Циклоалканы с галогенами

Число основных типов органических реакций относительно невелико, и из них наибольшее аначение имеют замещение, присоединение и отщепление. Выше уже были рассмотрены реакции замещения водорода на галоген, а также реакции присоединения к алкенам и к циклоалканам с напряженными кольцами. Данная глава посвящена в основном замещению групп, связанных с углеродным атомом, при действии нуклеофильных агентов и образованию углерод-углеродных двойных связей при реакциях отщепления. На эти реакции обычно оказывают сильное влияние кажущиеся небольшими изменения структуры реагентов, растворителя и температуры. Будет показано, каким образом могут быть поняты причины таких влияний и в какой степени их можно предсказать, основываясь на принципах, уже рассмотренных выше. [c.253]

Многие химические свойства циклоалканов напоминают свойства алканов. Они вступают в реакции замещения, наиример с галогенами, нитруются азотной кислотой. Концентрированная серная кислота практически не растворяет циклоалканы (С5 и выше), олеум и хлорсульфоновая кис [оты реагируют с ними е выделением ЗОг. Циклопропан энергично реагирует с концентрированной серной кислотой по следующее реакции [c.138]

Циклоалканы были выделены из бакинской нефти и подробно изучены В. В. Мар-ковниковым. По химическим свойствам они близки к алканам горючи, химически малоактивны, атомы водорода замещаются галогенами. Трех- и четырехчленные циклоалканы менее прочны, чем пяти- и шестичленные. Из химических свойств циклоалканов выделим очень важную реакцию дегидрогенизации циклогексана (отщепления водорода) с образованием бензола (см. 16.12) [c.287]

В.В. Марковниковым. По химическим св зйствам они близки к алканам горючи, химически малоактивны, атомы водо юда замеш.акггс-я галогенами. Трех- и четырехчленные циклоалканы менее прочны, чем аяти- и шестичлениые. Из химических свойств циклоалканов выделим очень важную реакцию дегидроге- [c.341]

Многие из важнейших химических реакций галогенопроизводных уже были рассмотрены ранее — это нуклеофильное замещение галогена SnI и Sn2, отщепление элементов НГ при введении тс-связи по механизмам Е и Ег, отщепление двух соседних атомов галогенов в реакции с Zn, при введении тс-связи или двух удаленных друг от друга Г при синтезе циклоалканов. [c.415]

Многие химические свойства циклоалканов напоминают свойства алканов. Они вступают в реакции замещения, например с галогенами, нитруются азотной кислотой. Концентрированная серная кислота практически не растворяет циклоалканы (С5 и выше), олеум и хлорсульфоновая кислоты реагируют с ними с выделением ЗОг. [c.227]

Иначе обстоит дело с отщеплением галогеноводорода от галоген-циклоалканов или от галогензамещенных олефинов. Если жесткая структура таких галогенопроизводных препятствует образованию трансоидного переходного состояния, отщепление галогеноводорода сильно замедляется или не идет совсем. Так, один из изомеров гексахлорциклогексана, именно тот, в котором нет ни одной пары рядом стоящих атомов С1 и Н, находящихся в транс-положении друг к другу, (XIII), отщепляет НС1 в 10 ООО раз медленнее, чем любой другой изомер этого соединения, например (XIV), [c.238]

Научные исследования посвящены теоретической органической химии, органическому синтезу и нефтехимии. Получил (1862—1867) но-ные данные об изомерии спиртов и жирных кислот, открыл окиси ряда олефиновых углеводородов, впервые синтезировал галоген- и оксипроизводные изомеров масляной кислоты. Результаты этих исследований послужили основой его учения о взаимном влиянии атомов как главном содержании теории химического строения. Сформулировал (1869) правила о направлении реакций замещения, отщепления, присоединения по двойной связи и изомеризации в зависимости от химического строения (правила Марковникова). Показал особенности двойных и тройных связей в непредельных соединениях, заключающиеся в большой прочности их по отношению к ординарным связям, но не в эквивалентности двум и трем простым связям. Совместно с сотрудником Г. А. Крестовниковым впервые синтезировал (1879) ци-клобутандикарбоновую кислоту. Исследовал (с 1880) состав нефти, заложив основы нефтехимии как самостоятельной науки. Открыл (1883) новый класс органических веществ — нафтены. Показал, что наряду с гексагидробензольными углеводородами Вредена существуют углеводороды ряда циклопентана, циклогептана и других циклоалканов. Доказал существование циклов с числом углеродных атомов от 3 до 8 впервые получил (1889) суберон установил взаимные изомерные превращения циклов в сторону как увеличения, так и уменьшения числа атомов в кольце открыл (1892) первую реакцию изомеризации циклических углеводородов с уменьшением цикла (циклогептана в метилциклогек-сан). Ввел много новых экспериментальных приемов анализа и синте- [c.325]

В ряду циклоалканов стерическое протекание механизма (б) таково, что цис- и транс-галогенные производные приводят к двум углеводородам, отличающимся расположением двойных связей [c.122]

Очистка серы от органических примесей экстракцией основана на способности некоторых органических растворителей (соединения циклоалканов, ароматических углеводородов или галоген-производных и алифатических углеводородов) растворять находящиеся в сере органические вещества. При этом последние переходят в растворитель и вместе с ним удаляются из серы. [c.169]

У циклопентана, циклогексана и высших циклоалканов при действии галогенов разрыв кольца не происходит, а идет реакция замещения атомов водорода на галоген [c.67]

Для моногалогенпроизводных употребительны также общие названия, например, производные алканов носят название алкилгалогениды или галогеналканы, производные циклоалканов — цикло-алкилгалогениды, производные ароматических соединений, содержащие галоген, связанный с атомом углерода ядра, — арилгало-гениды. [c.147]

Производные алканов носят название алкилгалогениды или галогеналканы, производные циклоалканов — циклоалкилгалогениды, производные ароматических соединений, содержащие галоген, связанный с атомом углерода ядра, — арилгалогениды. [c.139]

По химическим свойствам циклоалканы близки к алканам. Для них характерны реакции с галогенами и азотной кислотой. При этом получаются вторичные и третичные галоген- и нитропроизводные. Окисление моноциклических циклоалканов сильными окислителями (азотная кислота, перманганат калия) при повы- [c.26]