Азулеи

Одновременно с этим углеводородом обнаружены небольшие количества азулена синего цвета, элементарный состав которого, так же как и нафталина, выражается эмпирической формулой [c.755]

Ш. Укажите самый главный тип реакций для азулена. в.,4е в. 5 б. г. [c.63]

Из. .расчетов вытекает, что альтернантные углеводороды не несут на атомах углерода зарядов, в то же время у неальтернантных молекул наблюдается отклонение распределения зарядов от значения 1л-электрон на углеродный атом. Для азулена, по Паризеру, оно выглядит так [c.56]

Соединения этого класса нередко встречаются в эфирных маслах, в том числе ромашки, полыни и других растений. Строение азулена может быть описано так [c.82]

Азулены. — Родовое название азулены было дано в 1864 г. [c.501]

Он представляет собой синее вещество (т. пл. 99 °С Ямакс. = 580, 633 и 699 ммк), имеющее такой же характерный запах и такую же кристаллическую форму, как его изомер нафталин. Подобно нафталину, азулен образует комплексы с пикриновой кислотой и тринитробензолом. Если азулен нагревать в вакууме при 350 °С, он почти количественно перегруппировывается в явно более устойчивый нафталин. Энергия резонанса у азулена равна приблизительно 49 ккал/моль, что намного ниже, чем у нафталина (61 ккал/моль), хотя и составляет еще вполне значительную величину. Стабилизация молекулы в наибольшей степени обеспечивается структурами а и б, а также кумулятивными ионными структурами в и г [c.503]

Дипольный момент азулена равен 1,0 О положительный конец диполя направлен к семичленному кольцу. [c.503]

И разбавлением раствора водой выход азулена 0,2%) [2]. Однако азулен лучше всего получать дегидрированием циклодецена пад Р(3/С при 300 С [22]. [c.65]

Реакция В. Реппе осуществляется в нрисутствии циаиида никеля (или N1012) в качестве катализатора, в растворителе тетрагидрофуране при 60—ТО и под давлением 20 атм. При этом циклооктатетраен СзНз образуется с выходом около 70%. При повышении температуры до 130° повышается выход более высокомолекулярных углеводородов азулена и гомологов [c.493]

Необычайно протекает реакция дегидрирования ледола, состоящего из гидрированного нафталинового кольца с дополнительным трехчленным циклом при дегидрировании он превращается не в нафталиновую структуру, а в производное азулена—комбинацию конденсированных семи- и пятичленного колец [c.254]

Разработан также ряд иных способов синтеза азуленов. По одному из них (Циглер и Хафнер) продукт присоединения 2,4-динитро-хлорбензола < пиридину обрабатывают N-метиланилином, в результате чего образуется метиланилид глутаконового альдегида (I) (ср. стр. 1015). Полученный из пего монометиланилид енольной формы глутаконового альдегида (II) легко конденсируется с циклопентадиеном в соединение III, которое при нагревании в вакууме при 200—250° образует наряду с метиланилином около 60% азулена (IV) [c.914]

У. В какой из циклов направятся реакция электро льного замещения, если строение азулена представляют еще и так а. В пятвзвенный б. В семизвенный [c.63]

Стремление циклогептатриенильной системы отдать один электрон, а циклопентадиенильной принять электрон для образования ароматических секстетов открывает возможность объединения этих остатков в одной молекуле азулена. [c.81]

В противоположность соединениям 43 и 45 азулен (44), представляющий собой твердое вещество голубого цвета, вполне устойчив, и известны его производные [90]. Многие природные сесквитерпены легко превращаются в производные азулена например, при нагревании гвайола образуется 8-гвайазулен (т. 4, реакция 19-1). Азулен легко вступает в реакции ароматического замещения. Азулен можно рассматривать как комбинацию соединений 31 и 37 действительно, он обладает дипольным мо- [c.73]

Реакция ароматических соединений с дизамещенными фор-мамидами в присутствии оксихлорида фосфора, называемая реакцией Вильсмейера или Вильсмейера — Хаака, представляет собой наиболее общий метод формилирования ароматических колец [262]. Однако она применима только к таким активным субстратам, как амины и фенолы. Ароматические углеводороды и гетероциклические соединения тоже подвергаются формили-рованию, но лишь в том случае, если они намного более реакционноспособны, чем бензол (например, азулены, ферроцены). И хотя наиболее широко используется М-метил-М-фенилформа-мид, другие арилалкил- и диалкиламиды также находят применение [263]. Вместо Р0С1з можно брать СОСЬ. Реакция проведена и с амидами других кислот, что приводит к образованию кетонов (в действительности это пример реакции 11-15), но это случай редкий. Атакующей частицей [264] выступает ион 26 [265], а механизм, по-видимому, может быть изображен следующей схемой [c.360]

Вычислите методом МОХ энергии делокализации (в расчете на один я-электрон, ЭД/1я-э) бензола, нафталина, калицена, азулена, пенталена, фульвена. [c.55]

Как и следовало ожидать на основании резонансных структур в и г, азулены особенно склонны к электрофильному замещению и дают )-моно- и 1,3-днпроизводные (Андерсон мл. , 1950—1953). Так, при аци- [c.503]

Гвайазулен образует только 1-ацетилгвайазулен. Нитрование азулена обычными методами провести не удается, но в некоторых случаях его можно осуществить при помощи тетранитрометана в пиридине, при этом получаются 1-нитро- и , 3-динитропроизводное. Азулен сочетается с диазотированным анилином с образованием 1-бензолазоазуле-на. при восстановлении которого получается крайне неустойчивый [c.504]

Лучший путь синтеза азулен-1-карбоновой кислоты заключав ся во взаимодействии азулена с трифторуксусным ангидридом в четыреххлористом углероде без катализаторов. При этом получается 1-три-фторацетилазулен (выход 91%), который гидролизуют водным раствором едкого натра кислота, выделенная в виде метилового эфира (бледно-лиловые пластинки, т. пл. 182 °С), была получена с выходом 88,57о (Андерсон мл., 1962). [c.505]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология