Имиды циклические кислотность

Электронная пара атома азота в циклическом имиде делокализована в большей степени, чем в амиде, вследствие электроноакцепторного действия двух С=0-групп. Это уменьшает основность КН-группы, но повышает ее кислотность, поскольку способствует делокализации электронов в сопряженном основании - имидат-ионе, образующемся при отщеплении протона. КН-Группа в циклических имидах практически не обладает основными свойствами, но проявляет четко выраженные кислотные свойства. В водных и спиртовых растворах щелочей циклические имиды реагируют как МН-кислоты с образованием солей. [c.273]

Циклические ангидриды, образованные выделением воды за счет кислоты серы н карбоксильной кислотной группы, и аналогичные имиды, называют, заменяя слово кислота в названии соответствующей кислоты словом ииклоангидрид ( y li anhydride ) или имид , соответственно альтернативно их называют, как циклические соединения по правилу раздела В, с использованием слова оксид и цифрового указателя, показывающего, что кислород присоединен к сере. [c.256]

Полиэтиленамиды и -уретаны были получены как полимеризацией (нагреванием, а также в присутствии кислотных или щелочных промоторов) соответствующих циклических 1,2-этилен-имидов (I) [106, 107] и -уретанов (II) [108, 109] [c.184]

Гидролиз имидов легко проходит как в кислой, так и в основной среде, при этом основной катализ имеет место при низких pH ( 3), некатализируемый процесс реализуется при pH 2— 3, а кислотный катализ протекает при pH менее 1,5. В результате гидролиза происходит разрыв М-ацильной связи и имид деацили-руется до амида. В случае циклических имидов продуктами являются амидовые кислоты схема (195) , которые в зависимости от условий могут подвергаться дальнейшему гидролизу до дикарбоновых кислот и амина или аммиака [8]. [c.493]

Наблюдаемое влияние размера цикла (в случае циклических имидов) и природы заместителей у атома N можно было ожидать, например происходит возрастание скорости реакции при переходе от пятичленных (планарных) к шестичленным циклам вследствие меньшей стерической затрудненности карбонильного атома углерода, а также при замене N-алкильных групп на N-фенильные [8, 340]. Фталимид проявляет необычные свойства, вероятно, из-за сильной ионизации очень кислой группы N—Н. Скорость реакции зависит от pH, но наличие электронооттягивающего заместителя в положении 4 облегчает гидролиз при pH 7—10 при более высоких pH скорость реакции не зависит от pH и не зависит от природы заместителя [8]. Напротив, скорость гидролиза N-арилфталимидов зависит от pH даже при высоких значения pH. Катализируемый кислотой гидролиз имидов затруднен и обычно требует продолжительного нагревания при 80—100°С. Поэтому промежуточно образующийся амид не выделяют, но гидролизуют дальше до карбоновой кислоты и аммиака или амина. Поскольку скорость реакции растет с увеличением кислотности [8], ее механизм включает, вероятно, атаку воды на протонированный субстрат. Образуются ли в данном случае О- или N-сопряженные кислоты, точно не установле ю. [c.493]

Амиды, в отличие от аммиака, почти лишены основных свойств, они дают соли только с сильными кислотами, например R— ONH2 НС1, которые легко разлагаются водой с выделением исходного амида. При действии на амиды металлического натрия в жидком аммиаке образуются металлические производные амидов типа R— ONHNa. В этом проявляются кислотные свойства амидов. Еще более кислотным характером обладают циклические амиды (имиды). Так, фталимид при обработке его раствором едкого кали образует калиевое производное— фталимид калия [c.273]

Так, диацетат или моноацетат целлюлозы состоит из макромолекул, в состав которых могут входить звенья триацетил-, диацетил- и моноацетилангидроглюкозы наряду с незамещенными остатками глюкозы. При кислотном гидролизе полиакрилонитрила получается полимер, в макромолекулу которого входят как звенья исходного полиакрилонитрила, так и звенья акриламида и циклические имид-ные звенья. [c.296]

Кислотный гидролиз промежуточной циклотрифосфазановой соли [НМ—Р(0)0 ]з протекает главным образом через образование промежуточных циклических соединений, в которых имид-ные группы последовательно замещены на атомы кислорода [31-33] [c.257]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология