Антрацен дисульфокислота

Концентрированная серная кислота сульфирует антрацен в а-положение, а разбавленная при нагревании — в -положение. При избытке серной кислоты образуется смесь дисульфокислот. В мезо-положении (9, 10) сульфогруппа очень подвижна и легко замещается протоном. [c.279]

Антрацен в реакциях сульфирования ведет себя аналогично нафталину и образует два изомера (а- и р-) моносульфокислот и четыре изомера (1,5- 1,8- 2,6- и 2,7-) дисульфокислот. Антрацен вступает в реакции электрофильного замещения еще легче, чем нафталин. [c.372]

Сульфирование антрацена обследовано слабо. Указывается на образование равных количеств 1- и 2-сульфокислот при обработке антрацена олеумом в уксусной кислоте. При действии на антрацен серной кислоты или бисульфата при температуре выше 100° образуется 2-сульфокислота. Добавка ртути направляет сульфогруппу в положение 1. Смесь дисульфокислот антрацена (1,5-, 1,6-, [c.79]

Сульфирование. Антрацен легко сульфируется в крайнее ядро, при этом образуется смесь а-дисульфокислот [c.128]

Концентрированная серная кислота сульфирует антрацен не в мезо-положениях, а в крайних ядрах, причем легко получается смесь дисульфокислот, содержащих сульфогруппы в а-положениях [c.470]

К этой группе относится и антрацен синий СВ Икс (1,2,4,5,6,8-гексаоксиантрахинон-3,7-дисульфокислота), получаемый обычно в смеси с 1,2,4,5,7,8-изомером. [c.512]

Концентрированная серная кислота сульфирует антрацен в а-положения (очевидно, в л езо-положеиии сульфогруппа слишком легко поддается ацидолизу), а более разбавленная прн нагревании — в р-поло-жения, так что доступны четыре дисульфокислоты антрацена [c.227]

Практический интерес представляет окисление а-антрацен-сульфокислот, получаемых сульфировцниём антрацена (см. разд. 4.1.4)., в 05-антрахянонсульфокислоты. 1- и 2-Моно-, 1,5-дисульфокислоты антрацена гладко переходят в соответствующие сульфокислоты антрахинона при нагревании с азотной кислотой однако антрацен-1,8-дисульфокислота (56) в тех же условиях окисляется не в антрахинон-1,8-дисульфокислоту (58), а в Ю-гидроксиантрон-4,5-дисульфокислоту (57) (выход 91 /о), ког [c.504]

Получение ангидридов ароматических сульфокислот. В прошлом ангидриды ароматических сульфокислот полуталп различными методами [279], и только относительно недавно было найдено, что их можно получать простым прибавлением ароматических соединений к избытку крепкого олеума или к SOg в нитрометане. Таким способом с применением 65 %-ного олеума были получены 24 ангидрида галогенсодержащих бензол сульфокислот [255, 256]. Образование сульфонов и дисульфокислот наблюдается лишь в незначительной степени, и только с 1,2,3-трибромбензолом образуется более одного изомера. Серный ангидрид в нитрометане при 0° С был применен нри сульфировании четырех ароматических углеводородов и двенадцати ароматических галогенпроизводных [78]. В этом исследовании пять соединений не дали ожидаемых продуктов (бензол, антрацен, антрахинон, -дихлорбензол и ге-дииодбензол). Автор считает данный реагент раствором SOg в нитрометане , однако, как указывалось в гл. 1, вероятно это раствор комплекса SOg—нитрометан. Как и следовало ожидать, выходы продуктов повышаются обратно пропорционально содержанию серной кислоты в реагенте. Так, 20%-ный олеум не дает ангидрида, а с SOg—нитрометаном образуется больше продукта, чем с 65%-ным олеумом. Серный ангидрид в жидком сернистом ангидриде при —10° С дает с толуолом больший выход ангидрида толуолсульфокислоты [7], чем SOg—нитрометан. [c.87]

Сульфирование полициклических углеводородов серной кислотой обычно дает смесь нескольких моно- и дисульфокислот, причем добиться получения индивидуальных соединений варьированием условий сульфирования не удается, даже если вести сульфирование до низкой степени превращения, как это общепринято [401]. Отмечено [154], что, подобно производным нафталина и бензола, антрацен и фенантрен подвергаются вначале быстрому сульфированию в наиболее реакционноспособные положения (т. е. с повышенной электронной плотностью), которые одновременно и пространственно доступны. В дальнейшем протекает медленная необратимая перегруппировка в результате реакций десульфировапия — ресульфирования, приводящих к замещению менее реакционноспособных положений. Эти факторы более подробно обсуждаются в гл. 8. Недостаточное понимание этого явления приводило в прошлом к путанице при определении строения образующихся продуктов. [c.94]

Антрацен (61) вступает в реакцию сульфирования значительно легче нафталина и несравненно легче антрахинона. Наиболее активны в его молекуле дгезо-положения 9 и 10 (ср. 2.4.2), затем следуют а-положения—1,4,5,8 и -положения — 2,3,6,7. Сульфогруппа, введенная в одно из этих положений, мало влияет на реакционную способность других колец, и поэтому антрацен обладает повышенной способностью к образованию дисульфокислот. [c.130]

Более интересные результаты получаются при проведении реакции в органических растворителях, применение которых позволяет резко уменьшить течение окислительных процессов. Так, сульфирование (61) хлорсульфоновой кислотой в диоксане приводит главным образом к 9-антраценсульфокислоте (62) [9]. Сульфокислота эта лабильна и подвергается десульфированию, в результате чего в реакционной массе постепенно накапливаются 1-антрацен-сульфокислота (63), а затем и 2-антраценсульфокислота (64), из которых могут получаться и дисульфокислоты. Побочно при реакции получается 9-хлорантрацен (65) и 9,9 -биантрил (66) последний, по-видимому, через промежуточное равновесное протонирование антрацена и образование соответствующего радикала. Суммарно взаимосвязь продуктов получающихся при сульфировании антрацена может быть представлена схемой (где А — антрил) [c.130]

Под действием разбавленной азотной кислоты антрацен переходит в 9-нитроантра-цеи в присутствии концентрированной азотной кислоты антрацен окисляется до антрахиноиа при добавлении серной кислоты идет процесс сульфирования до образования смеси 1,5- и /,5-дисульфокислот антрацена (/,8-дисульфокислота преобладает при низких температурах сульфирования). [c.365]

Сульфирование антрацена обследовано слабо. Указывается на образование равных количеств 1- и 2-сульфокислот при обработке антрацена олеумом в уксусной кислоте. При действии на антрацен серной кислоты или бисульфата при температуре выше 100° образуется 2-сульфокислота. Добавка ртутн направляет сульфогруппу в положение 1. Смесь дисульфокислот антрацена (1,5-, 1,6-, 2,6- и 2,7-изсмеры). полученная сульфированием антрацена серной кислотой с сульфатом натрия при 105°, применяется в качестве добавки к некоторым кубовым красителям. [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология