Гидрирование нафталина и его производных

Гидрирование нафталина происходит ступенчато с образованием углеводородов, содержащих циклогексановые кольца, которые быстро изомеризуются в циклопентановые производные. При гидрокрекинге циклонен-тановых колец не только получаются изоалканы с выходом, превышающим равновесный, но и вследствие наличия адсорбированного слоя цикланов и ароматических углеводородов уменьшается поверхность, на которой могут происходить адсорбция и изомеризация алканов. Поэтому равновесие не достигается, несмотря на быстрое протекание изомеризации в присутствии активных катализаторов гидрокрекинга. Кроме того, н-алканы крекируются быстрее, чем изоалканы. В принципе предполагаемые превращения полностью согласуются с фактическим углеводородным составом авиационного бензина с концом кипения 135° С, полученного гидрокрекингом креозотового масла в присутствии катализатора 231 [12]. Это масло сложного состава содержит в качестве основного компонента нафталин, но наряду с ним присутствуют и другие ароматические углеводороды, а также ароматические кислородные, азотистые и сернистые соединения,-большинство которых может вступать в реакции гидрокрекинга и изомеризации с образованием многочисленных [c.133]

Эти возможности были использованы для выяснения доли и характера участия различных изомеров бутилена и амилена в окислительном дегидрировании [28]. Ниже будут приведены результаты аналогичного исследования участия изомеров при гидрировании нафталина и его производных. Там число различных изомеров и конформационных вариантов, значительно больше. [c.280]

Нафталин и его производные. Простейшим представителем соединений с конденсированными бензольными ядрами является нафталин С Н,. Сравнивая его формулу с формулой соответствующего предельного углеводорода С,,Н , мы видим, что у нафталина на семь пар атомов водорода меньше. При полном гидрировании нафталина он способен присоединить десять атомов водорода и переходит в декалин [c.330]

Гидрирование нафталина и его производных [c.44]

Атомы углерода 9 и 10, не связанные с атомами водорода, указываются только при обсуждении строения ядра нафталина и производных гидрированного нафталина. Заместители в положении 1,8 обозначаются приставкой пери- (по-гречески — [c.12]

Ступенчатый ход гидрирования нафталина, в процессе которого сначала затрагивается одно, затем второе ядро, а также другие химические свойства производных нафталина давно уже наводили на мысль, что оба кольца в нафталине не одинаковы по состоянию связей в них. Этот вывод, однако, был впоследствии признан неправильным. Можно показать, что от условий опыта зависит, какое из двух ядер нафталинового производного затрагивается первым . Таким образом, невозмущенное основное состояние нафталина должно изображаться симметричной формулой, которую Бамбергер изобразил так [c.448]

ИЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (карбоциклические соединения) — класс органических соединений, характеризующийся наличием колец (циклон) из атомов углерода. И. с. подразделяются на два ряда алициклические и ароматические соединения. И. с. могут содержать различное чис.то атомов углерода в цикле, различное число циклов, связанных между собой в молекулу. В зависимости от числа циклов в молекуле различают одноядерные, или моноциклические, би-, три- и полициклические соединения. Очень часто, в особенности в ароматическом ряду, циклы имеют два общих атома углерода, например, нафталин, антрацен и др. Ароматические и алициклические соединения часто связаны между собой взаимными переходами. Гидрированием бензола, например, можно получить циклогексан. С Другой стороны, дегидрированием циклопарафинов получают ароматические углеводороды. И. с. и их производные имеют большое прак- [c.106]

Каталитическое восстановление в жидкой фазе (в растворах) до сих пор не занимает среди производственных процессов заметного места, какое например уже заняло гидрирование жировых веществ и некоторых ароматических производных (нафталин, фенолы). [c.153]

Каталитическое гидрирование производных бен 111 и 11 3 зола и нафталина [c.320]

Производные нафталина Продукты гидрирования WSa [503] [c.650]

По сравнению со скелетным никелем, гидрирование бензола, дифенила на РЮа происходит быстрее, нафталина и полициклических соединений несколько медленнее [1354]. При гидрировании фурана и его производных используются наряду с платиной [823] рутениевые и родиевые контакты [16, 79, 80]. Азотсодержащие гетероциклы гидрируются в более мягких условиях [896, 897, 317]. [c.1005]

Э. Бамбергер ввел в химию термин алициклические соеди нения гидрированием производных нафталина получил соответствующие алициклы. [c.656]

При гидрировании нафталина при 470 °С и 450 кгс/см в присутствии катализатора Ре на полукоксе в течение 3 ч был получен жидкий продукт (79,2%), состоящий нацело из ароматических углеводородов Последние содержали 1% нафталина, 6,5% тетралина, 6,5% производных индана и 86,0% моноциклических ароматических углеводородов (Се - 18,8, С, - 21,2, Сз - 31,2, С - 14,8%), среди которых преобладали монозамещенные производные. Из последних были выделены и идентифицированы толуол, этил- и н-бутилбензолы. Доминирование монозамещенных производных бензола указывает на преобладание разрыва по схеме [c.181]

По химическим свойствам декалниы подобны производным цнк-логексана. При гидрировании нафталина получается смес -. цис-и трамс-изомеров, которую используют в качестве растворигеля. [c.174]

Шестичленные нафтены можно рассматривать как гидрированные ароматические соединения. С этой точки зрения, циклогексан является гидрированным бензолом, метилциклогексан—гексагндро-толуолЬм и т. д. Идя по этому пути, мы можем представить существование нафтенов как производных гидрированных нафталина. [c.12]

При проведении аналогичных испытаний незамещенный тиофан оказывал большое стабилизирующее действие и тормозил разложение нафтено-парафиновых углеводородов, что является неожиданным, если сравнить его с декалином и тетралином. В последнем случае даже частичное гидрирование нафтали -ювого кольца вызвало снижение его стабилизирующего действия, а при полном гидрировании нафталина стабилизирующий эффект снижался еще в большей степени. Ввод коротких боковых цепей лишь немного снижает стабилизирующее действие тиофана. В этом отношении гомологи тисфана конкурируют с соответствующими производными нафталина. Сильное снижение стабилизирующего действия производных тиофана наблюдается лишь при наличии шести и более углеродных атомов в парафиновой цепи (рис. 6). В газообразных продуктах реакции сероводород и метан не обнаружены, но вместе с тем происходило увеличение молекулярного веса испытуемых смесей и тем заметнее, чем больше молекулярный вес добавки. Видимо, в этом случае имели место реакции дегидрогенизации с последующей конденсацией. Первые протекали как за счет парафиновых цепей, так, вероятно, и за счет тиофанового кольца, что приводило к образованию малых количеств тиофенов. После испытания на газостойкость при действии изатина (индофениновая реакция) во всех образцах наблюдалось голубое окрашивание, что свидетельствует об образовании тиофенов. [c.514]

С 1921 г. реакция дегидрирования серой сескви-, ди- и политерпенов, а также стероидов систематически использовалась и улучшалась Ружичкой [431]. Им показано, что углеводороды ряда нафталина, например кадалин [431, 479, 481] и эйдалин [431, 479], могут быть получены дегидрированием серой некоторых сесквитерпенов, являющихся, таким образом, гидрированными нафталинами. Дегидрирование серой абиетиновой, -пи-марной и агатендикарбоновой кислот в производные фенантрена открыло путь к установлению структуры дитерпенов, а также показало, что тритерпены — это гидрированные производные пицена [431, 476, 479, 482]. [c.87]

Через промежуточную стадию гидрирования ароматического кольца протекает, как правило, гидрокрекинг полициклических ароматических углеводородов. Так, из нафталина вначале получается тетралин, затем гомологи бензола (бутилбензол, метнлпроизводные бензола)-и бензол. Конечной стадией процесса будет образование бензола эта реакция также наиболее термодинамически вероятна. Другие многокольчатые ароматические углеводороды в условиях гидрокрекинга ведут себя аналогично нафталину, т. е. расщепляются не исходные углеводороды, а их гидрированные производные. При [c.19]

Для избирательного насыщения одной из нескольких двойных связей можно применять палладий или никель Реяея, Платина оказывает менее избирательное действие, по иногда можно применять и ее. После поглощения стехиометрцческого количества водорода гидрирование прерывают, При гидрировании ароматических долей. в присутствии металлов платиновой грунт л в реакционной среде не должно содержаться даже следов серы. Производные бензола, как, например, бензойная кислота и фенол, а также нафталин гидрируются легче, чем бензол. Но часто для этлх соеднне-ПШ1 оправдывается гидрирование на никелевом катализаторе в автоклаве. [c.44]

Реакция гидрирования бензола в циклогексан была уже рассмотрена. Аналогично на №-Ренея гидрируются водородом все алкилпроизводные бензола. Гидрирование идет до циклогексана и его производных. Этот метод является важнейшим источником синтеза циклоалканов. Нафталин каталитически гидрируется до тетрагидронафталина (тетралин), а затем до октагидронафталина (декалин) [c.372]

Первыми гомогенными катализаторами для гидрирования -ароматических соединений были катализаторы Циглера, получаемые из солей переходных, металлов и алюминийалкилов. В качестве производных переходных металлов используют М(асас)п (М=Мп, Со, N1 я = 2 М = Ре, Со п = 3), М(2-этил-гексаноат)2 (М=Со, N1) или [Т1С12(т1-С5Н5)2]. При смешивании с триэтилалюминием эти системы дают темно-коричневые или черные растворы, которые эффективно гидрируют ароматические системы (например, бензол, ксилолы, нафталин, пиридин, фталаты) при 150—190°С и давлении водорода, равном 75 атм [72] [схема (7.61)]. Природа этих катализаторов не вполне ясна, но их растворы, по-видимому, содержат соединения гидридов металлов, стабилизированные в результате координации с алюминием. Применение этих катализаторов связано с определенными трудностями, так как необходимо использование неустойчивых на воздухе алюминийалкилов и высоких давлений. [c.276]

Эшенмозер [41] описал очень перспективное применение перегруппировки Вагнера — Меервейна для получения гидрированных производных азулена из соответствующих производных нафталина. [c.284]

Экспериментальные исследования М. К. Дьяковой на никелевых катализаторах показали, что скорость гидрирования бензола является максимальной и что по мере введения в систему заместителей у ароматических колец (например, метильных радикалов) она снижается для толуола в 2 раза, для ксилолов в 3,2—4,3 раза, а для кольца с пятью замещенными метильны-ми группами в 200 раз. Эта весьма важная закономерность наблюдается и для производных нафталина. Так, например, на платиновых катализаторах (Р10г) константа скорости их гид- [c.169]

Гидрирование олефинов и диеновых углеводородов. Работы С. В. Лебедева, Б. А. Казанского, Д. В. Сокольского и др. Гидрирование ацетилена и его производных. Работы Ю. С. Залькинда и др. Гидрогенизация жиро1в и растительных масел. Работы С. А. Фокина, С. Ю. Еловича и Г. М. Жабровой, кафедры катализа Казахского государственного университета и др. Гидрирование ненасыщенных азотсодержащих соединений нитрилов, азинов. Работы К. А. Тай пале и др. Гидрирование ароматических углеводородов бензола и его гомологов, нафталина, антрацена и др. Работы А. В. Лозового, М. К. Дьяковой, С. А. Синявина, А. А. Алчуджана, А. А. Введенского и А. В. Фроста и др. Гидрирование алицик-личных углеводородов. Работы Б. А. Казанского по гидрированию пятичленных циклов. Деструктивное гидрирование органических соединений, каменного угля и тяжелых нефтяных фракций с целью получения моторного топлива. Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений. Работы М. М. Зайцева, Н. Д. Зелинского и А. А. Стрельцовой, Г. Б. Смита с сотрудникамй и др. [c.233]

Растворы комплексов родия с ароматическими кислотами, в особенности с аминокислотами, в диметилформамиде активны в гидрировании ароматических колец (антрацен > бензол > нафталин). Ь-Тирозиновое производное родия катализирует асимметрическое гидрирование ацетоуксусного эфира до этилового эфира р-оксимасляной кислоты. Предположено, что эти катализаторы сходны с ферментом гидрогеназой [222]. Ароматические лиганды, например дурохинон, мезитилен и др., также стабилизируют восстановленные соединения родия, рутения, иридия и молибдена в растворе в диметилформамиде. Получающиеся системы являются хорошими катализаторами гидрирования олефинов [222]. [c.82]

Окислы молибдена так же, как и сульфиды, используются для гидрирования ароматических соединений [505, 508—510], деструктивного гидрирования парафинов [517], нафтенов [517], алкилбензолов [167, 159—522], производных нафталина [169, 170, 522, 523], восстановления ароматических спиртов [524, 527], деструктивного восстановления эфиров [548] и серусодержащих веществ [541, 543] (в последнем случае, вероятно, частично превращаясь в сульфиды). [c.581]

Основные научные работы посвящены изучению ароматических и азотсодержащих органических соединений. Установил (1885), что в структуру ретена входит фенант-реновое ядро. Гидрированием производных нафталина получил [c.39]

Смотреть страницы где упоминается термин Гидрирование нафталина и его производных: [c.8] [c.154] [c.36] [c.98] [c.94] [c.315] [c.58] [c.549] [c.133] [c.150] [c.507] [c.179] [c.30] [c.449] [c.25] [c.265] [c.200] [c.394] [c.276] [c.266] [c.504]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология