Протокатеховый альдегид

Пиперональ производят для парфюмерной промышленности и выпускают под названием гелиотропина. Этот недорогостоящий альдегид применяется в качестве исходного продукта для получения протокатехового альдегида (т. пл. 154°С р/Ск=7,55), удобный способ получения которого приведен на следующей схеме [c.385]

Родоначальное диоксисоединение, монометильным производным которого является ванилин, носит название протокатехового альдегида. Метиленовое производное последнего, пиперональ, легко получается из сафрола — метиленового эфира. 3,4-диоксиаллилбензола (т. пл. 11°С т. кип. 233 °С). Сафрол является главным компонентом сасса-фрасового масла в промышленности его выделяют из камфарного масла. При нагревании сафрола со щелочью двойная связь мигрирует, и он превращается в изосафрол (ч -изомер —т. кип. 243 °С транс-то-мер —т. кип. 248 °С). Последний окисляется, образуя пиперональ — соединение, обладающее приятным запахом гелиотропа (т. пл. 37 °С т. кип. 263 °С) [c.385]

Недавно (Ланге, 1962) предложен новый хороший метод получения протокатехового альдегида, заключающийся в деметилировании ванилина действием хлористого алюминия и пиридина. Суспензию хлористого алюминия (1,1 экв) в растворе ванилина (1 экв) в дихлорметане перемешивают при 30—35 °С и медленно добавляют пиридин (4,4 экв), после чего реакционную смесь нагревают в колбе с обратным холодильником при 45 °С в течение 24 ч. Выход кристаллического протокатехового альдегида составляет 87%. [c.386]

Протокатеховый альдегид (3,4-диоксибензальдегид, т. пл. 153 °С) [c.380]

В пиррольное ядро. Реакция протекает в том случае, если нет заместите-лей в орто- или пара-положениях к ОН-группе. Из пирокатехина образуется протокатеховый альдегид , из гидрохинона—гентизиновый альдегид . Точно так же реагируют с хлороформом и гидроокисями щелочных металлов неполные эфиры двухатомных фенолов, давая альдегиды. Из гваякола таким путем получается ванилин . Салициловая кислота дает два альдегида с СНО-группами в орто- и пара-положениях к ОН-группе . [c.326]

Кофейная кислота плохо растворима даже в горячей воде. Она дает зеленое окрашивание с хлорным железом и обладает сильными восстанавливающими свойствами. При нагревания она теряет углекислоту, при щелочном плавлении превращается в протокатеховую кислоту. Синтетически ее можно получить из протокатехового альдегида по реакции Перкина. [c.667]

Протокатеховая к-та Протокатеховый альдегид [c.470]

Ванилин. Представляет собой монометиловый эфир 3,4-диокси-бензойного (протокатехового) альдегида и имеет строение [c.372]

Протокатеховый альдегид был получен многими разнообразными методами, однако обычно его получают из пирокатехина по реакции Реймера-Тимана i, из ваниллина или вератрового альдегида реакцией деметилировання и из пиперонала действием хлористого алюминия или пятихлористого фосфора с последующим омылением [c.429]

Протокатеховый альдегид Темно-коричневая Темно-коричневая Темно-коричневая 120 85 41 [c.833]

Высокое содержание фенольных гидроксилов в фенольных кислотах и диоксанлигнине соответствует содержанию /г-окси-бензальдегида и протокатехового альдегида в продуктах нитро-бензольного окисления. [c.40]

Протокатеховый альдегид (водный раствор) взаимодействует с молибдатом при pH 6,6—7, давая при больших концентрациях молибдена оранжевое, а при малых концентрациях — бледно-желтое окрашивание раствора [357]. Обнаруживаемый минимум равен 0,2 мкг1мл Мо при предельном разбавлении 1 5000 000 [357]. Протокатеховый альдегид образует окрашенные соединения с трехвалентным железом, а также с ванадатом и трехвалентным церием. Молибденовая кислота образует с протокате-ховым альдегидом соединения, в которых на 1 моль МоОз приходится 1 или 2 моля реагента [681, 742]. Растворы соединения молибдена подчиняются закону Бера [357]. Протокатеховый альдегид применяют для фотометрического определения молибдена в сталях [357]. [c.41]

Пипероиаль (3,4-метилендиоксибензальдегид) является продуктом деградации алкалоида пиперина (см. раздел 3.5.2). Простейшие способы его получения состоят в окислении изосафрола или взаимодействии протокатехового альдегида с дииодметаном и гидроксидом натрия [c.381]

Гельферих и Папаламбру [348], которые ввели метансульфониль-ную группу в качестве защитной, использовали ее в синтезе 3-(р-о-глюкозидо)протокатехового альдегида [349]. Метансульфониль-ные производные применялись также для получения депсидов [3501. [c.236]

Ишикава и Коно [119] нашли л-оксибензальдегид и протокатеховый альдегид в экстрактах пшеницы. [c.831]

Путем конденсации протокатехового альдегида и роданина получают 3,4-диоксибензилиденроданин [c.120]

Смотреть страницы где упоминается термин Протокатеховый альдегид: [c.394] [c.472] [c.472] [c.570] [c.678] [c.882] [c.926] [c.182] [c.424] [c.87] [c.678] [c.428] [c.429] [c.624] [c.145] [c.148] [c.149] [c.487] [c.604] [c.33] [c.49]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.385 , c.386 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.326 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.428 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.326 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.380 , c.381 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.154 , c.608 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.428 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.377 , c.378 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.253 , c.289 , c.292 , c.295 , c.298 , c.522 , c.523 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.404 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.2 , c.26 , c.154 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.90 , c.91 , c.173 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.331 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.358 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.358 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.480 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология