Бутенандт

Получение эстрона Бутенандтом проводилось путем гидролиза мочи соляной кислотой и последующего извлечения гормона эфиром. После нейтрализации эфирного экстракта раствором гидрокарбоната натрия экстракт упаривался и экстрагировался толуолом. Из толуола гормоны извлекались 0,1 и. раствором едкого натра. Из 2 т мочи было выделено около 25 мг эстрона. [c.587]

Первым половым гормоном, выделенным в чистом виде, явился эстрон (Бутенандт, 1929 г.). Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон — андростерон. впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина и других стероидов. [c.873]

Из предложенной Бутенандтом формулы строения андросте-potia (И) видна тесная связь между этим соединением, гормонами желтого тела, фолликулярными гормонами и холестерином. Таким образом, андростерон является производным восстановленного холестерина, [c.877]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Кувада н Митасака (1938) синтезировали различные эфиры 17-метилтестостерона, но не получили интересных для медицины препаратов. Недеятельным оказался 17-аллилтестостерон, синтезированный Бутенандтом и Петерсом (1938 г.). При окислении А -двойной связи тестостерона перекисью водорода получено соединение строения [c.584]

Таким образом, Бутенандтом были выделены эстрадиол и эстриол. [c.305]

Выделение женского гормона долгое время представляло большие трудности, так как экстракты из яичников, наряду с гормонами, содержат большое количество примесей. Более пригодный источник эстрогенных гормонов был найден Цондеком в 1927 г., когда было установлено, что эстрогены содержатся в значительном количестве в моче беременных женщин. Исследованиями Бутенандта с сотр. (1939) и Онесона с сотр. (1952) найдено, что в моче беременных эстрон содержится в виде сульфата (1) и частично в виде глюкоронида (II) [c.587]

В 1934 г. Бутенандт выделил из желтого тела свиньи вещество, имеющее активность 1 мг и названное прогестероном (I). Строение его, как и строение других гормонов, было выведено на основании аналитических и спектральных данных и подтверждено частичным синтезом з прегненолона (И) путем окисления по Оппенауэру. Сам прегненолон получается при окислении ацетата дибромида холестерина (III). [c.325]

Фолликулярные гормоны. В качестве женских половых гормонов были выделены различные вещества. Прн исследовании их строения, выполненном главным образом Бутенандтом, Дойзи, Жираром, Маррианом и др., было обнаружено близкое химическое родство этих соединении. Все они представляют собой С18-стероиды с оксигруп-пой в положении 3 и содержат атом кислорода в положении 17, У всех у них по меньшей мере одно кольцо. (А) является ароматическим. К важнейшим соединениям этой группы относятся [c.873]

Строение прогестерона было доказано частичным синтезом из стигмастерина (Слотта, Бутенандт). Окисление стигмастерина по двойной связи в боковой цепи привело к кислоте, которая была затем расщеплена до прегненолона. Окисление в последнем 3-оксигруппы, со- [c.876]

Важнейшее ядовитое вещество корней дерриса, широко применяемых в качестве инсектицида, ротенон, согласно Ля Форжу и Бутенандту, имеет строение (I) наряду [c.964]

В результат исследований липидов маточного молочка, проведенных рядом ученьсх (Таунсенд, 1940 Бутенандт, 1957 Баркер, 1959 Браун, 1961 К ллоу, 1959 и Лоу, 1960), было показано, что фракция свободных жи])ных кислот является сложной смесью Сю-кислот. Иденти- [c.624]

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Он оказался оксикетоном. Вскоре Бутенандту, Данненбауму и другим авторам удалось выделить еще один активный непредельный кетон состава дНазОа. Из 5 /л мочи Бутенандту удалось выделить 15 мг мужского гормона. На основании данных анализа, наличия окси- и кетогрупп, а также предположения о генетической связи гормона, названного андростероном (1), с холестерином ему было установлено строение андростанол-З-она-17 (I). В 1934 г. Ружичка подтвер- [c.574]

Первый синтез тестостерона был осуществлен также Бутенандтом. При гидрировании ацетата дегидроэпиандростерона (IX) получается 3-ацетат Л -андростендиола-Зр, 17 (X), который бензоилируют в бензоат (XI) и частично омыляют до 17-бензоата Л"-андростендиола-3 3, 17р (XII). Последний окисляют, предварительно защитив двойную связь [c.318]

Впервые прогестерон (И) выделен Бутенандтом в 1934 г. из желтого тела свиней (спустя 6 лет после открытия эстрона). Строение его было выведено на основании аналитических и спектральных данных, подтвержденных частичным синтезом из прегненолона (I) сам прегненолон получен при окислении 3-ацетата 5,б-дибромхолестерина [c.605]

Разработка Ф. Преглем в нач. 20 в. методов микроанализа орг. в-в способствовала дальнейшему быстрому развитию химии прир. соед., что ознаменовалось работами Виланда (1910) по установлению природы желчных к-т, А. Виндауса (1913-15)-природы холестерина, работами Г. Фишера (1927-29) по синтезу таких ключевых соед., как порфирин, билирубин и гемин, У. Хоуорюа (Хеуорс)-по установлению структуры углеводов, синтезу витамина С, П. Каррера, Р. Куна (1911-39)-по получению каротиноидов и витаминов Bj, Bg, Е и К химия алкалоидов, половых гормонов, терпенов была создана работами А. Бутенандта (1929- 61), Л. Ружички (1920-24), А.П. Орехова и Р. Робинсона. [c.397]

В 1929 г., работая на этом исходном материале, три группы ученых (Дойзи в Америке, Бутенандт в Германии и Лакёр в Нидерландах) одновременно выделили женский половой гормон. [c.304]

Процедура была довольно сложной и трудоемкой. Бутенандт, например, работал с 2000 л мочи. Моча подкислялась соляной кислотой и оставлялась на несколько дней. Это делалось потому, что половые гормоны находятся 1В моче не в чистом виде, а в виде сернокислых эфиров или глюкуронидов, которые удается расщепить кислым гидролизом. Дальше следовала экстракция эфиром. Так как вместе с гормонами экстрагировались и другие вещества кислого характера, то эфирный экстракт обрабатывался 8%-ным бикарбонатом натрия. Затем экстракт упаривали, концентрировали и экстрагировали толуолом. При этом все гормоны переходили в толуольный раствор, который экстрагировали 1 Л/ едким натром. [c.304]

Следует заметить, что такой метод обработки был выработан не сразу. Путеводной нитью при этой довольно сложной процедуре служил тест Аллена — Дойзи, по которому определяли активность той или иной фракции. Оказалось, что экстрогенные гормоны в конце концов перешли в щелочной раствор. Этот очень важный факт свидетельствовал, что половые гормоны имеют какую-то кислую группу. Дальше, разумеется, проводили подкислеетие, экстракцию и перегонку в Вакууме. Таким образом, была получена смесь эстрогенов, из которой Бутенандт выделил эстрон, в количестве 25 мг. [c.304]

Вскоре появилось подтверждение формулы эстрона, данной Бутенандтом. Было обнаружено, что эстриол при нагревании с КН504 переходит в эстрон. Так как эстриол содержит три гидроксильных группы, то, следовательно, две из них находятся рядом. При сплавлении эстриола с едким кали была получена дикарбоновая кислота (I), которая при нагревании дала ангидрид, а не кетон, что говорило о наличии в молекуле эстриола (и, следовательно, эстрона) пятичленного кольца. [c.305]

Вскоре Бутенандт предложил другоС , более практический способ получения андростерона из до.ступного дегидроэпиандростерона (V). Взаимодействием этого кегола с пягихлористым фосфором он получил хлоркетон (VI), который после гидрирования и обменной реакции с ацетатом калия (эта реакция шла с Вальденовским обращением) дал ацетат андростерона (VII). [c.317]

Исследуя веш,ества, выделяемые самками бабочек и слулшщие для привлечения своим запахом самцов, Бутенандт выделил из самок шелкопряда непредельный спирт бомбикол [c.313]

Природа реакции самцов на эти вещества обычно весьма характерна и специфична, так как она связана с половым поведением. Это означает, что мы располагаем очень чувствительным методом биологического анализа, который делает возможным (хотя, несомненно, это очень трудно) выделение природного полового аттрактанта в чистом виде и установление его химической природы. Объем такой работы можно оценить на примере группы немецких ученых, которые под руководством доктора Бутенандта собрали и выделили в чистом виде половой аттрактант самки тутового шелкопряда Bombyx mori). Чтобы оценить необыкновенное терпение и настойчивость, необходимые для подобных исследований, не обязательно подробно описывать все стадии этого процесса. Достаточно приводимого ниже краткого описания проделанной работы. [c.48]

Основным местом синтеза женских половых гормонов-эстрогенов (от греч. о181го8-страстное влечение)-являются яичники и желтое тело доказано также образование этих гормонов в надпочечниках, семенниках и плаценте. Впервые эстрогены обнаружены в 1927 г. в моче беременных, а в 1929 г. А. Бутенандт и одновременно Э. Дойзи вьщелили из мочи эстрон, который оказался первым стероидным гормоном, полученным в кристаллическом виде. [c.280]

Обонятельная рецепция имеет важнейшее значение для ряда организмов позвоночных и беспозвоночных. Насекомые пользуются языком запахов — выделяемые ими специальные вещества — феромоны служат для сигнализации. Имеются феромоны, применяемые общественными насекомыми—муравьями — в качестве сигналов тревоги и указателей пути к запасам пищи. Бабочки пользуются феромонами в качестве половых аттрактан-тгов, что было открыто еще Фабром. Ряд феромонов удалось получить в чистом виде, в частности, бомбикол, половой аттрактант самки тутового шелкопряда Bombyx mort. Бутенандт выделил 4 мг бомбикола из 313 000 бабочек и определил его строение [c.355]

Бутенандт и сотр. (31 применяли окрашенные ацилхлориды для исследования действующего начала полового аттрактанта, выделяемого самкой шелкопряда, — бомбикола, который они получили в виде эфира 4 -нитроазобензол-4-карбоновой кнелоты (2). Из 500000 пар пахучих желез было выделено 12 чистого сложного эфира с т. пл. 95—96°. Окисление I мг этого сложного эфира перманганатом калня в ацетоне, отделение окрашенного фрагмента и этерификация диазометаном дают сложный эфнр, идентичный, по данным бумажной хроматографии, метиловому эфиру кислоты (3). Перегонка с паром реакционной смеси дает дистиллат, содержащий [c.443]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология