Шелкопряд, аттрактанты

Для экономии времени ученые сразу отказались от выделения и идентификации природного полового аттрактанта самки средиземноморской плодовой мухи, как это было когда-то сделано с тутовым шелкопрядом. Вместо этого провели отбор среди нескольких тысяч органических соединений в расчете на случайное выявление из их числа веществ, способных привлекать самцов насекомого. При таком отборе сразу обнаружилось несколько основных направлений, разработка которых в исключительно короткий срок привела к открытию нескольких очень удачных приманок для самцов средиземноморской плодовой мухи. Разумеется, менее всего вероятно, что эти заменители действительно повторяют структуру природных половых аттрактантов, которая, как уже говорилось, даже не была установлена, но для практических целей это не имеет никакого значения. Одно из испытанных соединений, столь же эффективно привлекавшее вредных насекомых, [c.55]

Разработка этих сильных и высокоспецифичных приманок, каким бы странным это ни показалось на первый взгляд, несколько задерживается именно из-за их высокой эффективности. Дело в том, что уже очень небольшие количества этих веществ удовлетворяют всю потребность в них. Так, например. Министерство сельского хозяйства США использует в год лишь около 450 кг аттрактантов средиземноморской плодовой мухи и около 45 кг синтетической приманки для непарного шелкопряда, причем этого количества достаточно для зарядки 30 ООО ловушек. Это означает, что рынок сбыта этих химических препаратов весьма незначителен, вследствие чего химические компании крайне неохотно идут на крупные расходы, необходимые для исследований и разработки веществ, потребности в которых измеряются не тоннами и не цистернами. Именно поэтому большинство таких исследований производится в правительственных или университетских лабораториях, где чистая наука не только существует, но даже поощряется. [c.63]

Природные (естественные) половые аттрактанты могут быть получены при извлечении их из тела насекомых органическими растворителями (эфиром, спиртом, бензином и др.) или другими способами. Наличие таких аттрактантов было отмечено у непарного и тутового шелкопрядов, совок, листоверток, короедов, щитовок, хлопковой моли, мучного хрущака, яблонной плодожорки, хлопкового долгоносика, мельничной огневки, зерновой моли и др. [c.198]

Так, в 1959 г. было впервые получено в чистом виде привлекающее вещество, выделяемое особыми железами тутового шелкопряда, и установлено его строение. Это позволило синтезировать соответствующий искусственный аттрактант, названный бомбиколом. [c.198]

ПРИВЛЕКАЮЩИЕ СРЕДСТВА (ат-трактанты) — вещества, применяемые для привлечения вредных насекомых с целью их уничтожения. Известны три группы таких веществ привлекающие насекомых определенного нола привлекающие к корму привлекающие к субстрату для откладки яиц. Практически найдены вещества, способные привлекать в определенных условиях те или иные виды насекомых. Особой активностью отличаются половые аттрактанты, способные привлекать самцов при концентрации вещества в воздухе 1 мг/л. К таким веществам относится привлекающее вещество девственных бабочек непарного шелкопряда и другие, например гипл , бомбикол, медлур и др. [c.203]

Тридцатилетняя программа исследований Департамента сельского хозяйства США достигла наивысшего развития в 1960 г., когда Дже-кобсон получил и охарактеризовал чрезвычайно сильнодействующий аттрактант, выделяемый нелетающими самками непарного шелкопряда для привлечения самцов во время брачного периода. Непарный шелкопряд — вредитель, поражающий леса, и экстракт, содержащий привлекающий запах, используют для определения степени зараженности зоны. Неомыляемые липиды из двух последних брюшных сегментов 500 000 неоплодотворенных самок шелкопряда были обработаны следующим образом. Вначале были отделены сопутствующие вещества, нерастворимые в ацетоне при 0°С, затем при помощи хроматографии с обращенной фазой и газовой хроматографии было выделено несколько миллиграммов оптически активного соединения VI, охарактеризованного как (-Ь)-г ис-10-ацетоксигексадецен-7-ол-1 [c.628]

Этот метод полезен для определения положения двойной связи в ненасыщенных природных соединениях. Необходимого pH можно достигнуть при помощи карбоната калия, а нерастворимые в воде соединения можно растворить в тргт-бутиловом спирте, пиридине или диоксане. Приведем пример структура полового аттрактанта непарного шелкопряда была установлена путем разложения его до 3-ацетоксипеларгоновой кислоты и 7-оксиэнантовой кислоты [45J [c.244]

Этим методом было установлено строение феромона (полового аттрактанта) непарного шелкопряда. Реагент окисляет только двойную связь, не затрагивая окси- и ацетоксигрунну [c.457]

Природа реакции самцов на эти вещества обычно весьма характерна и специфична, так как она связана с половым поведением. Это означает, что мы располагаем очень чувствительным методом биологического анализа, который делает возможным (хотя, несомненно, это очень трудно) выделение природного полового аттрактанта в чистом виде и установление его химической природы. Объем такой работы можно оценить на примере группы немецких ученых, которые под руководством доктора Бутенандта собрали и выделили в чистом виде половой аттрактант самки тутового шелкопряда Bombyx mori). Чтобы оценить необыкновенное терпение и настойчивость, необходимые для подобных исследований, не обязательно подробно описывать все стадии этого процесса. Достаточно приводимого ниже краткого описания проделанной работы. [c.48]

Я рассказал так подробно о работе немецких ученых по 1сследованию строения бомбикола, чтобы показать, сколько упорного труда скг го за таким, казалось бы, простым утверждением Выл -хено индивидуальное химическое вещество — половой аттрактант самки тутового шелкопряда — и показано, что... Именно вследствие огромных трудностей разрешения плдобного рода задач до сих пор выделено и изучено лишь несколько химически чистых половых аттрактантов, [c.51]

В последние годы был успешно изучен еще один аттрактант — для непарного шелкопряда Porthetria dispar). Известно, что самцы непарного шелкопряда (для опытов их метили) находят самок на расстоянии свыше трех километров, так что приманка , выделяемая самками, очевидно, чрезвычайно сильна. Как и в случаях с медлу-ром и кью-луром, эта задача исследовалась группой ученых Министерства сельского хозяйства США, а также некоторыми другими лабораториями. Отрезанные кончики брюшек нескольких сот тысяч самок непарного шелкопряда подвергали экстракции, а затем поступали с экстрактом так же, как с экстрактом из самок тутового шелко- [c.59]

Фиг. 8. Примерные модели молекул трех веществ, привлекающих насекомых. Слева природный аттрактант пчелиной матки. Вверху, синтетический аттрактант ью-лур, используемый для привлечения дынной мухи. Внизу гиплур, синтетический аналог природного аттрактанта непарного шелкопряда.

Одной из самых последних расшифровок половых аттрактантов насекомых является химическая идентификация привлекающего компонента запаха матки медоносной пчелы (Apis mellifera). В отличие от самки непарного шелкопряда, которая не умеет летать и должна ждать прилета самца, пчелиная матка совершает брачный полет и встречается с трутнем высоко в воздухе. Технические проблемы , которые должна разрешить эта пара довольно мелких насекомых, свободно передвигающихся в пространстве и приближающихся друг к другу с расстояния до ки- [c.61]

Обонятельная рецепция имеет важнейшее значение для ряда организмов позвоночных и беспозвоночных. Насекомые пользуются языком запахов — выделяемые ими специальные вещества — феромоны служат для сигнализации. Имеются феромоны, применяемые общественными насекомыми—муравьями — в качестве сигналов тревоги и указателей пути к запасам пищи. Бабочки пользуются феромонами в качестве половых аттрактан-тгов, что было открыто еще Фабром. Ряд феромонов удалось получить в чистом виде, в частности, бомбикол, половой аттрактант самки тутового шелкопряда Bombyx mort. Бутенандт выделил 4 мг бомбикола из 313 000 бабочек и определил его строение [c.355]

Бутенандт и сотр. (31 применяли окрашенные ацилхлориды для исследования действующего начала полового аттрактанта, выделяемого самкой шелкопряда, — бомбикола, который они получили в виде эфира 4 -нитроазобензол-4-карбоновой кнелоты (2). Из 500000 пар пахучих желез было выделено 12 чистого сложного эфира с т. пл. 95—96°. Окисление I мг этого сложного эфира перманганатом калня в ацетоне, отделение окрашенного фрагмента и этерификация диазометаном дают сложный эфнр, идентичный, по данным бумажной хроматографии, метиловому эфиру кислоты (3). Перегонка с паром реакционной смеси дает дистиллат, содержащий [c.443]

Большинство соединений этого типа относятся к трем классам 1) ненасыщенные спирты и их эфиры (наибольшее число аттрактантов) 2) алифатические кислоты 3) терпеноподобные соединения. В 1959 г. Бутенант с сотрудниками после 10 лет работы установил структуру полового аттрактанта самки тутового шелкопряда. Исходным материалом служили железы 500 ООО самок. После крайне сложного процесса выделения было получено несколько миллиграммов спирта — транс-10-цис-12-гексадекадиенола-1, названного бомбиколом, с LE = = 10-1 мкг [c.584]

Колоссальный практический интерес вызвал половой ат-трактант непарного шелкопряда — одного из основных вредителей лесов и фруктовых деревьев. Работы Баерла, Бероза и Коллира в 1970 г. показали, что этот аттрактант имеет структуру дизамещенного этилоксида [c.584]

Оксираны находят широкое применение в синтетической органической химии, так как их циклическая система может легко создаваться и разрушаться с высокой степенью селективности. Многие биологически активные соединения содержат циклическую систему оксирана. Лейкотриен А (2) представляет собой биосинтетический предшественник медленно действующего вещества и лейкотрие-нов, которые применяются при бронхиальной астме. (ч-)-Диспарпур (3) - феромон насекомого, половой аттрактант непарного шелкопряда, также содержит оксирановый фрагмент. Оксираны, получаемые из ароматических углеводородов ( арилоксиды ), выступают в качес гве промежуточных соединений в реакциях ароматического гидроксилирования в живых организмах. Этиленоксид и другие оксираны, получаемые из низших алкенов каталитической реакцией с кислородом, производятся в огромных количествах и используются в производстве полимеров. [c.408]

Впервые полная характеристика феромона насекомого была произведена Бутенандтом и его коллегами, работавшими с самкой шелкопряда Bombyx mori и выделившими половой аттрактант. Для того чтобы выполнить эту работу, группе Бутенандта пришлось экстрагировать феромон из заднего брюшного отдела более чем полумиллиона неоплодотворенных самок шелкопряда. Путем тщательного фракционирования и контролирования активности в конце концов было получено активное вещество, идентифицирован- [c.212]

Привлекающие вещества называются аттрактантами. Известны половые аттрактанты, например гиплур, привлекающий самцов бабочки непарного шелкопряда, и пищевые, действующие, как кормовые приманки, например тримедлур, привлекающий средиземноморскую плодовую муху, а также сбраживающиеся растворы сахара, патока и т. д. Менее изучены аттрактанты, привлекающие к субстрату для откладки яиц. Аттрактанты могут быть применены в комбинации с инсектицидами. [c.77]

В 1959 г. Бутенанд с сотрудниками после 10 лет работы установил структуру полового аттрактанта самки тутового шелкопряда. Исходным материалом были железы 500 ООО самок. После крайне сложного процесса выделения им было получено несколько миллиграммов спирта /прайс-10-1 ыс-12-гексадекадиенола-1, названного бомбиколом с ЬЕ = 10- мкг [c.409]

МЫ, кроме вредителя. Как выяснилось в ходе испытаний полового аттрактанта непарного шелкопряда и восьми других половых аттрактантов, эти вещества обладают низкой токсичностью. Один нанограмм устойчивого препарата диспарлура, полового аттрактанта непарного шелкопряда, в полевых условиях оставался эффективным в течение трех месяцев. Кроме того, этот половой аттрактант доступен в больших количествах в 1975 г., например, было закуплено 540 кг диспарлура [35]. Как и массовый вылов насекомых, метод распространения в атмосфере аттрактанта, или, как его еще называют, метод разрыва связи между полами, становится более эффективным по мере снижения численности популяции вредителя-мишени. При большой плотности популяции самцы могут находить самок случайно, причем с увеличением численности вредителей эта вероятность возрастает. [c.113]

Синтетический аттрактант — гиплюр — представляет собой гомолог природного аттрактанта непарного шелкопряда [c.267]

Известно также строение аттрактанта, выделяемого девственными самками непарного шелкопряда, что позволило получить синтетический препарат гиплур, не уступающий по активности природному аттрактанту. [c.198]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология