Вильгеродта

Атомы иода в ароматических иодистых соединениях иногда могут приобретать высшую степень валентности. Так, при действии хлора на иодбензол и аналогичные ему соединения в иг дифферентном растворителе (напрнмер, хлороформе) к атому иода присоединяется одна молекула хлора и образуется дихлорид иодбензол а, кристаллизующийся в виде желтых игл (Вильгеродт). При действии избытка водного раствора щелочи он превращается в и о д о з о б е н з о л, причем это прег ращение заключается в замещении хлора кислородом [c.514]

Общая методика реакции Вильгеродта — Киндлера (табл. 85). [c.18]

Реакции, в которых конечным местом миграции является ароматическое кольцо, являются реакциями ароматического замещения. Это обсужденные в т. 2 реакции 11-32—11-38, И-42, 13-26—13-29 и частично 11-39, 11-44 и 11-45. Сдвиги двойной связи были рассмотрены в других главах, хотя и их можно отнести к перегруппировкам (т. 2, разд. 10.6, 12.3 и реакция 12-2). Другой реакцией, которую можно рассматривать как перегруппировку, является реакция Вильгеродта (реакция 19-73). [c.128]

Механизм реакции Вильгеродта достоверно не известен, но некоторые возможные механизмы можно исключить из рас- [c.340]

Реакция Вильгеродта. — Эта реакция была открыта в 1887 г. [c.403]

ИЗ КЕТОНОВ (РЕАКЦИЯ ВИЛЬГЕРОДТА) [c.407]

В наиболее благоприятных случаях, когда в гетероциклических или конденсированных циклических системах присутствуют аце-/ тильные группы, амиды можно получать по реакции Вильгеродта с выходами 90% и выше, однако обычно выходы значительно ниже. "Такие группы, как алкильные, алкоксильные или инертные атомы галогена, не влияют на реакцию, тогда как группы, способные окисляться или восстанавливаться, например амино-, нитро- или фор-мильные, мешают протеканию реакции [7]. [c.408]

По модифицированной реакции Вильгеродта НУК получают с применением морфолина [c.239]

Окисление арилкетонов полисульфидом аммония (реакция Вильгеродта) [c.414]

Соединения поливалентного иода. — Ароматические иодиды способны образовывать ряд производных, содержащих многовалентный иод первое из них было открыто Вильгеродтом в 1886 г. Взаимодействием иодбензола с хлором он получил хлористый иодбензол (фенилиоддихлорид, eHsI b) — желтое вещество, умеренно растворимое в хлороформе или п бензоле и плохо растворимое в эфире, которое при нагревании до ПО—120°С быстро разлагается главным образом по следующей схеме [c.338]

Конрад Вильгеродт (1841 — 1930) родился в Брауншнейге (Германия) доктор философии Фрейбургского университета работал во Фрейбургском университете Лит. Вег., 64А, 5, 1931. [c.338]

Швенк (1942) предложил модификацию реакции Вильгеродта, упрощающую проведение этого процесса. Видоизмененный метод исключает необходи.мость применения запаянных трубок или автоклава и состоит в -кипячении кетона с высококипящим амином и серой. Для этой цели особенно пригоден морфолин (т, кип. 128 °С), названный так из-за сходства его строения с фрагментом формулы,. ранее ошибочно приписывавшейся морфину. (Морфолин получают в настоящее время в технике дегидратацией диэтаноламина). Реакцию проводят в отсутствие воды, в результате чего образ уетоя не амид, а тиоамид, который, однако, гидролизуется таким же путем в арилуксусную кислоту [c.404]

Эпоксисоединения, ацетиленовые соединения, олефины л карбинолы жирно-ароматического ряда, если они содержат не разветвленную епь, также вступают в реакцию Вильгеродта. Особенно хорошие результаты получаются в случае МРТНЛ-кетонов высших конденсированных ароматических систем, таких, как фенантрен или пирен. [c.852]

В ходе реакции Вильгеродта арилалкилкетоны действием раствора полисульфида аммония (как правило, под давлением) превращаются в (й-арилкарбоновые кислоты с сохранением общего числа атомов углерода [c.17]

Тиоамиды из арилалкилкетонов (по Вильгеродту — Киндлеру) II 17 [c.384]

Из арилкетонов действием серы (реакция Вильгеродта) II 17 [c.387]

Окисление аминов, особенно третичных, по-видимЬму, вполне осуществимо. Трудности возникают из-за вероятности протекания многочисленных побочных реакций образования N-окисей и осно-. ваний Шиффа, дегидрирования или сочетания. Тем не менее в особых случаях некоторые окислительные процессы могут.найти хотя бы ограниченное применение. Более того, их можно использовать тогда, когда в условиях амидирования органический субстрат окисляется в кислоту. Вероятно, наиболее полезной из такого рода реакций является реакция Вильгеродта, [c.406]

Из сказанного выше становится очевидным, что применимость реакции Вильгеродта ограничена. Амиды по этому способу могут быть получены из легкодоступных ацетильных производных ароматического или гетероциклического рядов. Например, диамид 1,4-ди--фепилбутан-п,п. -диуксусной кислоты можно синтезировать из угле-"водорода по уравнению [15] , [c.408]

Очень перспективен синтез НУК путем перегруппировки 1-нафтилметилкетона по Вильгеродту, Он перспективен при получении больших количеств НУК, 1-нафтилацетамида. Метод состоит из 3—X стадий [c.239]

ВИЛЬГЕРОДТА РЕАКЦИЯ, превращение кетонов в амиды карбоновых к-т с тем же мнслом атолюв углерода в результате действия водных р-рои полисульфида аммония при нагревании в запаянных трубках. [c.96]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.403 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.96 ]

Органические реакции Сб.3 (1951) -- [ c.89 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.106 , c.168 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.96 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.395 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.578 ]

Химия органических соединений серы (1975) -- [ c.35 , c.47 , c.54 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.364 ]

Изотопы в органической химии (1961) -- [ c.518 , c.520 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.99 , c.157 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.57 , c.136 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.63 , c.152 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология