Дихлорбутин

Диацетилен СН СС СН представляет интерес, поскольку он является побочным продуктом, получающимся во всех процессах производства в наибольшем количестве по сравнению с другими углеводородами. В случае потребности в диацетилене его можно выделить из концентрированного ацетилена, полученного в результате дробной десорбции. Для этого, прежде чем промыть концентрированный ацетилен минеральным маслом и раствором едкого натра, газы охлаждают до —78° и конденсат подвергают ректификации, чтобы отделить диацетилен от метилацетилена и дивинила. Диацетилен кипит при +10,3° он взрывает с большой силой. Диацетилен можно синтезировать из бутиндиола (см. схему 4, стр. 287) через 1,4-дихлорбутин, который при обработке щелочью переходит в диацетилен [c.284]

Бутин-2-диол-1,4 переводят в 1,4-дихлорбутин-2 действием тионилхлорида в среде сухого пиридина по схеме [c.380]

Выход 1,4-дихлорбутина-2 82—83 % от теоретического (считая на бутин-2-диол-1,4). [c.381]

Образование дихлорбутинов является нежелательным. Хлоропрен отделяют от дихлорида ректификацией. [c.418]

При дегидрогалоидировании 1,4-дихлорбутина-2 водным раствором едкого кали образуется диацетилен по схеме [c.380]

Для получения диацетилена а реакционную колбу, из которой предварительно удаляют воздух продувкой азотом, не содержащим кислорода, помещают 1,4-дихлорбутин-2 и этиловый [c.381]

Выход диацетилена составляет 60—65% от теоретического (считая на взятый 1,4-дихлорбутин-2). [c.380]

Дихлорбутин-2 представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Относительная плотность =1,258. Его сохраняют в склянках с хорошо притертыми пробками в атмосфере инертного газа. [c.381]

Если диацетилен получают дегидрохлорированием дихлорбутина, то метод очистки определяется его целевым назначением. Для синтетических целей вполне удовлетворительные результаты дает последовательное пропускание диацетилена через раствор [c.57]

Получение. Для получения 1,4-дихлорбутина-2 в реакционной колбе емкостью 1—2 л растворяют 100 г бутин-2-диола-1,4 в 170 мл сухого пиридина. Помещают колбу в баню со льдом и при сильном перемешивании добавляют из капельной воронки по каплям —200 мл тионилхлорида. Температура смеси при добавлении тионилхлорида не должна превышать 15—20°С, так как повышение температуры ведет к осмолению продуктов реакции и к снижению выхода продукта. [c.381]

Возможный механизм такого интересного пути дегидрогалоидирования 1,4-дихлорбутина-2 состоит в первоначальном образовании ди-карбена [c.260]

Химические свойства бутиндиола изучены достаточно полно [27, 76, 79, 86, 93—103]. Он может храниться долгое время в обычных условиях как в виде водного (30%-ного) раствора, так и в кристаллическом виде в полиэтиленовых мешках или в стеклянных банках, лучше в темноте. Бутиндиол легко реагирует с тионилхлоридом, образуя 1,4 Дихлорбутин-2. [c.20]

Процесс дегидрохлорирования 1,4-дихлорбутина-2 при получении из него диацетилена вероятнее всего протекает по схеме, предложенной Шостаковским и Хоменко [104] [c.20]

Георгиев и Рихард [111], изучая различные модификации этого метода получения диацетилена, также обнаружили в качестве побочного продукта реакции 2-хлорбутен-1-ин-3 (III). Механизм описанных превращений 1,4-дихлорбутина можно было бы объяснить также с точки зрения возникновения в результате + [c.20]

Вместо тионилхлорида для получения дихлорбутина можно применять хлорокись фосфора [115], однако выход конечного продукта при этом очень низок. [c.21]

Метод получения диацетилена из бутиндиола через дихлорбутин впоследствии был подробно разработан (Герберте [29]), модифицирован [104, 106, 108, 111, 115—118] и теперь широко применяется в лабораторной практике [95, 106, 107, 119—124]. [c.21]

Получение диацетилена из 1,4-дихлорбутина 2. 24 г дихлорбутина, [c.21]

Реакции получения 1,4-дихлорбутина-2 и диацетилена проводят в круг-лодонных четырехгорлых колбах. Реакционная- колба для получения 1,4-ди-хлорбутнна-2 снабжена мешалкой, капельной воронкой, термометром н трубкой для отвода выделяющихся при реакции газов. Для получения диацетилена вместо отводной трубки в реакционную колбу вставлен обратный холодильник, который служит и для отвода выделяющегося диацетилена, [c.381]

Для очистки приготовленного 1,4-дихлорбутина-2 применяют обычную установку для перегонки под вакуумом. Очистку полученного дианетилена проводят повторной конденсацией (см. стр. 382), для чего применяют конденсаторы любой конструкции. [c.381]

При попадании на кожу 1,4-дихлорбутин-2 вызывает сильное раздражение, поэтому все работы с этим продуктом следует проводить в ре.ялновых перчатках. [c.381]

Этоксибутен-1-ин-3. Это соединение, которое можно получить из 1, 4-дихлорбутина-2 и этилата натрия в кипящем спирте [158] или непосредственно из диацетилена присоединением спирта, катализируемым щелочью [160], Инхоффен, Больман и Рум-мерт [159] использовали для синтеза ненасыщенных альдегидов из альдегидов или кетонов, содержащих на четыре атома углерода меньше. [c.190]

При действии на 1,4-дихлорбутин-2 галоидного изопропил- или изобутилмагния получены с выходом 5% диалкилацетилены симметрично разветвленного строения наряду с 2,3-диалкилбутадиенами-1,3 СНа = С (R) С (R) = СНа, которые образуются в результате двусторонней аллильной перегруппировки исходного дихлорбутина и алканами, полученными за счет сдваивания радикалов [79]. [c.369]

Бутин-2-диол-1,4, полученный, как описано в разделе 6.18, может быть легко превращен в 1,4-дихлорбутин-2, который дегидрохлориру-ется в щелочной среде с образованием диацетилена. Моно- и динатрие-вое производные этого углеводорода могут быть получены непосредственно при действии на 1,4-дихлорбутин-2 амидом натрия (3—4 моль) в жидком аммиаке. Дальнейшее алкилирование приводит к сопряженным моно- или диалкилдиинам [c.260]

Дегидрохлорировапие 1,4-дихлорбутина-2, протекающее под действием амида натрия в жидком аммиаке, приводит к диацетилену [9] [c.269]

Дихлорбутин в метанольном растворе едкого кали в зависимости от условий реакции образует ряд продуктов, из которых были выделены 1 метокси-2,3-дихлорбутен-2 (II), 2-хлорбутен-1-ин-3 (III), 2-хлор-4-метоксибутадиен-1,3 (IV), 2-хлор-4,4-ди- метоксибутен-1 (V), диацетилен (VI), 4-метоксибутеп-3-ин-1 (VII) и 4,4-диметоксибутин-2 (VIII), достаточно полно охарактеризованные. [c.20]

Возможность 1,4-дихлорбутина-2 реагировать в форме гипотетического изомера — 2,3-дихлорбутадиена-1,3 (I) допускается также лри реакции его с магнийгалогеналкилами (Скварченко [105]). В пользу предложенной схемы свидетельствует тот факт, что при получении этинилвиниловых эфиров действием спирта на 1,4-дихлорбутин-2 [95, 1O6—108] или диацетилен образуются этинилвиниловые эфиры идентичной конфигурации (ifмс), что было доказано с помощью спектров парамагнитного резонанса [109]. Не исключена также возможность отщепления молекулы хлористого водорода из 1,4-положения дихлорбутина и образования монохлорида алленоврй структуры СН2==С=С==СНС1 как предшественника диацетилена [110]. [c.20]

Получение 1,4-дихлорбутина-2. В литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, холодильником и капельной воронкой, помещают 165 0 сухого кристаллического бутиндиола (т. пл. 57—58° С т. кип. 137 — 138° /1Q Л01 151—152° С/23 мм [86]) и 3 мл пиридина. Содержимое колбы ехлажда1ют —1,5° С, применяя для этого ацетон и твердую угле- [c.21]

При этом происходит замещение гидроксильных групп на атом хлора и образование 1,4-дихлорбутина-2, а затем дегидрохлорирование последнего под влиянием амида натрия. Образующийся диацетилен взаимодействует с избытком амида натрия, превращаясь в динатрийдиацетилен, атомы натрия в котором обменивают ся на алкильный радикал. В зависимости от взятого количества галогеналкила можно получать моно- или дизамещенные диацетилены. Монозамещенные диацетилены с тем же количеством атомов углерода в цепи могут быть получены из первично-вторичных гликолей по той же реакции, но без применения галогеналкйлов [c.35]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.2 , c.260 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.58 ]

Химия пестицидов (1968) -- [ c.55 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.262 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.2 , c.209 ]

Методы элементоорганической химии Хлор алифатические соединения (1973) -- [ c.2 , c.29 , c.334 , c.338 , c.407 , c.460 , c.461 , c.580 , c.585 , c.586 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.2 , c.307 ]

Методы элементоорганической химии Кн 2 (1971) -- [ c.2 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.262 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология