Борше синтез

Тётрагидрокарбазол, Вследствие того, что синтез карбазолов по методу Борша непременно протекает через стадию образования соответствующего тетрагидросоединения, в литературе описано большое количество 1,2,3,4-тетрагидрокарбазолов. Так как реакции тетрагидрокарбазола рассматриваются в настоящем разделе совместно с реакциями карбазола, а свойства тетрагидрокарбазола были уже приведены выше (стр. 233, 234), то отдельное описание получения и свойств тетрагидрокарбазола как продукта гидрирования карбазола здесь не дается. [c.240]

Синтез Борша. Метод, найденный Фишером для получения гомологов индола, заключающийся в нагревании фенилгидразонов альдегидов и кетонов с хлористым цинком (С1р. 7), был использован Боршем для синтеза тетра-гидрокарбазолов [30]. Если реакцию вести в присутствии окиси свинца как дегидрирующего агента, то это дает возможность непосредственно получать карбазол и его производные. [c.236]

Аналогично могут также превращаться замещенные о-аминодифениламина с образованием соответствующих замещенных карбазола с хорошими выходами реакция протекает и в том случае, когда заместителями являются алкил- или аминогруппа. В случае отрицательных заместителей (N0 , СН3СО, СР ) в о-аминодифениламине выход замещенных карбазола сильно понижается. Несмотря на то, что производные о-аминодифениламина трудно доступны, синтез карбазола по Гребе — Ульману используется и в настоящее время (см, также Борше синтез). Синтез впервые проведен в 1896 К. Гребе и Ф. Ульманом. [c.504]

Производные хинальдиновой кислоты могут быть также получены при помощи реакций циклизации. Для этой цели удобно использовать обычную реакцию Фридлендера (стр. 36). В качестве типичных примеров можно указать на синтезы 3-фенилхинальдиновой[645] и 3-ацетилхинальдиновой кислот и родственных им соединений [646]. Следует отметить важный видоизмененный синтез Фридлендера, предложенный Боршем и Ридом [647] (стр. 35), при котором не требуется выделять свободный о-аминобензальдегид. Эти реакции представлены следующими схемами [c.145]

Модификация Борше-Рида использование оснований Шиффа вместо менее устойчивых ортоаминокарбо-нильных соед., что особенно удобно при синтезе хинолинов, замещенных в бензольном адре., напр. [c.189]

Роджерс и Корсон предложили упростить синтез Борша и, не выделяя фенилгидразона, действовать на циклогексанон раствором фенилгидразина в органических кислотах или в спирте с добавкой разбавленной минеральной кислоты [39]. [c.237]

Так, например, Борше [17] в реакции Дебнера заменил пировиноградную кислоту фенилиировииоградной, а в качестве карбонильных соединений использовал альдегиды алифатического и ароматического ряда. Это позволило ему разработать синтез 3-замещенных 5,6-бензохинолина — соединений, которые обычно получаются с большим трудом, [c.11]

Химическое строение этих соединений установлено главным образом Борше с сотрудниками [156], осуш,ествившими синтез янгонина. Взаимо-действием диэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты с хлоран-гидридом л-метоксикоричной кислоты был получен диэфир ЬХХ1. При обработке диэфира уксусным ангидридом происходило замыкание цикла [c.301]

Механизм рассматриваемой реакции обсужден в работе Паузакера и Шуберта [31]. о-Толилгидразон циклогексанона и фенилгидразон 2-метил-циклогексанона дают в синтезе Борша смесь примерно одинаковых количеств гексагидрокарбазолов VI и VII. [c.236]

Прямое хлорирование и бромирование карбазола дает 3-моно- и 3,6-дигалогенопроизводные. Разложение галогенидов карбазол-З-диазония в органических растворителях в присутствии меди приводит к образованию 3-гало-генкарбазолов и свободного карбазола [122]. Наконец, с помощью синтеза Борша, исходя из лг-хлорфенилгидразона циклогексанона, можно после дегидрирования получить 2- и 4-хлоркарбазолы. [c.253]

Циклопента[ ]хинолин. Во время работы над тетрагидроакридинами Борш [23] получил 2,3-дигидро-1-циклопента[Ь]хинолин-9-карбоновую кислоту, применив один из вариантов синтеза хинолинов по методу Пфитцингера (том IV). Борш получил также и соединение XXIII из циклопентанона и о-аминобензальдегида по методу Фридлендера (том IV). [c.278]

Борше и Зинн [666] получили 4-фенилхинолин-З-карбоновую кислоту, использовав следующее видоизменение синтеза Фридлендера [c.150]

Синтез Борше—Кеннера. Синтез Борше—Кеннера является наиболее важным из тех методов, в которых кольцо фенантридина образуется за счет смыкания двух шестичленных циклов. Реакция, описанная Борше [53], заключается в замыкании цикла при конденсации семициклического 1,3-дикетона (I) и первичного ароматического амина в присутствии горячей концентрированной серной кислоты. При конденсации образуется тетрагидрофенантридин (II). [c.450]

Другие примеры синтезов описаны в работе Борше и Вагнер-Реммиха [44]. По одной из модификаций этого метода 1-бензоил-2-аминонафталин (XXIV) конденсируют с уксусным ангидридом и ацетатом натрий и получают 3-окси- [c.480]

Синтез Борше (стр. 121) применялся для получения рядМ-оксициннолинов с конденсированными циклопентеновыми и циклогексеновыми кольцами [43]. Полученные соединения приведены в табл. 3 (стр. 122). Подобным же образом 1-амино-2-ацетилантрахиноны были превращены в 4-оксинафто[2,3-/г]цин-нолин-7,12-дионы—вещества, ценные в качестве полупродуктов при синтезе красителей [182] оксигруппа в этих соединениях может быть заменена на атом хлора, а последний—на ариламиногруппу [183]. [c.152]

Другие примеры синтезов описаны в работе Борше и Вагнер-Реммиха [44]. По одной из модификаций этого метода 1-бензоил-2-аминонафталин (XXIV) конденсируют с уксусным ангидридом и ацетатом натрий и получают 3-окси-1-фенилбензо[/]хинолин (XXV) с ацетофеноном и хлористым цинком образуется соединение XXVI [45]. [c.480]

Синтез Борше (стр. 121) применялся для получения рядМ-оксициннолинов с конденсированными циклопентеновыми и циклогексеновыми кольцами [43]. Полученные соединения приведены в табл. 3 (стр. 122). Подобным же образом [c.152]

ЕСоПи фенилгидразон содержит а-метиленовую и а-метильную группы, то реагирует преимущественно а-метиленовая группа (пример 170 171). Если в а-положении у третичного атома углерода находится водород, как, например, в соединении (172), то образуется индоленин (173), а не индол. Если образование ин-доленина невозможно (например, 174), то получается производное индолина (175). В некоторых случаях аналогичные реакции с ази-нами приводят к получению пирролов (176 177). Синтез тетра-гидрокарбазолов по Борше (пример 178->179) является частным случаем синтеза индола по Фишеру. В других условиях (СаО, 200°) фенилгидразиды (180) дают оксиндолы (181) (синтез Бруннера). [c.162]

Модификация Борше — Рида (Bors he — Ried) — применение шиффовых оснований вместо о-аминокарбонильных соединений, что особенно удобно для синтеза хинолинов, замещенных в бензольном ядре [c.431]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология