Фторирование алканов

Каждая стадия фторирования после инициирования реакции является сильно экзотермической и, если только не принять каких-либо мер, чтобы реакция не развивалась слишком бурно, то фторирование в газовой фазе может привести к полному разрушению алкана, поскольку энергия, освобождающаяся ири замещении водородного атома на фтор, достаточно велика для разрыва одинарных углерод-углеродных связей. Прямое фторирование метана всегда приводит к образованию некоторых количеств чистого углерода. По этой причине прямое фторирование алканов имеет очень ограниченное применение. Тем не менее, водород может быть замещен на фтор при использовании менее реакционноспособных фторирующих агентов, таких как фторид кобальта (П1). Когда метан пропускают над фторидом кобальта (П1) образуется метил-фторид, а фторид кобальта (П1) восстанавливается до фторида кобальта (II). Бромирование алканов значительно менее экзотермич-но, чем фторирование и хлорирование, хотя реакция, по-видимому, следует тем же самым путем как при высоких температурах, так и ири активации светом. Иод не реакционноспособен. [c.151]

Такие способы синтеза фторуглеродов, как прямое фторирование алканов или обмен хлора в хлоруглеродах на фтор при действии фторидов сурьмы, не всегда дают удовлетворительные результаты. [c.299]

Фторирование алканов осуществить прямым действием Рг невозможно, так как вьщеляющейся энергии достаточно для разрыва связей С-С и С-Н (347,3 и 405,8 кДж/моль соответственно) и поэтому процесс идет со взрывом, его невозможно проконтролировать Обычно фторирование алканов осуществляют более мягкими фторирующими агентами, такими, как смесь СоРг и Рг, а также другими методами (см главу XVI) [c.228]

Фторирование. Прямое фторирование алканов протекает очень бурно с воспламенением. Ввести фтор fi молекулу алканов удается в инертной среде (азота) над фторидом кобальта(III) при 200—300 °С [49]. Над медной стружкой, обработанной фторидом серебра, получают ири 150—300 °С из октана нерфтороктан. Пер-фторалканы образуются также под действием фторида водорода на высокохлорированные углеводороды в присутствии фторида сурьмы. Высокофторированные алканы превращаются в перфто-риды над фторидом кобальта (III). [c.202]

Фторирование алканов протекает очень энергично, иногда со взрывом, что связано с высокой энергией образующихся связей С — Р. [c.577]

Бромирование протекает менее энергично, взаимодействие с иодом осуществить практически не удается, наоборот, фтор взаимодействует с алканами со взрывом, что делает невозможным, без принятия специальных предохранительных мер, прямое фторирование алканов. [c.30]

Как видно из большой отрицательной энтальпии реакции, прямое фторирование алканов происходит с почти неконтролируемой интенсивностью. Специальные методы, такие, ка<< сильное разбавление реагентов инертным газом и применение высокоэффективных теплообменников, позволяют фторировать некоторые алканы, но даже при всех предосторожностях фторирование алканов, содержащих несколько атомов углерода, всегда сопровождается разрывом значительного числа углерод-углеродных связей. Короче говоря, прямое фторирование, как и прямое окисление, настолько экзотермично, что его практически невозможно использовать для получения частично фторированных мо-леку л. Частично фторированные и частично окисленные молекулы получают более сложными косвенными методами (см. рис. 21.27). [c.269]

При фторировании должно выделяться очень большое количество энергии - 485 кДж/моль. Эксперимент показывает, что попытки фторирования алканов в обычных условиях приводят к полному разрушению органической молекулы. [c.27]

В промышленности винилфторид получают по реакции присоединения фтористого водорода к ацетилену или пиролитическим отшеплением фтористого водорода от фторированных алканов. [c.96]

А. Е. Шиловым [141 было высказано предположение о том, что фторирование алканов может осуществляться по вырожденно-разветвленному цепному механизму. При этом предполагалось, что в актах разветвления будут участвовать молекулы олефина, образующиеся нри распаде возбужденных продуктов HF. [c.27]

В то время как фторирование алканов протекает со взрывом (р2 очень легко диссоциирует на 2F- уже при нормальной температуре), прямое иодирование практически осуществить не удалось. Промышленное значение имеет црежде всего хлорирование, при котором образуется смесь продуктов. Так, при хлорировании метана получаются четыре продукта [c.120]

Перфтор алканы используются для разделения изотопов урана-235 и урана-238 в виде летучих гексафторидов иРб и иРб. Гексафториды урана разделяют, используя небольшую разницу в скоростях диффузии через мембраны. Гексафториды урана обладают очень высокой коррозионной способностью. Поэтому мембраны, смазочные масла и теплоносители должны обладать высокой коррозионной стойкостью. Пригодными для этой цели оказались только фторсодержащие полимеры и перфтор алканы. Перфтор алканы получают фторированием алканов под действием фторида кобальта (III). Через слой СоРз пропускают пары алкана, прн этом образуется нерфторалкан и фторид кобальта (II) [c.358]

Галогенирование. Прямое фторирование алканов обычно принимает характер взрыва. Реакция обрыва цепи 1 — р протекает настолько экзотермично, что освобождающаяся при этом энергия 447,7 кДж-моль превышает энергию диссоциации связи С—С 347,3 кДлс-моль- в результате чего связи С—С начинают разрыватр ся. При этом происходит также многократное заменд ение, поэтому образуется сложная смесь фторированных алканов. Проводимое в промыш-лениости в больших масштабах хлорирование может осуществляться [c.199]

Симха и Хавлик показали, что на единую кривую ложатся все экспериментальные данные но температурной зависимости объемов для гомологических рядов алканов (от метана до полиэтилена), полистирола (от димера до полимера бесконечно большого молекулярного веса), по.миэтиленоксидов, полидиметилсилоксаноп, фторированных алканов разной степени полимеризации. Все эти исследования являются подтверждением приложимости принципа соответственны.ч состояний к полимерным жидкостям. Симха и сотр. показали также, что принципу соответственных состояний подчиняется температурная зависимость объемов полимерных Стекол. [c.403]

При составлении данного раздела авторы ставили целью по возможности шире осветить методы получения разнообразных классов фторалифатических соединений. В раздел включены способы синтеза фторированных алканов, олефинов, ацетиленов, производных фторсодержащих спиртов, эпоксисоединений, карбонильных соединений, кислот, серусодержащих и металлорганических соединений. [c.6]

Аналогичным образом при электрохимическом фторировании алкан-сульфофторидов получают перфторал-кансульфофториды и перфторалкан-сульфокислоты. Последние являются сильнейшими поверхностно-активными веществами, сохраняющими свои свойства даже в среде хромового ангидрида. Использование этих продуктов в виде препарата Хромпротект на порядок снижает унос хромового ангидрида из ванн при электролитическом хромировании. [c.380]

Получение из йтана. Винилфторвд можно получить окислительным гидрофторированием насыщенных углеводородов, например этана, в присутствии трехокиси железа в качестве катализатора[58]. Пиролиз поли-фторированных алканов с двумя атомами углерода в цепи также приводит к образованию винилфторвда [60] Получение из этилена. Получение винилфторида из этилена представляет большой практический интерес, так как этилен является одним из наиболее дешевых ввдов химического сырья. [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология