Амиды кислотные свойства

Химические свойства. В отличие от аммиака у амидов основные свойства выражены слабо (рКа = — ) Это объясняется влиянием кислотного остатка — ацила, карбонильная группа которого оттягивает свободную пару от атома азота (мезомерный эффект) [c.206]

Во втором механизме, вероятно, амид-ион атакует водород, обладающий сравнительными кислотными свойствами, в о-положении по отношению к галоиду с последующей ионизацией галоида, ведущей к образованию симметричного промежуточного соединения необычной структуры, которое затем способно присоединять аммиак (СХ1) [266] [c.477]

При растворении в амфотерном растворителе — воде или спирте — лишь немногие углеводороды (и ограниченное число их производных) способны реагировать как кислоты и основания, и обмен водорода в СН-связях, наиболее перспективный для выяснения реакционной способности и особенностей строения органических соединений, происходит сравнительно редко. Кислотные свойства веществ очень усиливаются при их растворении в таком протофильном растворителе, каким является, например, жидкий аммиак. Это было ранее показано в работах по кислотному катализу в жидком аммиаке, по электропроводности растворов в нем и другими физико-химическими измерениями (о кислотах и основаниях в жидком аммиаке см. обзор [7]). Уксусная кислота, сероводород и даже п-нитрофенол становятся равными по силе соляной, азотной и хлорной кислотам. Это и понятно все перечисленные кислоты в жидком аммиаке превращаются в аммонийные соли, и фактически реакцию аммонолиза катализирует одна и та же кислота — ион аммония. Такие вещества, как мочевина и ацетамид, практически нейтральные в воде, в жидком аммиаке частично ионизируют и превращаются в ионы С0(МН2)МН", Hз ONH . Названные вещества катализируют реакцию аммонолиза и реагируют со щелочными металлами с выделением водорода. В аммиачном растворе амид калия (сильное основание) нейтрализует слабые кислоты — инден, флуорен, трифенилметан, дифенилметан и т. д. с образованием окрашенных анионов углеводородов [c.38]

Раствор этилового спирта в жидком аммиаке можно титровать как кислоту амидом калия. Даже углеводороды, растворенные в жидком NH3, проявляют слабые кислотные свойства [c.281]

Электронная пара атома азота в циклическом имиде делокализована в большей степени, чем в амиде, вследствие электроноакцепторного действия двух С=0-групп. Это уменьшает основность КН-группы, но повышает ее кислотность, поскольку способствует делокализации электронов в сопряженном основании - имидат-ионе, образующемся при отщеплении протона. КН-Группа в циклических имидах практически не обладает основными свойствами, но проявляет четко выраженные кислотные свойства. В водных и спиртовых растворах щелочей циклические имиды реагируют как МН-кислоты с образованием солей. [c.273]

Однако, в отличие от карбоновых кислот, обладающих сравнительно слабыми кислотными свойствами, и очень слабо основных амидов, амидины — сильные основания (объяснение этому см, в разделе Причины кислотных свойств карбоновых кислот , стр. 1S5). [c.184]

Отличительная черта алкинов с общей формулой С Н - наличие в молекуле тройной связи. Алкины с концевой тройной связью (терминальные алкины) могут отщеплять протон при реакциях с сильными основаниями типа амида натрия NaNHj с образованием достаточно устойчивых ацетилсиид-анионов. Поэтому можно сказать, что терминальные алкины проявляют кислотные свойства гораздо сильнее, чем алкены и, тем более, алканы, которые не способны реагировать с амидом натрия. [c.334]

Это деление в значительной степени условно, так как бензол во фтористом водороде в присутствии BF3 проявляет основные свойства, а в растворе амида натрия в аммиаке проявляет кислотные свойства. [c.273]

При увеличении pH проявляются преимущественно кислотные свойства амидов и в результате донорно-акцепторных процессов образуются соли, которые легко подвергаются гидролизу. Диссоциация амидных групп или их солей способствует усилению заряда цепи макромолекулы полимера, что приводит к ее выпрямлению. В щелочной среде гидролизуются не только образовавшиеся натриевые соли, но и сами амидные [c.38]

Слабые основные и кислотные свойства. В амидах влияние кислотной группы изменено введением основной аминогруппы. В результате амиды кислот обладают очень слабо выраженными кислотными и основными свойствами. [c.255]

Очевидно, что согласно данным таблицы 6-4 ацетилен по отношению к вешествам, стоящим правее него, будет проявлять кислотные свойства Следовательно, отрыв протона у алкинов с тройной связью на конце углеродной цепи возможен при действии амида натрия или калия, металлорганических соединений [c.322]

Повышение величин pH от значений, соответствующих первому максимуму на кривой т уд — pH, способствует возрастанию кислотных свойств амидных групп, и в результате донорно-акцепторных процессов образуются соли амидов, которые легко диссоциируют в водном растворе. Это приводит к увеличению числа заряженных функциональных групп в цепи макромолекул полиэлектролита, и в результате [c.194]

При классификации по донорно-акцепторным свойствам обычно выделяют протонные и апротонные растворители. П р отон-ные растворители обладают донорно-акнепторными свойствами по отношению к протону, т. е. могут отдавать или принимать протон и таким образом участвовать в процессе кислотно-основного взаимодействия. Апротонные растворители не проявляют кислотно-основных свойств и не вступают в протолитическое равновесие с растворенным веществом. Эта классификация в известной степени остается условной, так как большое значение имеет природа растворенного вещества. Например, обычно считающийся апротонным бензол в растворе амида натрия в аммиаке проявляет кислотные свойства. Однако для очень многих аналитически важных систем классификация вполне оправдывается. [c.34]

Способность янтарной и глутаровой кислот давать циклические ангидриды легко объяснима при рассмотрении пространственных моделей. Так как валентный угол в тетраэдрическом атоме углерода равен 109°28, то углеродная цепь из четырех или пяти атомов может быть изогнута в виде клешни, концы которой близко подходят друг к другу. Если на концах этой цепи находятся карбоксильные группы (как, например, у янтарной и глутаровой кислот), то при таком близком расположении они, отщепляя молекулу воды, замыкают цикл. В результате образуется устойчивый пяти- или шестичленный цикл. Циклические ангидриды при реакции с аммиаком легко дают циклические амиды, обладающие кислотными свойствами [c.378]

Таким образом, амиды кислот можно сравнивать с аминами — продуктами замещения водорода аммиака алкилом. Введение ацила в молекулу повышает кислотные свойства соединения и уменьшает его основные свойства. [c.133]

Д.р.-частный случай Клайзена конденсации (взаимод. двух молекул сложного эфира с образованием ациклич. кетоэфира). Осуществляется в присут. оснований (щелочные металлы, их гидрооксиды, алкоголяты, амиды, гидриды, реже-трифенилметилнатрий, N-метиланилид лития и др.) в инертной атмосфере в среде эфира нли ароматнч. р-рителей Как правило, легко образуются 5- и 6-членные циклы в условиях большего разбавления возможен синтез макроциклов. Присутствие алкильных групп в а- и р-положе-ниях к карбоксильной группе препятствует циклизации, этоксикарбонильные группы в -положении облегчают. Из двух возможных продуктов Д р. образуется преиму щественно продукт циклизации с участием метиленовой группы, обладающей более выраженными кислотными свойствами, напр. [c.59]

Слабые кислотные свойства амидов выражаются в их способности давать солеобразные соединения с веществами основного характера. Так, амиды способны растворять окись ртути [c.255]

Образование солей. Амиды кислот обладают как слабы ми основными, так и слабыми кислотными свойствами. [c.244]

Кислотные свойства амидов проявляются в их способности давать соли с веществами основного характера. Так, например, амид уксусной кислоты способен растворять окись ртути, образуя при этом соответствующую ртутную соль [c.245]

Строение карбокй1г1дьной группы и кислотные свойства. Реакции образования сложных эфиров, хлорангидридов, амидов. Свойства бен-золкарбоновых кислот. Хш шческие свойства сложных а иров, ангидридов, хлорангидрвдоЕ и ашщов. [c.195]

Если основание, получив протон от ацетилена, становится более сильной кислотой, чем ацетилен, это препятствует образованию ацетиленида вновь образованная кнслота немедленно репротонирует ацетиленид-анион. Ашиды металлов моншо применять для получения ацетиленидов, так как кислотные свойства аммиака выражены слабее, чем у ацетилена (табл. 9-1). Амид нат])ия получают реакцией патрия с жидким аммиаком в присутствии железа. Амид-аппон N110 играет роль основания при получении ацетиленида. [c.357]

В проламинах много пролина, амидов и глутаминовой кислоты, а основных аминокислот немного. Несмотря на высокое содержание глутаминовой кислоты, проламины не обладают резко выраженными кислотными свойствами, так как почти все свободные карбоксильные группы в их молекулах замещены аммиаком и связаны в виде амидов. [c.221]

Амидо-имидопревращения. В результате координации водородсодержащих молекул (H N, NH3, Н2О и др.) усиливаются их кислотные свойства. Например, аминокомплексы четырехвалентной платины (за исключенйем тех, которые содержат во внут- [c.139]

Na+NH3 = NaNH2- -V2H2 В этой реакции металлический натрий вытесняет водород из жидкого аммиака. При этом водород аммиака понижает свою степень окисления и аммиак играет роль окислителя. С другой стороны, подобные реакции иллюстрируют проявление аммиаком кислотных свойств. Амиды металлов, например NaNHj, являются солями аммиака, отвечающими его кислотной функции. Совершенно очевидно, что кислотная природа у аммиака выражена значительно слабее, чем у Н2О и HF. Константа кислотной диссоциации ничтожно мала (р/С 35), а потому соли аммиака как кислоты в воде нацело гидролизуются [c.251]

Тенденция алканов отщеплять протон и образовывать карбанион проявляется слабо, так как у них мало выражены кислотные свойства (для метана рК = 43). Однако из фенилз а сещенных производных метана можво получить соответствующие карбанионы. Так, при действии на дифенилметан (pJTg 33) амидом натрия в аммиаке образуется дифенилметильный анион [c.397]

В этой реакции получают свободные амиды, а не их гидрохлориды, так как тйоамиды Обладают сравнительно сильными кислотными свойствами. [c.118]

Н При взаимодействии аниона 5-Н с алкилбромидами различного строения имеет место увеличение содержания циклогексадиенов в смесях продуктов реакций, связанное, скорее всего, с возрастанием склонности алкилгалогенида выступать в качестве С-Н кислоты, нейтрализующей амид-ион, в ряду и-Ви < г-Ви < 5-Ви < с с/о-Нех. При этом уменьшается степень дегидроцианирования первично образующегося циклогексадиенильного продукта реакции, и соотношение алкиларен/дигидроарен уменьшается с 24 до 0.4. Возрастающая С-Н кислотность алкилгалогенида понижает и общий выход продуктов алкилирования, поскольку за счет проявления анионом 5-Н основных свойств, конкурирующих с его нуклеофильностью, частично регенерируется исходный нитрил 5. Аналогично, вследствие проявления и-ВцС1 не столько электрофильных, сколько С-Н кислотных свойств, и в его реакциях с анионами 1-Н и 5-Н продукты алкилирования образуются с существенно меньшими выходами ( 25%), а при взаимодействии с анионами 6-Н и 7-Н такие продукты не образуются вовсе. [c.300]

Большинство методов для специфического определения третичных аминов основано на ацетплировании образца и последующем титровании ненрореагировавшего третичного амина. В условиях данного метода аммиак, первичные и вторичные амины превращаются в амиды, основные свойства у которых выражены значительно слабее, чем у третичных аминов. Методы этого типа зависят от возможности дифференцировать третичные амины и образующиеся амиды поэтому успех метода будет обеспечивать дифференцирующая способность выбранной системы растворителей. По этой причине кислотные растворители, подобные уксусной кислоте, можно. использовать не во всех случаях, так как они повышают основность амидов [c.58]

Сульфокислоты жи рного ряда представляют собой устойчивые соединения, обладающие сильными кислотными свойствами. Они получаются обычно в виде вязких, очень гигроскопичных жидкостей. Эти кислоты обладают всеми общими свойствалти сульфокислот и могут быть легко переведень в сульфохлорвды и амиды. Связь углерода с серой в этих соединениях не может быть разрушена при действии обычных гидролизующих средств однако при нагревании до 310—375° с водны.ми растворами щелочей гидролиз все же имеет место и происходит образование спирта и сернистокислого натрия [c.1087]

Как уже отмечалось (сМл разд. 1.4.3), этиловый спирт более сильная кислота, чем аммиак, но более слабая, чем вода. Кислотные свойства спиртов проявляются во многих реакциях. Так, при действии на них щелочных и щелочноземельных металлов, их гидридов и амидов, а такжё реактивов Гриньяра образуются алкоголяты [c.171]

Мортон [12] применил реакцию металлирования углеводородов с помощью натрий-алкилов и натрийарилов для определения относительной кислотности углеводородов различных классов. Можно предположить, что и в реакции изомеризации олефинов-под влиянием основных амидов металлов олефины обнаруживают свои кислотные свойства, которые могут проявиться в повыщенной подвижности того или И1ЮГ0 водородного атома. [c.344]

Из литературы известно, что углеводороды металлируются едкими щелочами, амидами и гидридами щелочных металлов ищелочноорганическими соединениями, являющимися производными углеводородов с более слабо выраженными кислотными свойствами. Все эти реакции сводятся к взаимодействию между кислотой и сильным основанием, роль которого выполняют ионы ОН", КНз , Н" и карбанионы. [c.113]

Кислотные свойства. Введение в молекулу кислоты оксигруппы повышает силу кислоты оксикислоты — более сильные, чем соот- ветствующие им карбоновые кислоты. Они могут образовывать соли [реакция (1)] сложные эфиры (2) амиды (3) галогеноангидриды (4). В реакции (4) с РС1з может взаимодействовать и спиртовая группа с образованием СНд—СН—С—С1. [c.149]