Аценафтенхинон из аценафтена

По сравнению с бензолом полициклические углеводороды окисляются довольно легко. Хромовый ангидрид в ледяной уксусной кислоте более или менее легко превращает их в хиноны. Антрацен в этих условиях количественно превращается в антрахинон, благодаря чему эта реакция используется для количественного определения антрацена в смесях. Хризен также может быть почти количественно переведен- в соответствующий хинон при определенных условиях. Однако аценафтен дает хи-нон, который очень легко окисляется в нафталевую кислоту, вследствие чего выход аценафтенхинона при этой реакции обычно невелик. При окислении фенантрена хромовой кислотой наряду с фенантренхиноном получается продукт его окисления — дифеновая кислота. Гораздо более гладко протекает образование хинона при применении в качестве окислителя йодноватой кислоты. [c.93]

Аценафтен. Отечественная коксохимия в настоящее время является единственным поставщиком аценафтена для химической промышленности страны. Аценафтен используют для синтеза аценафтенхинона, нитро-аценафтена, нафталевого ангидрида и других полупродуктов для красителей. В последние годы разработан ряд процессов получения на основе аценафтена различных сополимерных соединений, пластических масс, углеродистых волокон, пигментов. [c.487]

Имеется указание, что триацетат марганца окисляет аценафтен до аценафтенхинона [922]. Выход не указан. [c.124]

Флуорен, флуоренон, аценафтен, аценафтенхинон, [c.435]

Аценафтен промежуточно окисляется ъ аценафтенхинон (желтые иглы темп, плавл. 261°) [c.463]

При этом остановиться на стадии получения практически важного аценафтенхинона довольно трудно, так как он очень легко превращается в нафталевую кислоту. Поэтому аценафтенхинон получают, действуя на аценафтен в растворе триэтиленгликоля соляной кислотой и нитритом натрия. Реакция идет по схеме [c.396]

Карбоновые кислоты можно получать окислением не только боковых метильных групп, но и других алкильных заместителей. Так, при окислении аценафтена с хорошим выходом образуется 1,8-наф-талиндикарбоновая кислота (нафталевая кислота). Ее получают, окисляя аценафтен кислородом воздуха в уксусной кислоте или же в паровой фазе над катализатором. Окисление можно вести также дихроматом натрия в серной или уксусной кислоте. Реакция проходит через стадии образования аценафтенона, аценафтенхинона и нафталальдегидовой кислоты [c.316]

Аценафтен окнсляется хромовьш ангидридом в уксусной кислоте до смесн аценафтенхинона и нафталевой кислоты, более сильные окислители окисляют его до нафталевой (1,8-нафталиндн-карбоновой) кислоты, реакцию очень трудно остановить на стадии образования аценафтенхинона [c.1010]

Что касается влияния аценафтена на животный организм, то в этом направлении пока еще сделано очень мало. В литературе имеются указания на канцерогенное действие некоторых соединений с аценафтеноЕЫМ ядром [490, 556]. Ченг и Юнг изучали усвояемость аценафтена крысами. Они вводили его с пищей (1% от вводимой пищи). Оказалось, что неизмененный аценафтен выделяется только в количестве 6% от введенного. Для нафталина, фенантрена, метилхолантрена и антрацена найдено соответственно О 5 67 и 87%. В моче крыс обнаружена нафталевая кислота [986, 987]. Установлено наркотическое действие бнсульфнтного соединения аценафтенхинона на мышей [945]. [c.15]

Метил- и 4-метил аценафтены получены восстановлением соответствующих аценафтальдегидов [727, 862, 951, 991], а 2,7-диметил аценафтен—восстановлением 2,7-диметил аценафтенхинона [9911. Описано три изомера этилацепафтена. 2-Изомер (т. пл. 34—35 "С) синтезирован из 1-ллорметил-2-этилнафталина по схеме [935, 1068] [c.24]

Прямым окислением аценафтена бихроматом калия в уксусной кислоте аценафтенхинон получается с выходом не более 15%. Заменив бихромат калия бихроматом натрия, Гребе и Гфеллер увеличили выход хинона до 40—41%. Выход хинона можно увеличить до 55%, если грубо измельченный хромпик присыпать не сразу, а по частям к раствору аценафтена в ледяной уксусной кислоте, нагретому до 100 С [371, 708]. Невысокий выход аценафтенхинона объясняется тем, что аценафтен окисляется лишь в довольно жестких условиях, т. е. в таких, при которых остановиться на стадии окисления до хинона довольно трудно. Окисление [c.123]

Рейссерт предложил новый путь синтеза аценафтенхинона [161, 378]. Он нашел, что аценафтен реагирует с алкилнитритами в присутствии хлористого водорода и дает с выходом 75,5% аце-нафтенхинонмонооксим III [c.124]

В. Л. Плакидин, И. А. Троянов и А. Е. Кретов разработали технический метод получения аценафтенхинона через аценафтен-хинонмонооксим [1217, 1218]. В качестве растворителя они использовали триэтиленгликоль. По их мнению, в синтезе аценафтен-хинонмонооксима главным действующим реагентом является не [c.124]

Широко используемый в синтезе красителей аценафтенхинон можно получить из аценафтенхинонмонооксима [378], синтез которого, по Рейссерту [161], может быть осуществлен прямым действием эфиров азотистой кислоты на аценафтен. Из двух образующихся при этом изомеров один при омылении дает аценафтенхинон, а второй—нафталевый ангидрид и аммиак. В дальнейшем было найдено, что вместо аценафтенхинона можно использовать смесь указанных изомеров, причем оба они образуют те же красители [39, 35]. [c.192]

Исследовано также винилирование ароматических хинонов (аценафтен-хинон, фенантренхинон и антрахинон). Было установлено, что в условиях реакции винилирования аценафтенхинон и фенантренхинон претерпевают лзменения. Аценафтенхинон переходит в альдегидонафталевую кислоту, которая, реагируя с ацетиленом, образует виниловый эфир альдегидонаф-талевой кислоты. Фенантренхинон под действием едкой щелочи превращается в дифениленгликолевую кислоту, которая при высокой температуре декарбоксилируется. При взаимодействии образовавшегося 9-флуоренола с ацетиленом образуется виниловый эфир 9-флуоренола. [c.311]

Исследовано взаимодействие аценафтенхинона и антрахинона с реактивом Гриньяра. Разработан метод получения алкилнроизводных виниловых эфиров. При этом получены 1,2-диэтил-1,2-дивиниловьгй эфир аценафтен-гликоля и 9,10-диэтил-9,10-дивиниловый эфир антрагидрохинона по схеме [c.312]

Аценафтен-монокарбоксиалкялани-лиды 1364 Аценафтенхинон 195, 196, 1194 окисление 177 Ацетальдегид 19, 241, 243, 868, 1368, 1414 [c.1579]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология