Нитрогруппа тиоцианат

При нагревании ароматических сульфокислот в присутствии сильной кислоты сравнительно легко происходит элиминирование сульфогруппы. В электрофильных реакциях, например при нитровании или галогенировании, сульфогруппа легко замещается на такие электрофильные группы, как нитрогруппа или галоген. Реакции замещения, сопровождающиеся десульфированием, протекают при обработке сульфокислот в жестких условиях, например при щелочном плавлении. Широко известный метод щелочного плавления применялся для получения не только фенолов, но и нитрилов, тиоцианатов и карбоновых кислот, если в реакции использовались соли щелочных металлов с такими анионами, как " N, "S N и НСОО". В присутствии солей меди ароматические сульфокислоты подвергаются окислительному десульфированию с образованием фенолов. [c.458]

Замещение диазониевой группы при действий 5-нуклеофилов лредставляет собой более универсальный метод, чем замещение атомов галогенов, так как не зависит от наличия в молекуле активирующих заместителей. Любое производное анилина или другого диазотируемого амина может быть переведено в арен-тирл взаимодействием соли диазония с ди- или полисульфидом, дитиокарбонатом, тиоцианатом металла или с тиомочевиной и. последующим гидролизом или восстановлением образовавшегося 5-замещеннога. Ограничения обусловлены побочными реакциями, в частности обменом заместителей (атома галогена, нитрогруппы) в орто- или ара-положении к диазониевой группе, Л взрывоопасностью реакционных смесей при взаимодействии полисульфидами и, особенно, с дитиокарбонатами [424]. [c.377]

Неактивированные арилгалогениды не вступают в реакции нуклеофильного замещения. Удобный метод синтеза арилтиоцианатов основан на использовании реакций Зандмейера или Гаттермана с диазониевыми солями. Одновременно возможно замещение атомов галогена или нитрогрупп, находящихся в орто- или пара-положении к диазониевой группе. Тиоцианат-ион, как и большинство обычных нуклеофилов, реагирует с -пропиолакто-ном с раскрытием цикла и образованпем 3-тиоцианатопропионо-вой кислоты при взаимодействии с 1,2-эпоксидами получаются соответствующие эписульфиды, что представляет собой удобный метод синтеза этого класса соединений (уравнение 183) [157]. [c.473]

Особенно интересными оказались превращения а, р-хлорнитро-стиролов, связанные с замещением атома галогена, активированного сопряжением с нитрогруппой (как и в о- и п-нитрохлорбензо-лах) различными нуклеофильными реагентами, гидроксильной группой, первичными алифатическими и ароматическими аминами, тиоцианатами, селенцианатами, меркаптанами (стр. 176). [c.83]

Этот восстановительный процесс впервые был подробно описан Кнехтом и Хиббертом. [2], он широко используется в макро- и полумикрометодах. Обычно нитрогруппу восстанавливают, обрабатывая исследуемое соединение избытком реагента при температуре кипения в кислой среде длительность реакции зависит от типа соединения. Избыток Ti оттитровывают раствором соли железа П1) до конечной точки образования тиоцианата железа. [c.195]

Ароматические тиоцианаты, содержащие тиоциапатогруппу в бензольном ядре, проявляют инсектицидные свойства, но более слабые, чем соединения алифатического ряда с тем же числом атомов углерода. Инсектицидность соединения сильно зависит от заместителей в фенильном остатке. При введении нитрогрупп или атомов галогенов возрастает активность соединений по отношению к растительным клеткам. Так, 2,4-динитрофенилтиоцианат является активным фунгицидом и используется в сельском хозяйстве для защиты растений от болезней, а тиоцианатогалогенбен-зойные кислоты обладают гербицидным действием. [c.413]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология