Лейкоантоцианидины

Яркая окраска цветов и плодов имеет важное значение в жизни растений, так как служит средством привлечения насекомых для опыления и травоядных млекопитающих для распространения семян. Среди красителей, обусловливающих оранжевые, красные и голубые тона в гамме цветов, важнейшую роль играют флавоноидные пигменты антоцианидины. Биогенетически они образуются из лейкоантоцианидинов путем отщепления молекулы воды и удаления протона окислением. По химической структуре это соли катиона флавилия 3.370. Важнейшие представители приведены в табл. 16. В естественном состоянии антоцианидины находятся в виде гликозидов, которые называются антоцианинами. Молекулы сахаров обычно присоединены к положениям СЗ и С5, редко — к СЗ. Гликозиды часто ацилированы, что повышает их устойчивость к гидролизу в кислых растворах. Примером сложного ацилированного антоцианина может послужить гентиодельфин 3,371. [c.369]

Таблица 15 Основные лейкоантоцианидины растений

Овощи, фрукты и ягоды помимо перечисленных компонентов обладают рядом других физиологически активных веществ. [( ним относятся фенольные вещества, гликозиды, эфирные маета и другие соединения. Такие фенольные вещества, как антоциа-иУ, катехины и продукты их конденсации — танины, флавонолы, лейкоантоцианидины и др., обусловливают разнообразную окраску плодов и ягод. Хотя их общее количество невелико — в зависимости от вида овоща, фрукта или ягоды и степени его созревания может находиться в пределах 0,3—1,5 % (редко выше, например терн — 1,6 %), они влияют на органолептические свойства (цвет и вкус), сохранность (так как обладают некоторым бактерицидным действием) и физиологические свойства продукта. (Выше уже отмечалась Р-витаминная активность биофлавои-дидов, относящихся к фенольным веществам.) [c.135]

Лейкоантоцианидины или флаван-3,4-диолы встречаются в составе очень многих растений. Несмотря на это, количество отдельных представителей их невелико. Химическое строение большинства из них дано в табл. 15. [c.368]

Лейкоантоцианидины — весьма неустойчивые соединения. При нагревании с разбавленными кислотами и при некоторых других воздействиях они образуют димеры, олигомеры и окрашенные полимеры (флобафены). В при- [c.368]

Известно И дигидрофлавонолов, довольно широко распространенных в растениях, но редко встречающихся в виде гликозидов. Их нелегко обнаружить, так как они довольно лабильны и часто содержатся в низких концентрациях. От лейкоантоцианидинов они отличаются тем, что первые дают антоцианидины при нагревании с разбавленной соляной кислотой (0,5%-ной) в течение 20 мин, в то время как флаванонолы требуют более длительного нагревания и большей концентрации кислоты. Дигидрофлавонолы можно легко превратить в флаваноны восстановлением цинком в соляной кислоте, в флавонолы окислением на воздухе на паровой бане в 2 н. серной кислоте и в флавоны — дегидратированием с уксусным ангидридом. [c.57]

У двудольных распределение лейкоантоцианидинов тесно связано со степенью одревеснения. Они найдены в папоротниках, но отсутствуют у низших растений. Лейкоантоциаиы имеют такие же свойства, как и дубильные вещества. Например, они сильно адсорбируются кожным порошком, дают осадки с желатиной и алкалоидами и обладают вяжущим вкусом. Строение лейкоз нтоциаиндпнов удалось выяснить только в очень немногих случаях. Предполагают, что оип имеют 3,5-ди-ольную структуру [c.452]

Лейкоантоцианидины, как, например, а-гликоли, способны окисляться HGIO4 с разрывом связи Gs=G4 и образованием в этих положениях альдегидных групп [20]. Как вторичные спирты они окисляются третичным, бутилатом алюминия в ацетоне до кетона [17]. Тетраацетат свинца окисляет флаван-3,4-диолы до 2-арил-бензофурана 30]. [c.32]

Природные полимеры полиоксифлаван-3,4 диолов, несмотря на широкое распространение, исследованы мало. При подимерй-зации лейкоантоцианидинов по Мнений) Фрейденберга [31],- образуется С=С Связь с отщеплением молекулы воды за счет гидроксила G4 одной молекулы и атома водорода другой молекулы в Ge- или Сз-положении. Образующийся димер бифункционален. Далее реакция может протекать в двух направлениях при участии обеих групп Се-и Св-положений. [c.32]

К этому же выводу пришел Хергерт [34], изучая дубильное вещество коры сосны. Анализ этого вещества показал, что оно содержит меньше фенольных и спиртовых групп по сравнению с лейкоцианидином и больше эфирных кислородных атомов. ИК-спектр полимера аналогичен спектру лейкоантоцианидина. Отсю- [c.32]

Для идентификации лейкоантоцианидинов так же, как и катехинов, большое значение имеет хроматография на бумаге. Все лейкоантоцианидины прй хроматографии в 2%-ной уксусной кислоте продвигаются медленнее соответствующих катехинов [38] и имею / / от 0,47 до 0,55 полимеры —от О до 0,45 [39]. Оптические антиподы имеют различные значения Rf в СНзСООН. Цис-и гра с-иаомеры различаются подвижностью в смеси к-бутанол + СНзСООН + Н2О [39, 40]. [c.33]

Только в течение последних десяти лет стало очевидно, что большинство лейкоантоцианидинов в действительности являются флавандиолами-3,4 в мономерной или полимерной форме. Эта группа соединений отличается способ- [c.56]

Лейкоантоцианидины можно количественно определить нагреванием их спиртовых растворов с десятикратным объемом смеси бутанол — концентрированная соляная кислота (20 1) в течение 40 мин с последующей спектрофото-метрией получающегося антоцианидина. Необходимо иметь стандартную кривую, так как около 75% флавандиола превращается в коричневый флобафе-новый полимер. [c.57]

В химической таксономии ситуация совершенно иная. Ни для одной группы, даже такой величины, как род умеренных размеров, нет сколько-нибудь подробных данных о распределении хотя бы одной группы химических веществ а об идеале — полной осведомленности о распределении большинства классов химических соединений для больших таксономических групп растений — приходится только мечтать. Поэтому химическая таксономия развивалась посредством анализа выборок, которые неизбежно были не случайными европейские растения или растения, произрастающие в странах с умеренным климатом, исследованы значительно шире, чем растения тропических стран. Подобная ситуация была неизбежной однако на этой ранней стадии такую однобокость нельзя поставить в вину химическим таксономнстам, поскольку то же самое наблюдается и в обычной морфологической таксономии. Поэтому мы должны помнить, что обобщения, которые сейчас кажутся справедливыми, могут оказаться неверными, когда станут доступными результаты анализа выборок большей величины. По-видимому, это особенно важно для более редких компонентов. Например, распространение лейкоантоцианидинов, по-видимому, известно в настоящее время достаточно хорошо данные о корре- [c.95]

Функции остальных фенолов неизвестны (например, лейкоантоцианидины, флавоны и флавонолы листьев, коричные кислоты) некоторые из них могут представлять собой стоки , в которых иммобилизуются некоторые побочные продукты метаболизма, однако большинство из них, несомненно, подвержено метаболическим превращениям (например, коричные кислоты, как показано опытами с меткой), некоторые могут выполнять в растении определенные функции, не известные в настоящий момент. В эту группу входит большая часть редких фенолов, а также некоторые обычные. [c.97]

ЛА — лейкоантоцианидины МК — метоксикоричные кислоты ФЛ — флавонолы. листьев ЭК — эллаговая кислота. [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология