Антиподы зеркальные

Первый из них — оптическая (зеркальная) изомерия. Чаще всего причиной такой изомерии служит асимметрический атом углерода — так называют С-атом, связанный с четырьмя разными заместителями. Оптическая изомерия проявляется в этом случае в существовании пары оптических антиподов (энантиомеров), для условного изображения которых на плоскости пользуются так называемыми проекционными формулами Фишера. Ход их построения приведен на примере постепенного перехода от модели к условным формулам двух антиподов молочной кислоты (рис. 9). [c.73]

Чаще всего органические оптически активные молекулы содержат один или более асимметрических атомов углерода, который связан с четырьмя различными заместителями, расположенными в вершинах тетраэдра, в центре которого находится атом углерода (рис. 19, а). Наличие в молекуле асимметрических атомов углерода — наиболее распространенный вид асимметрии. Другим типом асимметрии обладает молекула, закрученная в спиральную структуру. На рис. 19, б вычерчены правая спиральная структура и ее зеркальный антипод — левая спиральная структура. Молекула, свернутая в спираль одного и того же направления, будет оптически активна, даже если она не содержит асимметрических атомов. [c.35]

АНТИПОДЫ ОПТИЧЕСКИЕ (зеркальные изомеры, энантиомеры) — вещества, молекулы которых относятся друг к дру- [c.28]

Оптические стереоизомеры называются антиподами, или зеркальными антиподами, или энантиомерами. Эквимолекулярная смесь двух антиподов оптически недеятельна и называется рацематом. [c.152]

Структуры I и II (Д-винная и -винная кислоты) являются зеркальными изображениями друг друга, а значит — оптическими антиподами. Структуры III и IV при повороте на 180° в плоскости листа совпадают, т, е. они идентичны и повторяют друг друга. Таким образом, это одна и та же кислота. Верхняя и нижняя части этой молекулы содержат совершенно одинаковые группы. Асимметрический атом углерода верхней части молекулы обеспечивает вращение вправо, а такой же углеродный атом нижней части молекулы — влево. Очевидно, в результате таких одинаковых по величине, 110 противоположных по направлению вращений отдельных частей молекулы произойдет внутримолекулярная компенсация. Поэтому эта кислота, которая называется мезовинной, хотя и содержит два асимметрических атома углерода, не обладает оптической активностью. Мезовинная кислота не может быть разделена на оптически активные изомеры. [c.220]

ДИАСТЕРЕОМЕРЫ (диастереоизомеры) — оптические изомеры, отличающиеся друг от друга конфигурацией двух (или более) элементов асимметрии и в то же время не являющиеся зеркальным отображением друг друга. В отличие от антиподов оптических Д. обладают различными физическими и химическими свойствами. Например, О-вин-ная и мезовинная кислоты. [c.87]

Ниже написаны проекционные формулы оптически активных соединений. Напишите рядом с каждым из них проекционную формулу его оптического антипода (зеркального изомера) [c.61]

И действительно, известны две молочные кислоты, являющиеся оптическими антиподами одна вращает плоскость поляризации вправо, вторая — влево в соответствии с теорией Ле-Беля и Вант-Гоффа они представляют собой рассмотренные выше на моделях пространственные изомеры с зеркальным расположением в их молекулах одних и тех же групп. [c.200]

Иногда оптические изомеры называют также оптическими антиподами, зеркальными изомерами. [c.62]

Применяя описанные принципы, найдем предпочтительные конформации диастереомер ных винных кислот. Диастереомерами называются оптические изомеры, не относящиеся друг к другу как зеркальные антиподы. Левая и правая винные кислоты (I и И) [c.129]

Оптические изомеры, подобные изомерам молочной кислоты, т. е. имеющие зеркальное строение и являющиеся поэтому оптическими антиподами, получили название зеркальных изомеров. Изомерия же, основанная на различиях в пространственном строении соединений с асимметрическими атомами углерода, называется оптической изомерией. [c.201]

Рассмотрим первый случай несколько подробнее. Здесь имеются две пары антиподов (зеркальных форм) [c.87]

Первые два изомера являются обыкновенными антиподами их молекулы относятся друг к другу как несовмещающиеся при наложении зеркальные изображения поэтому они должны быть оптически деятельны. Средний углеродный атом в них не является асимметрическим ни в структурно-химическом, ни в стереохимическом смысле. [c.405]

Так как это соединение симметрично, оно не имеет оптического антипода две его зеркально написанные формулы на самом деле тождественны [c.163]

Атом, соединенный с четырьмя разными заместителями (такой атом имеется в приведенной выше структуре молочной кислоты), Я. Вант-Гофф назвал асимметрическим атомом. Таким образом, причина существования оптических антиподов — наличие асимметрического атома, что делает молекулу несимметричной, несовместимой со своим зеркальным изображением. Поэтому данный тип пространственной изомерии называют еще зеркальной изомерией. [c.35]

Если заместители одинаковы, то оптические антиподы возможны лишь для транс-конфигурации цис-форма имеет плоскость симметрии и поэтому не разложима на зеркальные изомеры. В четных циклах, когда заместители находятся в пара-положениях, всегда можно провести плоскость симметрии, поэтому для таких систем возможна лишь цис-транс-, но не оптическая изомерия. Если в молекуле имеется п асимметрических центров, то общее число оптических изомеров составит 2". Это однако не всегда реализуется для циклических систем. Так, камфора, не- [c.120]

При различных заместителях у -углеродных атомов замещенные аллены, если их структура отвечае формуле VII, становятся зеркальными и могут быть разделены ыа оптические антиподы [c.393]

Долгое время не были известны методы, позволяющие установить, какую именно из проекционных формул, выражающих зеркальное строение оптических антиподов, следует приписать правовращающему или левовращающему изомеру. Формулы, которыми обозначали пространственное строение оптических изомеров (например, приведенные выше формула I для левовращающей и формула II для правовращающей молочной кислоты), первоначально выражали лишь их относительную конфигурацию. Последнюю устанавливали, сравнивая конфигурацию данного соединения с конфигурацией оптически активного соединения, условно принятого за стандартное (ключевое). По предложению М. А. Розанова (1906), в качестве такого соединения был принят глицериновый альдегид — вещество с одним асимметрическим атомом углерода, существующее в виде правовращающего и левовращающего антиподов. Условились правовращающий глицериновый альдегид изображать в виде приведенной ниже формулы III и назвали его D (+)-изомером, а левовращающий — формулой IV, и назвали его Ц—)-изомером [c.203]

Различают два вида пространственной изомерии цис-транс-изомерию и оптическую изомерию. цис-транс-Изомеры различаются между собой пространственной ориентацией атомов или групп атомов в молекуле по отношению к некоторой плоскости (например, плоскости двойной связи или плоскости цикла). Оптические изомеры, оптические антиподы или энантиомеры являются зеркальными изображениями друг друга, причем онц не могут быть совмещены. [c.81]

ГИМИ словами, эту молекулу можно отождествить с е зеркальным изображением, так что нельзя ожидать существования антиподов. Ахиральными являются также молекулы, которые хотя и не тождественны своим зеркальным изображениям, но мо- [c.88]

Рассмотрим написанные формулы. Соединения, представленные формулами I и И, асимметричны (молекулы их не могут быть разделены плоскостью симметрии ни в вертикальном, ни в горизонтальном направлениях) и, следовательно, оптически активны. Если мы мысленно приподнимем, например, формулу И и наложим на формулу I, то убедимся, что молекулы этих изомеров совместить всеми группировками невозможно этого нельзя достигнуть и тогда, когда мы повернем формулу П на 180° в плоскости чертежа. Таким образом, соединения I и II действительно пространственно изомерны, при этом по отношению друг к другу они построены зеркально и, следовательно, являются оптическими антиподами. [c.209]

Если формы 1,2 — антиподы, то 3,4 — идентичные конфигурации, так как при повороте проекции 4 на 180° в плоскости рисунка оия превращается в форму 3. Таким образом, вместо теоретически возможных четырех конфигураций винной кислоты (2 ---4) существует три стереоизомера два антипода — О-винная (/), -винная (2) — и их диастереомер — мезовинная кислота (5). Е1оследняя оптически неак тивиа вследствие внутренней компенсации конфигурация верхнего асимметрического атома — правая, а нижнего — левая, в чем можно убедиться, используя описанный / , 5-метод. Следовательно, вращения плоскости поляризации, вызванные двумя асимметрическими атомами, компенсируются. Признаком мезоформы является наличие плоскости симметрии (показана штрихпунктирной линией), которая делит молекулу на две части, являющиеся зеркальными отражениями друг друга. [c.156]

Напишите проекционные формулы оптических антиподов (зеркальных изомеров) кислот а ) а-оксипропионовой (молочной) б) а-оксимасляной. Что такое проекционные формулы Как путем наложения таких формул друг на друга можно доказать, что соединения являются пространственными изомерами [c.61]

I и П, III и IV — пары оитических антиподов (зеркальных изомеров) I и III, 1 и IV, 11 и 111, II и IV — диастереомеры (незеркальные пространственные изомеры). [c.162]

I и И —оптические антиподы (зеркальные изомеры) III — мезоизомер, не имеет оптического антипода, гак как его молекула, несмотря на наличие асимметрических атомов, в целом симметрична. [c.162]

Антиподы (зеркальные изображения) каждого из представленных в схеме моносахаридов являются соответствующими моносахаридами L-pядa, поскольку во всех них конфигурация углеродного атома, соседнего с первичной спиртовой группой, соответствует конфигурации Ь-гли-церинового альдегида. [c.15]

Пары ЯМ и 5,5, 5, и 7 ,5 представляют собой оптические антиподы (зеркальные изомеры). Но молекулы с конфигурацией Я,Я и (или 5,5 и 8,Я) не являются оптическими антииодами, они представляют собой стереоизомеры, которые называются диастереомерами. Диастереомеры отличаются друг от друга физическими свойствами (температурами плавления, кипения, растворимостью) и отчасти химическими свойствами. Диастереомеры получаются, если в хиральной молекуле возникает новый асимметрический центр. Атомы, при замещении которых в хиральной молекуле возникает асимметрический атом, называются диастереотопными. Например, в 2-бромпентане атомы водорода в метиленовой группе СН2 являются диастереотопными. [c.228]

Рассд Отрим конформации а,е и е,а 1,2-цис-производного. Для каждого нз конформеров можно найти оптический антипод (зеркальное изображение). [c.41]

К геометрической изомерии можно отнести и зеркальную (оптическую) изомерию, рассмотренную ранее (стр. 462) на примерах органическик соединений. Например, комплексы [СоЕпз]Си (Еп—этн-лендиамин) и мс-[СоЕп2С121С1 существуют в виде двух зеркальных антиподов [c.593]

При этом мы имеем дело с двумя молекулами 2-Х11орбутана, пространственные структуры у которых различны. Как их ни крути, они не могут совместиться - как левая и правая перчатки или две модеш с разноцветными шариками. Они отличаются подобно диум зеркальным отображениям, и их назьшают зеркстъиьши изомерами, антиподами или энантиомерами. При этом один оптич<х кий изомер вращает плоскость поляризованного света вправо, а другой - левовращающий. [c.190]

К геометрической изомерии можно отнести и зеркальную (оптическую) изомерию, характерную также для органических соединений (разд. 29.3). Например, комплексы [СоЕпз]С1з (Еп — этилендиамин) и цис-[СоЕп2С12]С1 существуют в виде двух зеркальных антиподов [c.373]

Оптической активностью молекулы обладают в тех случаях, когда они содержат асимметрический центр. Но в общем случае оптическая изомерия не обязательно связана с наличием такого центра. Она может быть обусловлена общей диссимметрией молекулы. Если молекула имеет плоскость или центр симметрии или альтернирующие оси симметрии, то она не проявляет оптической активности. Это не относится к простым осям симметрии, например, второго порядка наличие такой оси не исключает диссимметрии молекулы. В то же время известны молекулярные структуры, не илкющие никаких элементов симметрии, но тем не менее лишенные зеркальных антиподов. Примером этого может служить -ментил, /-мен-тил-2,6,2 , 6 -тетранитро-4,4 -дифеноат [c.119]

Для дизамещенных открывается возможность геометрической изомерии, поскольку две группы могут находиться По одну (цис) или по разные стороны кольца (транс). Кроме того, в случае, например метилциклопропанкарбо-новой кислоты, каждый геометрический изомер образует два оптических антипода, что выявляется при сопоставлении их зеркальных отражений [c.120]

В органической химии имеется множество соединений, молекулы которых содержат несколько хиральных атомов углерода. При этом, естественно, возрастает число пространственных изомеров одного строения. Если рассматривать взаимосвязи между такими стереоизомерами, то те два, молекулы которых являются зеркальными изображениями друг друга, представляют собой антиподы, а все остальные являются по отношению к ним диастереомерами. Энантиомерия и диастереомерия являются взаимоисключающими типами отношения между двумя стереоизомерами Число стереоизомеров с одинаковым строением определяется выражением 2", где п — число хиральных атомов углерода. В качестве примера приведем 2,3,4-тригидроксибута-новую кислоту, строение которой выражается формулой [c.90]

Последняя пара соединений служит наглядным примером того, что о- и ь-формы одного моносахарида являются неотождест-вимыми зеркальными отображениями друг друга, т. е. оптическими антиподами. Пару а- и р-изомеров одного моносахарида называют аномерами. Таким образом, первые две пары приведенных соединений представляют собой пары аномеров. [c.203]

Таким образом, диоксиянтарная кислота имеет меньшее число пространственных изомеров, чем соединения с тем же числом неодинаковых асимметрических атомов. Как и другие вещества с двумя одинаковыми асимметрическими атомами, она существует в виде трех пространственных изомеров. Два из них (формулы I и II) построены зеркально и представляют собой оптические антиподы один является правовращающим, или (+)-изомером, другой — левовращающим, или (—)-изомером третий пространственный изомер (формула III) оптически недеятелен благодаря взаимной внутримолекулярной компенсации вращений, вызываемых каждым из асимметрических атомов его молекулы. Такие симметрично построенные оптически недеятельные изомеры соединений с несколькими асимметрическими атомами называют мезоизомерами или мезоформами. [c.210]

Например, в альдогексозе имеется четыре асимметрических углерода следовательно (стр. 205), возможно существование 16 сте-реоизомерных альдогексоз (2 = 16), среди которых имеется 8 пар зеркальных изомеров (стр. 208). Все альдогексозы известны они либо обнаружены в природе, либо получены синтетически, и каждая имеет свое индивидуальное название. Так как зеркальные изомеры одинаковы по физическим и химическим свойствам, то они имеют одно и то же название. Но чтобы указать на противоположность их пространственной конфигурации, к этому названию добавляют либо букву О, либо букву I. Присущее каждому антиподу направление вращения плоскости поляризации обозначают, как обычно, знаками (+) и (—). Например, зеркальные изомеры одной из наиболее важных альдогексоз называются 0(+)-глюкоза и 1(—)-глюкоза. Каждый из пары зеркальных изомеров является диастереоизомером (стр. 208) всех остальных 14 альдогексоз. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология