Карденолиды

ГЛИКОЗИДЫ СЕРДЕЧНЫЕ, усиливают сократит, ф-ции и замедляют ритм сердца. Содержатся в растениях. Аглико-ны Г. с. (наз. гениними) — карденолиды (ф-ла I) или бу- [c.136]

Аминокислотные производные карденолидов [c.302]

Оксимы и нитрилы карденолидов [c.305]

Лит Карденолиды и буфадиенолиды Методы установления строения и справочные данные, Тб, 1975, Гацура В В, Кудрин А Н, Сердечные гликозиды в комплексной фармакотерапии недостаточности сердца, М, 1983 [c.577]

КАРДИОТОНИЧЕСКИЕ СТЕРОИДЫ, физиологически активные в-ва, молекулы к-рых содержат остаток стероида — карденолида или буфадиенолида, связанного с олиго-сахаридной цепью (гликозиды сердечные) или субериларги-нином. Последние, напр, буфотоксин (см. Яды животных), выделены из кожных секретов жаб. Стероидная часть молекулы наэ. генином. К. с.— твердые оптически активные в-ва, умеренно растворимые в водном р-ре этанола. При ферментативном гидролизе распадаются на генин и нестероидный остаток, гидролиз в отсутствии ферментов часто сопровождается дегидратацией или перегруппировкой ге-нина. К, с. дают цветную р-цию с концентриров, Н2ЗО4. Все К, с. высокотоксичны при попадании в кровь (ЛДзо 0,1—0.4 мг/кг) гл. действующее начало — генипы, остальная часть молекулы способствует накоплению К. с. в сердечной мышце. Примен. [c.246]

К сожалению, применение этих методов в отношении сердечных [нкозидоБ и агликонов встречает препятствия. Главное из них то, О карденолиды и буфадиенолиды, будучи высокомолекулярными когоатомныыи спиртами, дают сложные для идентификации 1ектры. [c.32]

Углеводный компонент (глюкон) присоединен эфирной связью, как правило, по атому j и содержит от одного до пяти моносахаридных звеньев. В зависимости от строения глюкона различают первичные, или генуинные, и вторичные Г. с., образующиеся при ферментативном отщеплении моносахаридов от соответствующих первичных Г.с. К вторичным относятся, в частности, одни из наиб, физиологически активных Г. С.-ДИГИТОКСИН (т. пл. 233-236 °Q и дигоксин, образующиеся при отщеплении глюкозы соотв. от пурпуреогликозида А и от ланатозида С (в последнем случае отщепляется также ацетильная группа). Дигитоксин [в ф-лс I R-олигосахарид, содеря щий 3 остатка D-дигитоксозы (см ф-лу III), R = СНз, r = r 4 = r v rV Щ д дигоксин (в ф-ле I R-остаток Х)-дигитоксозы, К = СНз, rIV=OH R" = R " = r = Н) представляют собой карденолиды. [c.577]

Сердечные гликозиды, аа редкими исключениями, являются нейтральными соединениями. В то же время они чувствительны к действию как кислот, так и щелочей. Под влиянием кислот, даже таких слабых, как уксусная, отщепляются легко гидролизуемые 2-дезоксисахара, которые очень часто являются составными компонентами гликозидов. В щелочной же среде ттроисходит необратимая изомеризация карденолидов с образованием кардиотонически неактивных производных. [c.19]

В общем случае величины оптического вращения при 300 ммк в 5—10 раз выше величин вращения, полученных для Л-линии натрия (589 ммк). Для производных этиановой кислоты этот множитель может достигать даже 20. Ненасыщенные лактоны (типа карденолида и буфадиенолида) дают гораздо более крутые кривые ([Л ]зоо в 50 и больше раз превышает [Л1]589). В случае соединений обоих указанных типов нижний предел длин волн, при которых проводились из- [c.294]

Благодаря сопряжению 5Я-фураноны-2 являются стабильными изомерами бутенолидов. Они могут быть получены действием оснований на 3/7-фураноны-2. 5/7-Фураноны-2 широко распространены в природе и, в частности, являются структурными фрагментами сесквитерпенов [173] и производных пульвиновой кислоты, выделенной из лншайпнков [174]. 4-Гидрокси-5/7-фураноны-2 известны как тетроновые кислоты к этой группе принадлежит и аскорбиновая кислота. Фрагмент а-метилен- -бутиролактона (180) входит в состав ряда биологически активных терпенов. Мегоды синтеза этих соединений рассмотрены в обзоре [175]. Важным классом природных 5//-фуранонов-2 являются кардиоактивные стероидные лактоны, карденолиды, молекулы которых содержат фрагмент (181) [c.158]

В отличие от большинства других стероидов, в карденолидах и бу-фадиенолидах кольца С и О имеют цис-сочленение. Кольца А и В могут иметь как цис-, так и транс-сочленение. Сочленение колец В и С всегда транс. Лактонное кольцо может занимать а- или р-конфитура-цию, чаще р. [c.19]

Для биологически активттх карденолидов и буфадиенолидов характерно наличие ОН-гругш при С-3 (свободной или замещенной углеводными звеньями) и С-14, а также р-конфигурации функциональных групп при С-14 и С-17. [c.19]

Следующим важнейшим направлением исследований являются химические и биохимические трансформации карденолидов и буфадиенолидов. Это сравнительно новое направление обусловлено, прежде [c.21]

Исследования по получснрш новых биологически активных соединений путем направленных химических трансформаций карденолидов и буфадиенолидов столь разнообразны, что им посвящена отдельная монография И. Ф. Макаревича, Э. П. Кемертелидзе [16]. [c.23]

Казаринов Н.А. Анализ и стандартизация ряда карбонилсодержащих соединений и препаратов на их основе (карденолиды, стероидные гормоны, у-ггироньт, лактоны, сложные эфиры). Дис. доктора фармац. наук. 15.00.02. — Харьков, 1989, 416. с. [c.517]

Чернобай В.Т. Исследования в области природных и синтетических карденолидов. Автореф. дис. докт. фарм. наук.- Львов, 1973.- 39 с. [c.44]

Алкалоидные производные карденолидов и буфадиенолидов [c.284]

Поставив себе целью получить соединения, нормализующие ритм сердечных сокращений и одновременно тонизирующие работу мышцы сердца, И.Ф.Макаревич и сотрудники [21-30] пошли по пути крупноблочного синтеза с использованием природных соединений с заведомо известным биологическим действием. В качестве таких исходных веществ выбрали карденолиды и буфадиенолиды, обладающие кардиотоническим действием алкалоиды аймалин, гиосциамин и другие аминосоединения, обладающие антиаритмической активностью. [c.284]

Вместе с тем, авторы [27,29] ставили перед собой задачу получить не только соединения, в которых два вида биологического действия были бы сбалансировны. Целесообразно иметь и вещества, у которых один вид действия был бы преобладающим над другим. Так, чтобы создать соединения с преимущественной противоаритмической активностью, были синтезированы (III, VI) на основе трансформированных агликонов-17а-строфантидина и метилового эфира строфантидин-19-карбоновой кислоты. Известно, что изомеризация 17(3-карденолидов в 17а, а также окисление ангулярной альдегидной группы при С-10, снижает биологическую активность более чем на порядок. Это позволяет увеличить дозу таких соединений, как (III, VI) с тем, чтобы еще более выраженно проявился противоаритмическпй эффект алкалоидного лиганда. [c.288]

Обработкой оксимов карденолидов дегидратирующими реагентами получены Ю-цианопроизводные [42, 43]. [c.289]

Карденолиды, содержащие ангулярную альдегидную группу (при С-10) в растворах подвергаются аутооксидации кислородом воздуха с образованием сложной смеси веществ.Так, при выдерживании строфанти-лина в ацетоне при доступе воздуха образуется от пяти до десяти и более карденолидов в зависимости от продолжительности аутооксидации [58]. [c.295]

В природе 17а-карденолиды встречаются редко и в очень малых количествах. Получают их преимущественно путём изомеризации, исходя из 17р-карденолидов. Такое обращение бутенолидного кольца из р - в а -положение проводится путём нафевания 17р-карденолидов в диметилформамиде в присутствии тозилата натрия и ацетата натрия [70]. По методике И.Ф.Макаревича [31] нагревание проводят в запаянной стеклянной ампуле (толстостенной) при температуре 150-153 С, те. близкой к температуре кипения диметилформамида, в течение 7 часов. При этом реакция изомеризации достигает своего равновесия, где соотнощение 17а-и 17Р Карденолидов находится в пределах 93 7 - 97 3. Продукты аутооксидации практически отсутствуют. Очистку целевых продуктов проводят путём кристаллизации, а при необходимости и с помощью колоночной хроматофафии. [c.303]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология