕГИДАМ И КЕТОНАМ........................................................................................................................................................52 [c.1237]

Первичные и вторичные амины легко присоединяются к а,р-ненасьпценным карбонильньш соединениям с образованием р-аминокетонов или р-аминоальдегидов. Реакция сопряженного присоединения протекает в очень мягких условиях с превосход-ньт выходом [c.1289]

Таким образом, суммарно сопряженное присоединение триалкилборанов заключается во введении одной алкильной группы в р-поло жеине енона или еналя с образованием насыщенного кетона или альдегида, нанример [c.1294]

При взаимодействии с солями одновалентпой меди реактивы Гриньяра превращаются в комплексные медьорганические соединения, которые дей- ствительно определяют сопряженное присоединение. 1,4-Присоедиисиие медьорганических соединений можно продемонстрировать па примере присоединения диметилкупрата лития к системе сопряженных связей [c.42]

Смотреть страницы где упоминается термин Сопряженное присоединение: [c.201] [c.213] [c.42] [c.256] [c.89] [c.410] [c.411] [c.415] [c.428] [c.431] [c.1237] [c.1237] [c.1237] [c.1289] [c.1293] [c.1315] [c.1358] [c.1384] [c.1387] [c.1507] [c.1786] [c.2327] [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология