Алканы иодирование

Из сравнения тепловых эффектов реакций видно, что фторирование — сильно экзотермическая реакция. Идет очень легко (в обычных условиях сопровождается деструкцией вещества) хлорирование — также экзотермическая реакция, ИДет легко бромирование по сравнению с хлорированием протекает труднее (эндотер-мичность I стадии), а иодирование практически не идет из-за большой эндотер-мичности первой стадии процесса. 68. Реакция не идет, так как она эндотермична, требует большой затраты энергии ДЯ = 346,94 — 280,06 = - -66,88 кДж/моль (см. ответ к задачам 66 и 67). 72. В изопентане 1 третичная, 2 вторичных и 9 первичных С—Н связей. На одну третичную С—Н связь приходится 22% продукта хлорирования, на одну вторичную — 14%, на одну первичную 50/9=5,5%. Относительная реакционная способность первичной, вторичной и третичной С—Н связей будет соответственно 5,5 14 22, т. е. 2,5 4. 73. а) В бутане 6 первичных и 4 вторичных С—И связей. Примем за х процентное содержание первичного галогенида и составим уравнение (6-1)/(4-32) = дс/(100 — дс), х = = 4,5%. Первичного бромистого бутила 4,5%, вторичного 95,5% б) аналогично вычисляется содержание первичного и третичного галогенидов, образующихся при бромировании изобутана. Первичного —0,6%, третичного 99,4%. 83. 2,2,4,4-Тетраметилпентан. 105. О молекулярной рефракции см. [2], I, стр. 350—352 [5], стр. 198—204. 106. О геометрической изомерии см. [1], стр. 64 [4], I, стр. 151. Конформационные превращения алканов происходят без разрыва а-связи цис-транс-изомеризация сопровождается разрывом я-связи и поэтому требуется большая затрата энергии. 111. Различие объясняется тем, что векторная сумма диполей, образованных поляризованными связями С — С1 для чис-изомера не равна, а для транс-изомера равна нулю [c.186]

Иодирование же, как нетрудно показать, будет эндотермической реакцией, ее тепловой эффект составляет 50 кДж/моль. Иод сравнительно легко распадается на радикалы, однако последние малоактивны, поэтому они не реагируют далее с субстратом (в данном случае с алканом), но взаимодействуют лишь с радикалами, образовавшимися другими путями, обрывая таким образом цепь. В связи с этим становится ясным тот факт, что иод является ингибитором свободнорадикальных реакций. [c.28]

С формальной точки зрения можно обсуждать возможность галогенирования каждым из галогенов. Вместе с тем алкилиодиды не получают иодированием алканов. Причина этого факта заключается в низкой активности атомов иода и значительной эндотермичности реакции. [c.156]

Однако иодирование алканов имеет Д5 = 0. В итоге эта реакция не идет в обычных условиях. Молекулярный иод очень легко диссоциирует на атомы, но атомы иода оказываются нереакционноспособными. [c.156]

Иодирование алканов является практически неосуществимой реакцией [c.228]

Галогенирование алканов с помощью lj или Brj (см. 28.6). Следует иметь в виду, что иодирование алканов не протекает, а прямое фторирование — взрывоопасный процесс, поэтому в качестве поставщика фтора используют фториды металлов. [c.495]

Очень высокая эндотермичность первой стадии роста цепи реакции иодирования алканов (129,8 кДж/моль) делает ее практически неосуществимой даже при температурах порядка 300 °С. [c.61]

Несмотря на легкость термического образования атомов иода, иодирование алканов иодом не идет. Сказываются неблагоприятные термодинамические факторы иодистые алкилы легко восстанавливаются иодистым водородом. Кинетические факторы также неблагоприятны, так как стадия взаимодействия атома иода с алканом слишком эндотермична. [c.482]

В то время как фторирование алканов протекает со взрывом (р2 очень легко диссоциирует на 2F- уже при нормальной температуре), прямое иодирование практически осуществить не удалось. Промышленное значение имеет црежде всего хлорирование, при котором образуется смесь продуктов. Так, при хлорировании метана получаются четыре продукта [c.120]

Вообще, получить по этому методу монозамещенные продукты практически невозможно, так как образующиеся алкилхло-риды взаимодействуют дальше с атомами хлора. На ярком свету реакция протекает очень бурно (со взрывом). Аналогичные процессы имеют место при реакции брома с алканами. Фтор реагирует крайне бурно. Иодирование алканов проходит только в присутствии окислителя, добавляемого для удаления образующегося иодоводорода. [c.36]

Под влиянием ультрафиолетового света или при 250—400 °С хлор или бром превращают алканы в хлоралканы (хлористые алкилы) или бромалканы (бромистые алкилы) одновременно выделяется эквивалентное количество хлористого или бромистого водорода. Установлено, что при разбавлении инертным газом и в специальной аппаратуре, в которой отводится выделяющееся тепло, фтор реагирует аналогично. Как и в случае метана, иодирование высших алканов не происходит. [c.117]

Иодпроизводные. Непосредственное иодирование алканов неосуществимо. Иодпроизводные с одним атомом иода (иодистые алкилы или моноиодалкапы) лучше всего получать по реакции обмена между соответствующим хлорпроизводным и иодистым натрием в ацетоновом растворе (Финкельштейн) [c.77]

Бромирование протекает аналогично хлорированию, однако не столь бурно. Радикальное иодирование алканов эндотермично, т. е. цепная реакция отсутствует, и, кроме того, обратимо. Р1одалканы можно получить взаимодействием иода с алканами, если реакцию проводить в присутствии окислителей, удаляющих образующийся подпетый водород из равновесия [c.200]

Прямое галогенирование. Таким методом можно получить фтор-, хлор- и бромуглеводороды. Прямое иодирование алканов неизвестно. Методы являются промышленными. ксн=сн, ксн.сн. [c.220]

Следует иметь в виду, что иодистые алкилы нельзя получать прямым иодированием алканов. Это объясняется тем, что иодистый водород (он должен выделяться в результате реакции замещения) очень сильный восстановитель и будет превращать первоначально образовавщиеся иодистые алкилы в соответствующие углеводороды. [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология