Октулоза

Гексаацетат 7-кето-гала-октулозы [/] [c.136]

Характеристика октулозы. — При установлении строения ок-тулозы весьма полезным оказался метод расщепления углеводной цепи окислением тетраацетатом свинца, в результате чего избирательно расщепляется связь С]—Сз а-оксиполуацетальной группировки (Перлин и Брайс, 1956). Этот метод позволяет одновременно удалять два атома углерода углеродной цепи. Так, например, если раствор )-глюкозы в небольшом количестве воды смешать с уксусной кислотой и смесь обработать двумя эквивалентами тетраацетата свинца, то произойдет следующий ряд превращений. В результате разрыва связи С1— 2 первоначально получится 4-0-формиларабиноза I, в которой формильная группировка может мигрировать в положение 3 через промежуточное образование ортоэфира. Как 4-0-формил-(1), так и [c.547]

При окислении октулозы двумя эквивалентами тетраацетата свинца в результате разрыва связей Сг—Сз и Сз—С4 образовалась О-рнбо-за IV. Расщепление октулозы при окислении кислородом в холодном водном растворе едкого кали и последующее подкисление привели к образованию лактона гептоновой кислоты с известной структурой VI. [c.548]

Из этих превращений можно бьло сделать вывод о полной структуре октулозы V [c.548]

Первую информацию о наличии высших сахаров, а также обш,ее представление о природе высшего сахара дают качественные цветные реакции в сочетании с данными о хроматографическом поведении. В основе-цветных реакций на высшие моносахариды лежит взаимодействие с минеральными кислотами, которое приводит к образованию производных фурфурола, даюш,их окрашенные соединения с орцином, карбазолом, цистеином, дифениламином. Эти окрашенные соединения имеют максимум погло-ш,ения в ультрафиолетовой части спектра при определенных длинах волн, характерных для данного типа высшего сахара Так, например,, при реакции Дише на гептозы (серная кислота — цистеин) максимум поглош,ения возникаюш,его хромофора находится при 505 ммк, тогда как октулозы образуют хромофор с максимумом поглош,ения при 480 ммк. Высшие кетозы значительно легче, чем альдозы, превраш,аются в производные фурфурола, что используется для идентификации кетоз. Так, при реакции с орцином в присутствии соляной кислоты высшие кетозы дают более интенсивную окраску, чем альдозы, а если соляную кислоту заменить трихлоруксусной, то высшие альдозы не реагируют вообш,е [c.319]

С-Фенил-2, З-дегидро-2, З-дидезокси-4, 5, 6, 7, 8-пента-О-ацетил-0-галакто-1-октулоза [/, 2] [c.152]

Аналогичным образом могут быть получены другие непредельные 1-С-арил(гетерил) замещенные октулозы, имеющие глюко-, гала- или манно-конфигурацию [2, 4, 5], а также 1-С-замещенные непредельные кетопентозы [6]. [c.152]

Остаток углеродной цепи высшего моносахарида после мысленного выделения четырехуглеродного звена содержит один, два, три или более асимметрических атомов углерода и определяется префиксом, уже известным нз химии триоз, тетроз, пентоз и т. д. Конфигурационные префиксы цитируются с конца, наиболее удаленного от первого углеродного атома. Таким образом, название моносахарида I в соответствии с изложенными правилами будет 0-эритро-0-галакто-октов , а название моносахарида II —О-глицеро-О-глюко-октулоза.. [c.317]

Широкое распространение получил также метод расщепления незащищенных моносахаридов действием тетраацетата свинца в уксусной кислоте, в результате чего в первую очередь окисляется гликольная группировка, включающая гликозидный гидроксил, т. е. в отличие ог рассмотренного выше окисления перйодатом натрия этот метод позволяет укорачивать моносахарид со стороны карбонильной группы . Примером может служить установление строения О-глицеро-Ь-галакто-октулозы VII, при окислении которой была получена D-гулоза [c.320]

Ферментативный метод был применен и для синтеза октулоз. Так, например, из фосфата диоксиацетона и пентоз (D-рибоза, -арабиноза, D-ликсоза и D-ксилоза) в присутствии альдолазы из мышц кролика были получены О-глицеро-О-альтро-, Ь-глицеро-Ь-галакто-, О-глииеро-Ь-глюко-и В-глицеро-Ь-галакто-октулозы соответственно [c.329]

Диазометановый метод надстройки цепи /, 3, 4, 5, 6, 8-Гексаацетат 7-кето-гала-октулозы [jf] [c.136]

Некоторые гептулозы и октулозы накапливаются в листьях растений при введении в них тетроз и некоторых пентоз и гексоз. [c.196]

Схема 6. Превращения глюкозо-б-фосфата при апотомическом распаде (пояснения в тексте) исходя из распределения С-промежуточных соединений в экстрактах ацетоновых порошков печени крысы и листьев и корешков гороха (В. Хоррекер и др., 1951). В 1978—1983 гг. усложнена Дж. Вильямсом и др. введением в нее арабинозо-5-фосфата, диоксиацетонфосфата и октулозо-1,8-дифосфата в качестве метаболитов, которые на схеме не показаны [c.349]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология