Шоттена Баумана ацилирование

Второй способ имеет более общий характер и применяется наиболее часто. Для проведения реакции по Шоттен — Бауману к фенолу, растворенному в вычисленном количестве водной щелочи, прибавляют при сильном встряхивании хлораигидрид кислоты или же к фенольному раствору одновременно по каплям прибавляют эквимолекулярные количества щелочи и хлорангидрида кислоты, Ацилирование протекает особенно гладко при применении хлорангидридов ароматических кислот, а так как фенольные эфиры бензойной, анисовой кислот и толуолсульфокислот обычно бывают трудно растворимы [c.540]

Пиридин широко используют в органической химии как растворимое в воде основание, например при ацилировании по Шоттену — Бауману (разд. 20.8). [c.1028]

Отличительной чертой хлорангидридов большинства ароматических карбоновых кислот является их устойчивость к гидролизу В связи с этим в присутствии 2 н едкого натра они легко реагируют с аминами и фенолами гидролиз идет медленнее, чем ацилирование Это обстоятельство было использовано для бензоилирования, органических соединений и получило название бензоилирования по Шоттену - Бауману [c.305]

Межфазная поликонденсация проводится на границе раздела двух несмешивающихся жидкостей, как, например, воды и углеводорода, откуда и ее второе название поликонденсация на границе раздела фаз [525]. Она основана на использовании реакции ацилирования аминов или фенолов действием хлористого бензоила (в присутствии водной щелочи), известной под названием бензоилирование по Шоттен — Бауману [529]. Эта реакция получила в настоящее время большое развитие, так как после замены хлористого бензоила на дихлорангидриды дикарбоновых кислот, а аминов или фенолов — на диамины и бмс-фенолы, осуществленной Морганом [526], является новым методом синтеза разнообразных полимеров на границе раздела фаз [530]. [c.109]

Ацилирование фенолов чаще всего проводят добавлением хлорангидрида или ангидрида кислоты в водно-щелочной раствор фенола без нагревания (ацилирование по Шоттену — Бауману) [c.537]

Производные этиленимина, имеющие низкую основность вследствие наличия в них электроноакцепторных заместителей при атоме азота, например амиды, мочевины, тиомочевины, амидины и т. д., на первый взгляд подвергаются термической полимеризации, однако полимеризация на самом деле, по-видимому, катализируется основаниями и, таким образом, имеет анионную природу. Может быть, по этой причине метод ацилирования этиленимина по Шоттену — Бауману дает низкие выходы мономерных амиде в, особенно когда продукт растворим в воде и, следовательно, подвергается действию избытка гидроокиси натрия. [c.447]

Метод впервые применен К. Шоттеном в 1884 для ацили-рования аминов и Э. Бауманом в 1886 для ацилирования спиртов. [c.397]

Ацилирование аминогруппы. Свободная аминогруппа аминокислот легко ацилируется. Реакцию обычно проводят по Шоттен-Бауманну в водном растворе в присутствии едкого натра или окиси магния (M+ = Na+ или V2 Mg++) [c.358]

Поэтому при ацилировании илида I по Шоттен — Бауману образуются М-ацильные производные [4], а при каталитическом гидрировании ца палладиевом катализаторе — октагидропроизводное димера Уа [5]. [c.5]

Следует особо отметить поли(этиленацетамид) или N-ацетил-ПЭИ, полученный ацетилированием ПЭИ уксусным ангидридом [113], который предложен (наряду с поли-Ы-винилпирролидоном) в качестве заменителя плазмы крови. Бензоилирование ПЭИ по Шоттен-Бауману дает [3] твердый белый полиэтиленбензамид, растворимый в СНС1з и нерастворимый в лигроине, ст. размягч. 110° С. Реакцию ацилирования ПЭИ (уксусным ангидридом или хлористым бензоилом) предложено использовать [3] для определения степени разветвления ПЭИ, однако более надежные результаты дают метод Ван-Слайка [63] и кондуктометрическое титрование. [c.184]

Реакции фосфорилхлорида с фенолами протекают более медленно в качестве катализаторов могут с успехом применяться соли металлов, например КС1 или Mg b, а реакция с тиофосфо-рилхлоридом может проводиться даже в условиях ацилирования по Шоттену — Бауману. [c.51]

Ацилирование лигносульфоновой кислоты имеет особое значение потому, что оно может служить средством для определения изменения числа гидроксильных групп в процессе сульфирования, если такие группы включаются в эту реакцию [345]. Класон [129] подвергал р-бромобензоилиро-ванию лигносульфонат кальция по Шоттен-Бауману в 1,2%-ном растворе едкого натра и получил р-бензоилпроизводное с отношением серы к брому [c.382]

В 1884 г. Карл Шоттен и Зуген Бауман действием хлорангид-ридов на спирты и амины в присутствии щелочей осуществили синтез эфиров и амидов кислот (реакция ацилирования Шотте-на — Баумана). В том же году Трауготу Зандмейеру удалось провести (названные затем его именем) реакции, в результате которых из ароматических диазосоединений в присутствии соответствующих солей меди(1) были получены арилхлориды, бромиды и цианиды. [c.155]