Тетранитробензол

В воде 1. 2, 3, 5-тетранитробензол практически не растворяется, но при стоянии его в сосуде с водой последняя уже через полчаса приобретает желтый цвет. Окраска обязана взаимодействию 1. 2, 3. 5-тетранитро-бензола с водой, приводящему к образованию пикриновой кнслоты [c.139]

Скорость разложения увеличивается при повышении температуры, н кипящая вода в течение нескольких минут полностью превращает 1. 2, 3, 5-тетранитробензол в пикриновую кислоту. Одиако хранение продукта на воздухе вследствие его ничтожной гигроскопичности практически не приводит к разложению. [c.139]

Водный раствор щелочи разлагает 1. 2, 3, 5-тстранитробеизол на пик-раты и нитриты. При действии метилата натрия в абсолютном метиловом спирте уже на холоду образуется тринитроанизол. Прн действии водного раствора аммиака 1, 2, 3, 5-тетранитробензол количественно превращается в пикрамид. [c.139]

Тетранитробензол является мощным взрывчатым веществом, его разрушающая сила иа 60% выше тротнла (расширение в бомбе Трауцля 447 мл), однако ои об1адает значительно большей чувствительностью к механическим воздействиям. [c.139]

Прямым нитрованием бензола нельзя ввести в бензольное ядро более трех нитрогрупп. Тетранитробензолы известны, но получаются они косвенным путем. [c.33]

Прямым нитрованием не удается ввести в ядро бензола более трех нитрогрупп. Тетранитробензолы получаются косвенными путями. [c.71]

В среде полифосфорной кислоты выход тетранитробензола 44% на использованный исходный (возврат 83%). [c.234]

В 2,3,4,6-тетранитротолуоле нитрогруппы занимают те же места, как и в описываемом ниже 2,3,4,6-тетранитробензоле. Поэтому на этих двух веществах можно проследить влияние метильной группы на свойства соединения. [c.143]

При вступлении метильной группы сильно возрастает прочность связи нитрогруппы с ядром. В то время как тетранитробензол сообщает желтую окраску (вследствие образования пикриновой кислоты) холодной воде через полчаса, тетранитротолуол показывает эту реакцию только через день. Тетранитробензол разлагается водой при 80° в несколько минут, между тем как тетранитротолуол при суточном нагревании с водой при этой температуре разлагается только на 57%. Тетранитробензол разлагается азотной кислотой, а тетранитротолуол можно перекристаллизовать из 65%-ной азотной кислоты. [c.143]

Чувствительность к удару, измеренная высотой падения груза весом в 2 кг, равна для тетранитробензола 25 см, для тетранитротолуола 50 см. [c.143]

Таким образом вступление метильной группы значительно увеличило прочность связи 4-й нитрогруппы с ядром. Кроме того, в противоречии с выводами Велера и Венцельберга вступление метильной группы увеличило прочность ядра, так как на взрыв тетранитротолуола требуется вдвое больше энергии удара, чем на взрыв тетранитробензола. [c.143]

Наконец, работоспособность тетранитротолуола, равная 327 см , заметно меньше, чем у тетранитробензола (447 см ), что объясняется худшим кислородным балансом и соответственно меньшей теплотой взрывчатого разложения. [c.143]

Тетранитробензол. Свойства 1,2,3,5 - тетранитробензола. 1,2,3,5-тетранитробензол получен Голлеманом в виде светложелтых кристаллов с температурой плавления 129—130°. Он плавится без разложения и не разлагается при нагревании при температуре плавления в течение 6 часов. Нерастворим в воде легко растворяется в кипящем бензоле и дихлорэтане. Разлагается при действии жидкостей, содержащих кислород (спирт, ацетон, т фир и т. п.), вследствие чего может быть очищен перекристаллизацией только из углеводородов и галоидопроизводных углеводородов. [c.208]

При смачивании его водой сначала не наблюдается изменения окраски но через полчаса вода становится слегка желтой вследствие взаимодействия тетранитробензола с водой с образованием пикриновой кислоты, окрашивающей воду через неделю 3,3% вещества разлагается на пикриновую кислоту и окислы азота. Скорость разложения сильно увеличивается при повышении температуры при температуре кипения воды вещество в несколько минут превращается нацело в пикриновую кислоту. При хранении в лаборатории в течение 9 месяцев наблюдалось незначительное разложение поверхностного слоя вещества. При хранении на сухом воздухе вещество не показывает следов разложения после годового хранения. [c.208]

Водный раствор щелочи разлагает тетранитробензол на пикраты л нитриты при растворении в растворе метилата натрия в абсолютном метиловом спирте [c.208]

Тетранитробензол количественно превращается в пикрамид при действии водного раствора аммиака. [c.208]

Отсюда видно, что у тетранитробензола чувствительность к удару [c.208]

Тетранитробензол. . Пикриновая кислота Тринитротолуол. ... 70% тетранитробензола тила........ [c.209]

Следовательно, по работоспособности тетранитробензол на 61% превосходит тротил однако флегматизированный тротилом состав не имеет преимуществ перед тетрилом. [c.209]

Получение тетранитробензола. По Голлеману тетранитробензол получается пропусканием двуокиси азота через суспендированный в 65%-ной азотной кислоте пикрамид. По мнению Голлемана, при этом протекают следующие реакции [c.209]

При взаимодействии пикрамида с окислами азота образуется азотистокислый диазотринитробензол, который разлагается с образованием тетранитробензола и выделением окислов азота. [c.209]

Очистка полученного по этому способу тетранитробензола производится перекристаллизацией его из бензола. Бензольный раствор предварительно обрабатывают серной кислотой для извлечения примесей и промывают водой до нейтральной реакции. [c.209]

Выход чистого тетранитробензола составляет 69% от теории. [c.209]

При нагревании на водяной бане полученного продукта с концентрированной азотной кислотой образуется 1,2,3,5-тетранитробензол. [c.210]

Обычно сила акцепторов, являющихся органическими веществами, увеличивается при введении в молекулу электронооттягивающих заместителей и уменьшается при введении электроноотталкивающих заместителей. Например, стабильность комплексов акцепторов типа полинитробензола с Ы-алкиланилинами возрастает с увеличением числа нитрогрупп (нитробензол<о- и ж-динитробензолы < п-динитробензол < 1, 3, 5-тринитробензол) [72]. 2,4,6-Тринитротолуол образует значительно менее стабильные комплексы с алкиланилинами, чем 1,3,5-тринитробензол. На стабильность аддуктов полинитробензолов влияет и положение, и число заместителей в акцепторе так, константы образования комплексов гексаметилбензола уменьшаются с изменением акцепторов в ряду 1,2,3, 5-тетранитробензол> 1, 3, 5-три-нитробензол > 1,3,4-тринитробензол >1,2, 3-тринитробензол [64]. Низкая стабильность комплекса с 1,2,3-тринитробензолом связана с пространственными взаимодействиями между соседними нитрогруппами. Вероятно, нитрогруппа в положении 2 находится вне плоскости ароматического ядра, с которым она связана, [c.117]

Тетранитробензол впервые получен Борше [66] в 1923 г. . Он представляет собой кристаллическое вещество светло-желтого цвета с температурой плавления 129—130 °С (пдавится без разложения). Жидкие вещества, содержащие в своей молекуле кислород, (спирт, ацетон, эфир и др.), разлагают его. В углеводородах и их галогенпроизводных 1,2,3,5-тетранитробензол достаточно хорошо растворяется (особенно при нагревании) и может быть из них перекристаллизован. [c.260]

В воде 1,2,3,5-тетранитробензол практически не растворяется, но если поместить его в сосуд с водой, последняя уже через полчаса приобретает желтый цвет. Окрашивание объясняется взаимодействием 1,2,3,5-тетранитробензола с водой, приводящим к образованию пикриновой кислоты [c.260]

Тетранитробензол является мощным взрывчатым веществом [69], его разрушающая сила на 60%. выше, чем у тротила (расширение в бомбе Трауцля 447 м л), однако он обладает значительно боль-riien чувствительностью к механическим воздействиям. [c.260]

Как взрывчатое вещество 1,2,3,5-тетранитробензол практического применения не находит. [c.260]

В лаборатории 1,2,3,5-тетранитробензол может быть получен, по Голле-ману [70], пропусканием двуокиси азота через суспендированный в 65%-ной азотной кислоте пикрамид [c.260]

Впервые об 1,2,3,5-тетранитробензоле написано в 1901 г. [67] как о веществе, полученном из тринитрохлорбензола через динитрозобензол, однако в работе [68] этот синтез воспроизвести не удалось. [c.260]

По Борше [66]. 1,2.3.5-тетранитробензол может быть получен из тринитро-фенетола путем нагревания его спиртового раствора с гидроксиламином и последующего нагревания полученного тринитрофенилгидроксиламина с концентрированной азотной кислотой [c.261]

Тетранитробензол был также получен Борше действием концентрированной азотной кислоты на 1.3-динитро-4.6-дигидроксиаминобензол [71] [c.261]

Пикрилхлорид можно получить из 1,2,4,6-тетранитробензола действием на него хлористоводородной кислоты [26, 27]. При этом подвижная нитрогруппа легко замещается на хлор [c.319]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология