Глутаровая кислота превращение в ангидрид

Янтарная и глутаровая кислоты при нагревании отщепляют молекулу воды с превращением соответственно в нятичленный или в щестичленный циклический ангидрид [c.308]

Часть конденсата возвращается в колонну в виде флегмы, остальной конденсат направляется в декантатор (5), в котором поддерживается такая же температура, как и в конденсаторе (3), Ангидрид собирается в нижнем слое и выводится в виде готового продукта или направляется для дальнейшей обработки с целью превращения его в янтарную кислоту. Углеводород (верхний слой) возвращается в куб колонны. Пары из конденсатора (3), состоящие главным образом из воды, конденсируются в конденсаторе второй ступени (4). Конденсат собирается в декантаторе (6), верхний углеводородный сдой возвращается в колонну (2), а загрязненная вода сливаемся в канализацию. Продукт из куба колонны (2) поступает в декантатор (7), в котором отделяется углеводородный слой и возвращается в колонну. Оставшаяся адипиновая и глутаровая кислоты растворяются горячей водой в аппарате (8) и направляются в кристаллизационную [c.147]

Еще одна реакция, подчеркивающая аналогию в поведении моноамидов и монокарбоновых кислот при пиролизе, это полное отсутствие склонности к превращению в диацетильное производное, (R 0)2NH или (R 0)20, путем соответственного отщепления аммиака или воды. Наоборот, в ряду янтарной или глутаровой кислот наблюдается почти исключительно такое направление реакции, причем янтарная кислота образует ангидрид, а сукцинамид превращается в сукцинимид. [c.574]

В 2-литровую круглодонную трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и двумя холодильниками с широкой внутренней трубкой, помещают 200 мл 50%-ной азотной кислоты и 0,25 г пятиокиси ванадия. Колбу нагревают до 65—70° на водяной бане (термометр в воде) и добавляют 1 мл циклопентанона. Начало окисления заметно по образованию бурых паров. Водяную баню отнимают и из капельной воронки через холодильник добавляют 42 г (за вычетом 1 мл) циклопентанона со скоростью 1 капли в 3 сек. Благодаря теплоте реакции температура реакционной массы поддерживается при 70°. Если температура падает ниже 70°, то окисление прекращается до тех пор, пока не накопится значительное количество кетона, и тогда реакция может пойти почти с силою взрыва. В этом.случае или к случае, когда температура слишком высока, образуется большое количество янтарной кислоты. По добавлении всего количества циклопентанона вновь ставят водяную баню и смесь нагревают до кипения. Затем содержимое колбы выливают в вытяжном шкафу в фарфоровую чашку и упаривают раствор наполовину. По охлаждении глутаровую кислоту отфильтровывают и упаривание раствора повторяют еще дважды. В последней порции кислота окрашена в желтоватый цвет однако эту окраску можно уничтожить, промыв вещество разбавленной соляной кислотой. Неочищенная глутаровая кислота — белого цвета вес ее 50—55 г (80—85%) т. пл. 92—94°. Если в результате недостаточного контроля температуры образовалось некоторое количество янтарной кислоты, то она выделяется в первой порции. Удобнее собирать маточные растворы от нескольких опытов и обрабатывать их в отдельности таким путем удается получить глутаровой кислоты в каждом опыте на 2—3 г больше. Если желают получить более чистый продукт, его перекристаллизовывают из бензола. Кислота, полученная по указанной выше прописи, содержит следы азотной кислоты однако она вполне пригодна для превращения в ее ангидрид. При отсутствии катализатора получаемый выход на 10% меньше (Ч. Ф. X. Аллен и Болл, частное сообщение). [c.174]

Имеется очень много данных о пирогенетическом превращении сукциновой и глутаровой кислот в соответствующие ангидриды что же касается дальнейшего их поведения в условиях пиролиза, то здесь известно очень немного. Как указано на стр. 391, янтарный ангидрид может при пиролизе распадаться на двуокись углерода и содержащий три углеродных атома остаток,— СНз — СН2 —СО—, который-в дальнейшем может подвергаться уплотнению за счет двух молекул или же с непрореагировавшим янтарным ангидридом. Как было отмечено ранее, главным продуктом является дилактон ацетон-диуксусной кислоты. В лаборатории автора было найдено, что из чистого янтарного ангидрида в условиях нагревания в течение 5 часов при 250—280° (с обратным холодильником) может быть получен 41—42о/о-иый выход продукта. [c.571]

Кислоты, полученные при конденсации тиофена с ангидридами янтарной [166], метилянтарной [167], глутаровой [168, 169], фталевой [170, 171] кислот или из 2,5-диметилтиофеи а и янтарного ангидрида [42] в присутствии хлористого алюминия, служат в качестве промежуточных продуктов при синтезе некоторых бициклических соединений. Так, например, [5-(2-теноил)-пропионо-вая кислота после восстановления до -(-(2-тиенил)-масляной кислоты и превращения в хлорангидрид кислоты, может в результате замыкания цикла при действии четыреххлористого олова дать 4-кето-4,5,6,7-тетрагидротионафтен [166]. [c.184]

Синтез эстрона из анизола и глутарового ангидрида был впервые описан Джонсоном и сотрудниками [225, 563, 564] в 1951 г. и усовершенствован Кинрияновым и Куценко [565] в 1961 г. (выходы и реагенты на схеме 46 приведены согласно [565]). Ацилирование анизола (82) по Фриделю— Крафтсу глутаровым ангидридом с последующей этерификацией приводит к кетоэфиру (474), который по реакции Штоббе был превращен в смесь изомерных по положению двойной связи трикарбоновых кислот (87). Каталитическое гидрирование в щелочной среде и этерификация позволяют получить триэфир (475). Циклизация этого триэфира по Дикману и обработка полученного продукта in situ иодистым метилом привели к смеси природного 13Р-метилизомера (478) и его 13а-аналога (479). С худшим [c.161]

Позднее [289] реакция осуществлялась при прибавлении 16 и хло] и-стого алюминия к охла кдеиному раствору 7 г ангидрида в бензоле п при последующем, после 12-час. стояния, нагревании реакционной смеси до прекращения выделения хлористого водорода. Было получено 8,5 г у-бензоил-/ .-масляной кислоты с т. пл. 132°. Гладкое превращение может быть также проведено с некоторыми замещенными глутаровыми ангидридами [289]. Из р,р-диметилглутарового ангидрида и бензола в аналогичных условиях была получена с хорошим выходом у бензоил-р,р-диметил-н. масляная кислота с т. кип. 115° при 15 мм [c.584]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология