Реакция гидрогалогенирования

Реакции гидрогалогенирования несимметричных алкенов отличаются высокой региоселективностью, что подтверждает предложенный механизм. [c.253]

РЕАКЦИЯ ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ Гидрогалогенирование олефинов [c.188]

Реакции гидрогалогенирования несимметричных алкенов отличаются высокой региоселективностью. [c.69]

Механизм реакции гидрогалогенирования алкинов приведен ниже. [c.317]

Поскольку катионы винильного типа значительно менее стабильны, чем алкил-катионы, их образование в ходе реакции гидрогалогенирования алкинов подвергается сомнению. Предложены и другие схемы механизма этой реакции. [c.318]

Галогеноводороды также присоединяются по двойной и тройной связям (реакция гидрогалогенирования) [c.389]

В случае реакций гидрогалогенирования возможен молекулярный механизм присоединения, в котором полностью исключается [c.111]

Рис. 3.6. Энергетические схемы реакций гидрогалогенирования

Как назначение указанных четырех типов реакций, так и их роль в органической химии были неодинаковы. Наиболее простой в смысле механизма была реакция II. После того как теория химического строения в 70-х годах прошлого века разъяснила природу кратных связей, реакция II стала успешно применяться для синтезов и обнаружения кратных связей. Эту реакцию, протекающую с большой скоростью и на 100%, ранее принято было считать примером некаталитической реакции. То же относится и к реакции гидрогалогенирования III, которая в свое время была тщательно изучена Марковниковым. [c.368]

Влияние диэлектрических свойств растворителя хорошо иллюстрируется на примере НВг и НС1, катализирующих полимеризацию стирола. Сообщалось [236] о получении высокополимеров с помощью этих простых кислот. Хорошо известно, что эти кислоты проводят реакцию гидрогалогенирования олефинов через катионоидное присоединение Пеппер [236] наблюдал также, что в растворителях с высокой диэлектрической постоянной они инициируют полимеризацию. Молекулярные веса образующихся полимеров колеблются от —5000 до 10 ООО. Весьма вероятно, что полярность среды стабилизирует ионы, так что рекомбинация, дающая производное мономера, замедляется, допуская многочисленные акты присоединения олефина перед тем, как ионы рекомбинируют. [c.252]

Относительные возможности двух направлений реакции гидрогалогенирования хорошо иллюстрирует приведенный на рис. 34 [c.78]

Реакция гидрогалогенирования олефинов является реакцией электрофильного присоединения. При этом правило Марковникова объясняется положительным индуктивным эффектом (-1-1-эффектом) алкильных групп [c.128]

Галогеноводороды тоже присоединяются по двойной и тройной связи (реакция гидрогалогенирования) [c.237]

Для реакций гидрогалогенировання, протекающих по -механизму, характерна конкуренция процессов сопряженного присоединения и нерегруниировок, поскольку [c.418]

Влияние полярности среды на механизм взаимодействия га-логенводородов с непасыщенпыми соединениями ярко проявляется при сопоставлении условий, необходимых для развития полимеризации, с условиями обычной реакции гидрогалогенирования. По существу, присоединение НС1 пли НВг к стиролу в отсутствие растворителя или в углеводородной среде моделирует реакции инициирования и обрыва катионной полимеризации [c.324]

Систематическое исследование реакции гидрогалогенирования алкилдиацетиленов [182, 673] показало, что проведение реакции в эфире при 0°С приводит к большому осмолению продуктов, поэтому реакцию следует проводить при 50° С в полуторном избытке исходного диацетилена (например, смешением эфирных растворов углеводорода и бромистого водорода). В этих условиях образуется смесь моно- и дигалогенидов с преобладанием последних [c.145]

Однако описанные факты, например образование продуктов присоединения против правила Марковникова, не укладываются в предполагаемую схему электрофильного присоединения галогенводородов к моноалкилдиацетиленам [673, 718]. Исследование реакции гидрогалогенирования гомологов диацетилена в различных условиях показало, что в пентане или эфире даже в присутствии гидрохинона или катализатора ионного присоединения галогенводороды присоединяются преимущественно по радикальному механизму. Так, при взаимодействии метилдиацетилена с иодистым водородом в присутствии гидрохинона образуется главным образом моноиодид (X X = J), а с бромистым водородом в абсолютном эфире в присутствии получена смесь [c.145]

Продукты, получаемые гидрогалогенированием слефинов. Реакцию гидрогалогенирования по двойной связи применяют з промышленности для синтеза нескольких ценных веществ. [c.190]

В ходе реакции гидрогалогенирования протон атакует атом углерода с повышенной электронной плотностью, образуется карбокатион, который стабилизируется присоединением аниона галогена в 2-галогенопропан. Следовательно, реакция гидрогалогенирования протекает по механизму электрофильного присоединения [c.62]

Так, скорость присоединения галогеноводородов к олефинам в апротных растворителях возрастает в ряду HF < НС1 < НВг < < HI, соответствующему увеличению их кислотности. Эти реакции гидрогалогенирования ускоряются кислотами Льюиса (AI I3, Sn U, Ti U). Механизм катализа заключается или в увеличении [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология