Арилцианиды

Расщепление углерод-углеродных связей наблюдается и в реакциях окислительного присоединения псевдогалогеноидных цианопроизводных, таких, как алкил-, винил- и арилцианиды, а также дициан. При проведении этих реакций обычно также используют фосфиновые комплексы нульвалентной платины (схемы 84—86) [112-114]. [c.264]

Взаимодействие с галогеноводородами. Из нитрилов и галогеноводородов образуются иминогалогениды (см. выше). В некоторых случаях и прежде всего для арилцианидов, естественно через стадию образования галогенида нитрилия, наблюдается тримеризация в 2,4,6-тризамещенные 1,3,5-триазины [c.424]

Подобным же образом алкил- и арилцианиды через получаемые из них иминоэфиры легко могут быть превращены в оксимино-эфиры [c.749]

Из реакций нуклеофильного замещения электроноакцепторных групп в аренах, не содержащих каких-либо активирующих заместителей, наибольшее значение имеют реакции замещения сульфогруппы Сплавлением щелочных солей сульфокислот (а именно их и выделяют высаливанием из реакционных смесей, получаемых при сульфировании) с твердыми щелочами и цианидами натрия и калия получают, соответственно, фенолы и арилцианиды [c.179]

Важно отметить, что в этом случае попытки разрушить соли диазония простым нагреванием их водных растворов приводят, как правило, не к образованию соответствующих замещенных аренов, а к образованию фенолов, поскольку вода будет превосходить по нуклеофильности хлорид-, бромид- и цианид-анионы Арильный радикал, образующийся при распаде соли диазония в присутствии катализатора, не является электрофилом, как катион, возникающий при ее гетеролизе, и реагирует не с водой, а с находящимся по соседству галогенидом или цианидом меди (II) Получающиеся при этом арилгалогениды и арилцианиды широко используют в препаративных целях Выходы их обычно составляют от 60 до 90% Прямое фторирование ароматических соединений, как и алифатических (см разд 1 1 3), обычно сопряжено с большими трудностями, поскольку фтор благодаря своей чрезвычайной активности вызывает полифторирование и деструкцию органических молекул [c.255]

Цианопиридины получают из производных пиридинкарбоновых кислот стандартными методами, например дегидратацией амидов [408а], обменом пиридинсульфонатов с цианид-ионом (см. с. 52), реакцией Зандмейера [397] или из солей Л -алкоксипиридиния с цианид-ионом (см. с. 44). Свойства их в основном напоминают свойства арилцианидов. [c.91]

Серы триоксид — арилцианиды синтез [c.529]

Реакции замещения АгЫ + Х0- АгХ+Ма а) образование арилгалогенидов АгЫ + С 9 АгС1 + Ма Реакции, катализируемые одновалентной медью, называются реакциями Зандмейера таким образом получают арилхлориды, арилбромиды, арилцианиды и нитросоединения. Для получения арилиодидов катализатора не требуется арилфто-риды получают путем нагревания борфторидов диазониев (реакция Шимана). Для получения фенолов подвергают умеренному нагреванию водные растворы солей диазониев [c.298]

Многие обычные органические растворители (карбоновые кислоты, эфиры, кетоны, алкил- и арилцианиды, нитрозамнны [c.239]

В результате плавления бензолсульфоната калия с муравьинокислым натрием образуется небольшое количество бензойной кислоты, а из нафталин-а-сульфоната натрия — небольшое количество а-нафтойной кислоты [1]. Однако из-за невысокого выхода кислоты эта реакция не нашла практического применения не выяснен и ее механизм. Наилучшим способом превращения ароматических сульфокислот в карбоновые является плавление с цианидом щелочного металла, протекающее через образование арилциа-нида с последующим его гидролизом. Обычно используют цианистый калии или натрий или феррицианид калия и. получают арилцианид с выходом 50% и выше [1]. Подробно продукты реакции не изучались, однако при плавлении о- и я-толуолсульфо-, наф-талинсульфо- и бифенил-4-сульфокислот с цианидом щелочного металла не обнаружено продуктов изомеризации. По-видимому, и эта реакция, так же, как и щелочное плавление ароматических сульфокислот, является неуклеофильнои реакцией ароматического замещения по типу Sn2. [c.471]

Эта мысль возникла еще у Гофмана [196], который в 1870 г. показал, что такие полиметилированные анилины, как, например, диметилмезидин, не способны реагировать с иодистым метилом. После некоторых специальных исследований, проведенных в девяностых годах прошлого столетия, эта идея стала руководящей. Так, Клаус [197] установил, что замещенные в орто-поло/кепии арилцианиды и бензамиды исключительно стойки по отно- [c.447]

Смотреть страницы где упоминается термин Арилцианиды: [c.285] [c.450] [c.114] [c.1687] [c.251] [c.365] [c.550] [c.224] [c.338] [c.158] [c.701] [c.476] [c.536] [c.476] [c.536] [c.282] [c.298] [c.91] [c.701] [c.392] [c.112] [c.225]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология