Сесквитерпены бициклические

Далеко не все терпеновые углеводороды имеют молекулярную формулу, точно отвечающую составу (С5Н8)п содержание водорода может оказаться ниже или выше, но число атомов углерода и в углеводородах, и в функциональных производных тер-ненового ряда всегда соответствует формуле изопреноида. Терпены являются составной частью эфирных масел и содержатся в различных растениях. Эти соединения могут иметь как открытые цепи (как у оцимена, цитронеллаля), так и цепи, замкнутые в моноциклические (ментол), бициклические (камфора) и даже трициклические (сесквитерпен а-сантален) структуры [c.131]

К сесквитерпенам относятся главным образом углеводороды состава isH24 (реже СиН2б или 15H22) и их кислородсодержащие производные. Подобно тому, как среди истинных терпенов имеются олефиновые, моноциклические и бициклические соединения, так и среди сесквитерпенов встречаются соединения с открытой цепью, а также с одной, двумя или тремя кольцевыми системами в молекуле. Сесквитерпены очень широко распространены в эфирных маслах и соках растений. [c.850]

Подобно терпенам, сесквитерпены могут относиться 1) к алифатическим соединениям, т. е. содержать четыре двойные связи и не содержать колец из углеродных атомов 2) к моноциклическим— с тремя двойными связями 3) к бициклическим—с двумя двойными связями 4) к трициклическим—с одной двойной связью 5) к тетра-циклическим—не содержащим двойных связей. Эти типы сесквитерпенов значительно отличаются друг от друга по молекулярной рефракции [c.156]

Некоторые частично гидрированные производные нафталина, встречающиеся в природных эфирных маслах и бальзамах, относят обычно к бициклическим сесквитерпенам, (стр. 158). [c.464]

В составе масла установлено от 2,2 до 6,7% тимола, 12,5% бициклических сесквитерпенов, 12,8—15,4% свободных спиртов СщН зО, 2,63% геранилацетата. [c.167]

Бициклические сесквитерпены. Ряд бициклических сесквитерпенов, в том числе важнейшее соединение этой подгруппы, В-к а д и н е и С15Н24, при нагревании с серой или селеном, а также каталитическим путем [c.851]

Внутримолекулярная кротоновая конденсация последнего дала бициклический продукт 466, который по реакции Виттига был превращен в виниловый эфир 467, а из последнего был получен защищенный альдегид 468. Завершающие стадии синтеза — это уже рассмотрегшые выще окислительное расщепление циклогексенового фрагмента с образованием кетоальдегида 469 и его кротонизация с получением трициклического продукта 470, из которого при гидролитическом снятии защиты и был получен целевой сесквитерпен 463. [c.266]

Бициклические сесквитерпены. Из бициклических сесквитерпенов лучше всего изучены кадинен и селинен. [c.158]

При исследовании сесквитерпенов, особенно бициклических, очень полезной оказалась реакция их дегидрирования нагреианием с серой или селеном (Вестерберг Ружичка). [c.158]

Под действием кислот кариофиллены гидратируются с одновременным воз-пикновением нового мостика (бициклический сесквитерпен превращается в трицикл ичес кий). Так, из -кариофиллена получается трициклический -кариофил-. гиовый спирт.. [c.160]

К бициклическим сесквитерпенам относятся также интересные по своему строению углеводороды - и у-кариофиллены, найденные в гвоздичном масле (из почек гвоздичного дерева Eugenia саг yo phy Hat а), а также в копайском бальзаме, цейлонском коричном масле и пр. Эти кариофиллены имеют следующее строение [c.159]

Бициклический сесквитерпен махилол при дегидрировании серой, по-видимому, образует 1-этил-изопропилнафталин [638]. [c.91]

Выделенный парафин плавится при температуре 58—61°. В составе масла найдена капроновая кислота (т. пл. 31°, соль серебра) (в прежних исследованиях Ханзеля эта кислота определена неточно и названа нониленовой), азулен, моноциклический и бициклический сесквитерпены. Смесь этих сесквитерпенов с концентрированной серной кислотой и уксусным ангидридом показывает синюю цветную реакцию. [c.90]

В масле найден гераниол в виде сложного эфира и выделен бициклический сесквитерпен isHa . [c.314]

Примером бициклических сесквитерпенов может служить а-селинен. Следующая схема демонстрирует структурное родство алифатических сесквитерпеноидов с бициклическими и с азуленами (стр. 466), находимыми также в эфирных маслах растений [c.591]

Физические свойства сесквитерпеновых углеводородов идеально соответствуют требуемым для разделения и выделения методом ГЖХ. Впрочем, анализ сложных смесей терпенов не лишен и трудностей, связанных с вышеупомянутой возможно стью их разложения, а также с тем, что на большинстве колонок диапазоны времени удерживания сесквитерпенов и кислородсодержащих монотерпенов перекрываются [38, 39, 82] Успешное разделение ациклических, моноциклических, бициклических и трициклических сесквитерпеновых углеводородов было осуществлено на весьма разнообразных полярных и неполярных жидких фазах [170 —174], и на основании полученных результатов была составлена [175] обширная таблица характеристик удерживания этих соединений (табл. 5.2). Сравнительно меньше внимания исследователи уделяют газо-жидкостной хроматографии кислородсодержащих сесквитерпенов [39], хотя этот метод и оказался вполне пригодным для разделения, например, сесквитерпенов, принадлежащих к группе элемола и эвдесмола [39], трикотекановых митотоксинов и их триметилсилильных производных [176], фураносесквитерпенов [177— 180], а также соединений, относящихся к некоторым другим структурным типам [181, 182]. На колонках с полиэфирной неподвижной фазой и с силиконовым маслом были разделены разнообразные геометрические изомеры фарнезола [183] и ювенильного гормона [184]. ГЖХ (в сочетании с использованием пламенно-ионизационного детектора или детектора по захвату электронов) лежит в основе различных методов определения абсцизовой кислоты [185—188]. [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология