Гидроксилирование алифатической цепи

Общая схема реакций представлена на рисунке 7.3. Эти реакции могут приводить к образованию а-гидроксилированных кислот (последовательность реакций 1) или кислот, имеющих алифатическую укороченную цепь у 1-го атома углерода (последовательность реакции 2). Согласно гипотезе в отсутствие нуклеотида последовательность реакции 2 заканчивается образованием альдегида. Это представляет собой один из путей образования альдегидов с длинной алифатической цепью в гомогенизированных тканях, как, например, у огурца [39]. [c.294]

В. Гидроксилирование алифатической боковой цепи фенолов [c.328]

Пестициды, начальной стадией разрушения которых является гидролиз (реакции гидролиза амидов или эфиров), сравнительно быстро разлагаются в природных условиях. Более устойчивы пестициды, разрушение которых начинается с деалкилирования и дегалогенирования. В молекуле большинства пестицидов содержатся атомы хлора, связанные с ароматическими или алифатическими углеродными атомами, поэтому реакции, в результате которых удаляются атомы хлора из метаболизируемой молекулы, являются важнейшей начальной ступенью разложения пестицидов. Другие наиболее важные реакции - гидроксилирование, р-окисление алифатической цепи, [c.385]

Другой интересной реакцией биосинтеза фенолов является гидроксилирование алифатической боковой цепи фенолов. Примерами природных фенолов с такой структурой могут служить норэпинефрин, эпинефрин и дуррин (Ака-сава и сотр. [751). Ферментативные исследования, касающиеся образования норэпинефрина и эпинефрина, рассмотрены в обзоре Кауфмана 1381. [c.328]

Четырехокись осмия применялась также в качестве катализатора гидроксилирования. Гофман [67] впервые сообщил, что водные растворы хлората натрия и хлората калия при добавлении небольшого количества четырехокиси осмия становятся сильными окислителями, способными гидроксилиро-вать атомы углерода, связанные между собой двойной связью. Браун [16] установил, что выходы диолов возрастают при использовании хлората бария и хлората серебра, которые в дальнейшем нашли широкое применение. Реакция протекает в водной среде при температурах в пределах О—50° иногда для завершения реакции требуется несколько суток илида же неделц. Наиболее удовлетворительные результаты получены в случае соединений, обладающих хотя бы слабой растворимостью в воде. Несмотря на эти ограничения, метод оказался вполне удовлетворительным. Он особенно пригоден для окисления алифатических этиленовых соединений с короткой цепью, например для соединений, приведенных в табл. 7, в которой указаны выходы гликолей и применявшиеся хлораты. [c.126]

Предельные и непредельные жирные кислоты играют важную роль в живой природе. Они входят в состав глицеридов, образующих основу клеточных мембран, и их следует классифицировать как биологически важные соединения. Непредельные алифатические кислоты — линолевая, линоленовая и арахидоновая, кроме этой функции, выполняют и другую, не менее важную. Освобождаясь из состава глицеридов и подвергаясь действию окислительных ферментов, они дают начало последовательностям реакций, приводящих в конечном счете к гидроксилированным непредельным соединениям с высокой биологической активностью. Из линолевой и линоленовой кислот образуются метаболиты с восемнадцатью углеродными атомами в цепи, из арахидоновой — двадцатизвенные. Много биологически активных веществ встречается также среди окисленных производных специфических разветвленных длинноцепных кислот, продуцируемых отдельными организмами. [c.28]

Гидроксилированием называется реакция введения гидроксила в молекулу органического соединения. Алифатические соединения,, у которых водород замещен гидроксильной группой, называются спиртами. Ароматические соединения, имеющие гидроксильнук> группу, непосредственно связанную с ароматическим ядром, называются фенолами если же гидроксил находится в боковой цепи ароматического соединения, — ароматическими спиртами. [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология