Глюкоза окисная форма

Типичным дубильным веществом является таннин, который легче всего получить из чернильных орешков. Чернильные орешки—это вздутия на листьях и ветвях дуба, которые образуются от ранения растения насекомым орехотворкой. Таннин находится в чае и придает ему горький вкус. Таннин—белый порошок, легко растворимый в воде. При кипячении с соляной кислотой он целиком превращается в галловую кислоту и глюкозу. Китайский таннин является сложным эфиром глюкозы (окисная форма) и дигалловой кислоты. Его формула [c.483]

При переходе от открытой альдегидной формы моносахарида к циклической окисной форме возникает новый асимметрический, так называемый гликозидный, углеродный атом на месте углеродного атома бывшей карбонильной группы, и тем самым каждому моносахариду в его открытой форме должны соответствовать два циклических диастереомера (обычно обозначаемых как а- и р-формы), которые отличаются толыко конфигурацией нового гликозидного центра, например, для глюкозы [c.40]

D-глюкоза (окисная форма) [c.101]

В растворе глюкозы существуют молекулы альдегидной формы и молекулы окисной формы, т. е. в растворе имеет место тауто-мерное равновесие [c.317]

Строение глюкозы и фруктозы в твердом состоянии выражается окисной формулой, так как из насыщенного раствора выделяется только окисная форма. [c.318]

Хеуорс предложил для моносахаридов новую номенклатуру и новый способ условного перспективного изображения структур, очень наглядно показывающий взаимное пространственное расположение гидроксильных групп. По этой номенклатуре 8-окисные формы гексоз называют пиранозами, а у-окисные — фуранозами, причем к этим названиям добавляются начальные слоги обычного названия моносахарида. Таким образом, например, правовращающая а-глюкоза получает название а-о -глюкопиранозы [c.544]

Соединения, содержащие эфирный кислород в цикле, называют окисями (см., например, окись этилена, стр. 9). Поэтому соединение (2) называют окисной формой глюкозы. [c.174]

Когда все эти противоречия были выявлены, то вспомнили о формуле, которая была предложена для глюкозы ранее нашим соотечественником А. А. Колли в 1870 г., а позже и немецким ученым Б. Толленсом (в 1883 г.). Внимания к себе эта формула вначале не привлекла и поддержки не получила. Колли, а затем Толленс высказали предположение, что глюкоза имеет циклическое строение, что она находится в окисной форме, образование которой из проверяемой нами альдегидной формы легко представить себе следующим об зазом. [c.186]

В результате присоединения к альдегидной группе воды получается гидрат глюкозы (И)—соединение нестойкое, которое, как об этом говорилось уже выше, легко теряет воду и превращается снова в альдегид (I). Легко себе представить, однако, что потеря воды гидратом глюкозы может осуществляться не за счет гидроксилов, возникших у первого углерода, а за счет одного из этих гидроксилов и одного из спиртовых гидроксилов глюкозы, скажем, пятого. Если это произойдет, то и возникнет так называемая окисная форма глюкозы (III), строение которой было предсказано Колли и Толленсом [c.186]

Итак, окисная форма строения глюкозы отлично объясняет сушествование дополнительных стереоизомеров глюкозы. [c.187]

Что касается, наконец, альдегидных свойств глюкозы, то особенности их были объяснены в свое время следующим образом. Глюкоза, будучи растворена в воде, находится здесь в окисной форме, которая не имеет альдегидной группы и потому не может проявлять альдегидных свойств. Для того чтобы раствор глюкозы обнаружил какие-либо свойства альдегидов, необходимо, чтобы произошло частичное превращение окисной формы глюкозы в альдегидную. Реакция эта возможна, однако, лишь при наличии определенных условий. [c.187]

Образование окисной формы глюкозы можно представить себе и по-другому. Окисную форму можно рассматривать также как результат прямого взаимодействия альдегидной группы и пятого спиртового гидроксила глюкозы с образованием полуацеталя (см. стр. 95). [c.182]

Оказалось, что если принять такое окисное строение глюкозы, то недоуменные вопросы, возникшие у нас в процессе изучения ее свойств, могут быть сняты. В самом деле, выше мы отметили, что глюкоза имеет дополнительные стереоизомеры и это предопределяет существование в ее молекуле не 4, а 5 асимметрических атомов углерода. Рассмотрение окисной формы строения глюкозы показывает, что в ней содержится действительно пять асимметрических атомов углерода. Пятый асимметрический атом возникает из первого атома углерода, который не является [c.182]

На основе изложенных только что представлений положительный исход реакций присоединения водорода, НСМ, реакции замещения с фенилгидразином, гидроксиламином, меркаптанами объяснялся тем, что при проведении этих реакций имеются условия, необходимые для превращения окисной формы глюкозы в альдегидную. Отрицательное течение реакций присоединения бисульфита натрия, цветной реакции с фуксинсернистой кислотой, реакции полимеризации, конденсации объясня- [c.183]

В идеальном случае для глюкозы следует использовать не проекционные формулы, а конформационные изображения по аналогии с циклогексаном моншо ожидать, что шестичленная циклическая окисная структура глюкозы будет существовать преимущественно в форме кресла. Действительно, рентгеноструктурный анализ показал, что кристаллическая а-п-глюкоза имеет форму кресла (IX), а кристаллическая р-в-глюкоза — структуру X. Последнее особенно интересно, поскольку, как можно видеть, в этой форме все заместители занимают экваториальное положение. [c.551]

Циклическая (окисная) форма глюкозы [c.353]

Глюкоза дает лишь те характерные для альдегидов реакции, которые способствуют превращению окисной формы в альдегидную. [c.101]

Циклические формы моноз получили название окисных, или полуацетальных. Строение глюкозы и фруктозы в твердом состоянии выражается окисной формой в водном растворе глюкоза и фруктоза могут реагировать и в таутомерной открытой форме. Таким образом, все эти формы способны взаимно переходить друг в друга, в зависимости от среды, где они находятся, и от условий ведения реакций, и от реагентов, вступающих в реакцию. [c.279]

Следовательно, свойства глюкозы, которые не могут быть объяснены при рассмотрении альдегидной формулы глюкозы, находят свое объяснение, если придать ей циклическую формулу (полуацетальную, или окисную). Форма углевода, описываемая циклической структурой, представляет собой таутомерную модификацию, находящуюся в равновесии с альдегидной формой [c.156]

Мутаротация. В кристаллическом состоянии глюкоза имеет пира-нозную форму. Если глюкоза выкристаллизовывается из водного раствора, то кристаллы имеют строение моногидрата а, Д-глюкопиранозы. Из раствора пиридина или некоторых других органических растворителей глюкоза выделяется в виде кристаллов р, Д-глюкопиранозы. Растворение в воде тех или других кристаллов дает растворы, обладающие в начальный момент различной способностью вращать плоскость поляризации света свежеприготовленный раствор а, Д-глюко-пиранозы имеет угол удельного вращения -+-110,1°, а раствор р,0-глю-копиранозы -+-19,3°. С течением времени в растворах постепенно изменяется угол вращения, достигая величины +52,5°., Этот эффект получил название мутаротации (от лат. ти1о — изменяю, го1аИо — вращение). Мутаротация моносахаридов объясняется тем, что циклическая, окисная форма в растворе находится в состоянии подвижного равновесия с ациклической (открытой, альдегидной) формой, общей для обоих аномеров. Поэтому возможны взаимные переходы между этими формами до достижения равновесия. [c.324]

Эта структура соответствует природной фруктозе, встречающейся в свободном состоянии. Но известны производные фруктозы, в которых фруктоза содержит пятичленный цикл, то есть находится в у-окисной форме. Возможно, что существуют и другие окисные формы глюкозы и фруктозы, с другими циклами, но они ёше мало исследованы пятичленные и шестичленные циклы наиболее распространены. [c.368]

Молекула сахарозы состоит из остатков двух различных моносахаридов — а-О-глюкозы (в пнранозной, или 6-окисной форме) и Р-О-фруктозы (а фуранозной, или -окнсной форме) [c.245]

Сущность таутомерного перехода альдегидной формы в циклическую заключается в перемещении водородного атома от гидроксила при пятом углеродном атоме к кислороду карбонильной группы. В результате этого у1леродиый атом С-1 становится асимметрическим, а между атомами С-1 и С-5 устанавливается связь через атом кислорода (отсюда название окисная форма ) с образованием шестичленного цикла. Вновь возникший асимметрический углеродный атом С-1 может иметь две антиподные конфигурации в этом различие между а- и р-глюкозой. [c.284]

Как было указано выше, А. А. Колли еще в 1871 г. предложил циклическую окисную форму строения глюкозы. В то время не могло быть и речи об определении формы этого цикла. Лишь в 1926 г. Херст и Хэуорс показали, что в устойчивых формах моносахаридов находится шестичленное кольцо (см. стр. 318). [c.319]

По номенклатуре Хеуорса, б-окисные формы гексоз называют пиранозами, а -окисные — фуранозами, добавляя к эгим названиям начальные слоли обычного названия моносахарида. Таким образом, например, правовращающая глюкоза получает название глюкопиранозы. Обычная фруктоза (с б-окишым кольцом) называется фруктопиранозой форма же фруктозы (с уокисным кольцом), входящая в состав тростникового сахара, будет называться фруктофуранозой. [c.634]

Вольфромом и Бриглем были представлены, таким образом, четкие доказательства в пользу того, что в молекуле глюкозы имеется аяьдегидная группа, а все описанные выше опыты, вместе взятые, засвидетельствовали, что глюкоза представляет из себя альдегидоспирт, находящийся в окисной форме и обладающий в силу этого рядом особенностей химических свойств, отличающих глюкозу от обычных альдегидоспиртов (см. выше). [c.190]

Но если фруктоза обнаруживает явление муторотации, то это значит, что она может существовать подобно глюкозе как в кетонной, так и в окисной форме и в связи с возникновением Б окисной форме нового асимметрического атома углерода мо жет давать дополнительные стереоизомеры -d-фруктозу н р -d-фруктозу (см. стр. 194). [c.193]

Как видно из приведенной схемы, первый атом углерода О-глюкозы в альдегидной форме является оптически неактивным, так как две валентности его связаны с одним и тем же элементом— кислородом. В циклической же форме D-rлю-козы первый углеродный атом связан с четырьмя различными заместителями такой атом является, как известно, оптически активным. Появление лишнего (пятого) ассимет-рического атома углерода при образовании окисной формы О-глюкозы должно сопровождаться возникновением двух новых оптических изомеров. Опыт показал, что так оно на самом деле и есть. О-глюкоза, являющаяся одним из 16 изомеров, предсказанных теорией для ее альдегидной фор мы, существует в двух стереоизомерных формах. [c.10]

В свежеприготовленном растворе преобладает а-Д-глю-коза, поэтому оптическая активность такого раствора приближается к 119°. При стоянии свежеприготовленного раствора глюкозы его оптическая активность постепенно понижается. Объясняется это тем, что глюкоза превращается постепенно в p-D-глюкoзy. Одновременно протекает и обратный процесс, но скорость его значительно меньше скорости первого процесса. Однако, по мере стояния раствора скорость первого процесса снижается, а скорость второго нарастает. В конечном счете, скорости обоих процессов уравниваются и устанавливается динамическое равновесие, что проявляется в прекращении дальнейшего падения удельного вращения и в установлении постоянного удельного вращения смеси ([а] =+52,5°). Это явление было названо. мутаротацией или мультиротацией (изменяющееся вращение или множественное вращение). Мутаротация характерна для всех моносахаридов. Нам важно ознакомиться с этим явлением, так как оно является одним из доказательств наличия окисных форм в растворах углеводов. Присутствие в молекулах углеводов глюкозидных гидроксилов обусловливает способность углеводов к ряду реакций, имеющих важное значение в обмене веществ. [c.11]

Окисная форма не устраняет возможности реакций, свойственных карбонильной группе образования оксимов и гидразонов, присоединения цианистого водорода, восстановления в соответствующий спирт. Эти реакции возможны вследствие того, что пятичленный или шестичленный цикл легко раскрываются, подобно тому, как это имеет место в лактонах, и поэтому глюкозы могут реагировать и в своей карбонильной форме. Исследования некоторых физико-химических констант показали, что в водных растворах глюкозы содержится и карбонильная ее форма. Таким образом, благодаря взаимным превращениям одной формы в другую, в растворах обе формы находятся в равновесии если глюкоза вступает в реакцию, в которой участвует карбонильная группа, карбонильная форма связывается, равновесие нарушается, и окисная форма постепенно вся переходит в карбонильную. [c.366]

Иначе говоря, эти различные формы глюкозы являются тауто-мерными. Но преобладающая модификация это 5-окисная форма, 70 есть шестичлеиный цикл. [c.367]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология