Бензойная кислота нитрование в присутствии солей

При нитровании ароматических соединений вместо концентрированной азотной кислоты иногда используют ее соли. Например, смешивают бензойную кислоту с нитратом натрия и эту смесь постепенно добавляют к нагретой концентрированной серной кислоте. Напишите уравнение реакции и назовите полученный продукт. Объясните следующее наблюдение при нитровании ароматических соединений концентрированной азотной кислотой. реакция сильно замедляется от добавления в реакционную массу солей азотной кислоты, например нитрата натрия, и ускоряется в присутствии даже небольших количеств серной кислоты. [c.166]

Иначе протекает нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути или ее солей, так называемое окислительное нитрование. При этом, кроме нитрования, происходит гидроксилиро-вание и образуются нитрофенолы и полинитрофенолы или их производные. Например, из бензола образуется 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота - из толуола 2,4,б-тринитро-ж-крезол и оксинитробензойная кислота из бензойной кислоты—2,4,6-тринитро-З-оксибензойная кислота , а из нафталина—нитронафтолы наряду с а-нитронафталином. [c.211]

Нитрование бензойной кислоты смесыо азотнокислого калия и безводной серной кислоты в т-нитробензойную кислоту. Тщательно смешивают 100 г обезвоженной путем сплавления и растертой в порошок бензойной кислоты с 200 г порошкообразного азотнокислого калия и смесь постепенно вносят при непрерывном перемешивании в 300 г 100%-ной сериой кислоты, после чего реакционную смесь осторожно слабо иагревают, пока продукт ие выделитси в виде маслянистого слоя. По охлаждении затвердевшую смесь нитробензойных кислот отделяют от массы бисульфата калия и для очистки два раза расплавляют в присутствии небольшого количества воды. Затем вещество растворяют в 20-кратном количестве кипящей воды и нейтрализуют горячим концентрированным раствором гидрата окиси бария. Прн этом бариевая соль т-нитробен-зойной кислоты выпадает в осадок, тогда как соли р- и о-изомеров остаются в растворе. Осадок отфильтровывают, промывают и обрабатывают соляиой кислотой, причем выделяется свободная т-нитроБензойная кислота. Кислоту растворяют в растворе соды, фильтруют для отделения от нерастворимого сернокислого бария и снова осаждают прибавлением соляиой кислоты. [c.265]

Б). Очевидно, что этот метод непригоден в тех случаях, когда ориентация, обусловленная присутствующим заместителем, не приводит к желаемому изомеру. Так, п-динитробензол и п-нитро-бензойная кислота не могут быть получены прямым нитрованием, поскольку нитрование нитробензола и бензойной кислоты дает почти исключительно ж-динитробензол и ж-нитробензойиую кислоту соответственно. Для получения п-изомеров необходимо прибегать к менее прямым способам. Тактика синтеза состоит в использовании производных бензола с такими заместителями, которые оказывают при нитровании нужное ориентирующее действие, и последующем видоизменении этих заместителей, приводящем к желаемому конечному продукту. Так, п-динитробензол может быть синтезирован из анилина путем нитрования ацетанилида (ацетиламинобензола) с последующим гидролизом в п-нитроанилин и замещением аминогруппы на нитрогруппу действием нитрит-иона на соответствующую диазониевую соль в присутствии солей одновалентной меди (разд. 24-10,А). С другой стороны, аминогруппа в п-нитроанилине [c.262]

Вместе с тем известно, что при меркурировании солями ртути, например ацетатом ртути, толуола, бензойной кислоты, хлорбензола, образуются почти исключительно орто- и пара-ртутьзаме-щенные при практически полном отсутствии мета-изомеров . Следовательно, считая первой фазой нитрования в присутствии солей ртути образование арилмеркурнитратов, невозможно объяс- [c.233]

НИТЬ получение нитрозамещенных л-крезола, л-оксибензойной кислоты и л-хлорфенола при нитровании в присутствии солей ртути соответственно толуола, бензойной кислоты и хлорбензола. Необъяснимо также и отсутствие оксинитросоединений в продуктах реакции нитрования л-ксилола , нафталина и ароматических нитросоединений по этому методу. [c.234]