Мезо или положение антрацен

Антрацен реагирует с малеиновым ангидридом при нагревании в бензоле и других растворителях, а также без растворителя таким образом, что диенофил присоединяется к среднему кольцу антрацена, т. е. в положения 9 и 10, называемые мезо-положениями при этом образуется аддукт симметричного строения с двумя ароматическими кольцами [c.95]

По химическим свойствам антрацен сходен с нафталином и бензолом, но активнее их. Он проявляет ароматический характер в реакциях замещения (галоидируется, нитруется, сульфируется), но легко вступает также в реакции присоединения. Наибольшей реакционной способностью отличаются положения 9 и 10 (мезо-), поэтому и реакции замещения и реакции присоединения легче всего идут в среднем ядре. За счет присоединения в положения 9 и 10 [c.127]

Сульфирование антрацена. Антрацен не сульфируется в мезо-положениях (9, 10). Подобно нафталину, замещение в антрацене при температурах ниже 1С0° происходит в а-положение, а при более высоких температурах преобладает образование Р-изомеров. По имеющимся данным качественного характера, антрацен сульфируется по меньшей мере с такой же легкостью, как нафталин, и легче, чем бензол. [c.115]

Концентрированная серная кислота сульфирует антрацен в а-положение, а разбавленная при нагревании — в -положение. При избытке серной кислоты образуется смесь дисульфокислот. В мезо-положении (9, 10) сульфогруппа очень подвижна и легко замещается протоном. [c.279]

Карбкатион сравнительно мало активен, так как его положительный заряд компенсируется неподеленной парой электронов соседнего атома азота. Поэтому в реакцию Вильсмайера вступают только достаточно реакционноспособные соединения — фенолы, амины, электроноизбыточные гетероциклы и др. Бензол и нафталин в эту реакцию не вступают, а антрацен гладко формилируется за счет мезо-положения. [c.138]

Антрацен — кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячем бензоле, плохо растворимое в спирте и эфире и нерастворимое в воде. Особенно подвижны в молекуле антрацена атомы водорода в положении 9 и 10, т. е. в среднем, так называемом мезо-положении. [c.128]

Конечные атомы в полиенах (см. ниже ( юрмулу бутадиена) обладают наивысшей свободной валентностью и поэтому особенно склонны к взаимодействию с радикальными реагентами и к реакциям полимеризации. В нафталине наиболее реакционноспособны а-положения, в антрацене—мезо-положения и т. д. [c.344]

Концентрированная серная кислота сульфирует антрацен не в мезо-положениях, а в крайних ядрах, причем легко получается смесь дисульфокислот, содержащих сульфогруппы в а-положениях [c.470]

Формально антрацен можно рассматривать как линейную комбинацию трех шестичленных циклов, как бы трех бензольных колец. Будучи плоским образованием, он представляет собою ароматическую систему, однако еще более, чем нафталин, отличающуюся от бензола. Так, если в бензоле все атомы углерода с одинаковой легкостью обменивают свои водородные атомы, а в наф талине к- и В-атомы уже различаются по реакционной способности, то в антрацене различие реакционной способности отдельных атомов выражено еще сильнее. Наиболее уязвимыми местами системы антрацена оказываются углеродные атомы среднего кольца—мезо-атомы. Как реакции присоединения, так и замещения легче всего идут в среднее ядро антрацена, т. е. в мезо-положение. [c.469]

Присоединение диенофилов к антрацену в мезо-положении указывает на особую реакционную способность этих центров молекулы. Ход реакции лучше объясняется, если принять, что обычная структура антрацена находится в равновесии с бирадикальной формой (L), которая и вступает в реакцию [4, 5] [c.456]

Согласно Гольду и Лонгу [84], при водородном обмене между серной кислотой и антраценом в молекуле последнего особенно реакционноспособными являются два атома водорода в мезо-ноложении (положения — 9 и 10), наиболее легко замещающиеся при химических реакциях с электрофильными реагентами. [c.219]

Однако это положение не всегда оправдывается [61, стр. 706 62, стр. 62]. Легко привести примеры водородного обмена, происходящего в ароматическом кольце в условиях ионизации (например, обмен мезо-атомов водорода в антрацене с 05804 [c.361]

В антрацене положения 1, 4, 5, 8 называются а- 2, 3, 6, 7 -г Р- и 9, 10 —V или мезо (среднее положение). [c.483]

В антрацене положения 1, 4, 5,8 называются а 2, 3, б, 7 — и 9, 10 — т или [А мезо (среднее положение). [c.544]

По химическим свойствам антрацен сходен с нафталином и бензолом, но активнее их. Он проявляет ароматический характер в реакциях замещения (галогенируется, нитруется, сульфируется), но легко вступает также в реакции присоединения. Наибольшей реакционной способностью отличаются положения 9 и 10 мезо-), поэтому и реакции замещения, и реакции присоединения легче всего идут в среднем ядре. За счет присоединения в положения 9 и 10 оба боковых ядра приобретают ароматические секстеты и состояние их делается устойчивым. [c.136]

Химические свойства. Химическое поведение антрацена резко отличается от поведения фенантрена и нафталина. Несмотря на то, что в общем его химический характер ароматический, антрацен легко вступает в реакции присоединения, некоторые из которых не имеют аналогий в ряду фенантрена и нафталина. Положения 9 и 10 мезо) - наиболее реакционноснособные положения молекулы большинство реакций проходят в этих положениях. [c.356]

Направление реакции в л1ногоядерных конденсированных ароматических системах — нафталине, антрацене, фенантрене и др.— было предметом многочисленных исследований. Известно, что нафталин часто реагирует в а-положении (I), а антрацен — в мезо-положении 9 или 10 (П). Для фенантрена (П1) ориентация выражена менее ярко. Реакционная способность. иезо-положений (9 и 10) распространяется также на орто- и гара-положения ( 1, 3, 6 и 8) которые нитруются почти так же легко, как и положения 9 и 10. [c.169]

Антрацен восстанавливается в 9,10-дигидроантрацен XIV под действием иодистоводородной кислоты и красного фосфора при повышенном давлении или при обработке металлическим натрием в кипящем этиловом или амиловом спирте Последующее восстановление водородом в присутствии никеля сопровождается перемещением двух атомов водорода из мезо-положений в одно из боковых колец и приводит к 1,2,3,4-тетрагидроантрацену XV. Тетрагидро- и октагидроантрацены XV и XVI с примесью дигидроантрацена могут быть непосредственно получены при каталитическом гидрировании антрацена, минуя стадию образования дигидроантрацена . 1,2- и 1,4-Дигидроантрацены получены синтетическим путем . Октагидроантрацен XVI, являясь истинным производным бензола, при окислении превращается в пиромеллитовую кислоту XVII. [c.284]

Большое значение имеет продукт присоединения XXVIII малеинового ангидрида к антрацену, который легко образуется при нагревании исходных веш,еств как в растворах, так и без растворителя Эта реакция типична для углеводородов, содержащих по крайней мере три линейно конденсированных бензольных кольца и свободные мезо-положения. Если мезо-положения замещены, то реакция протекает с трудом и в значительной степени зависит от природы заместителей Облучение значительно ускоряет реакцию присоединения Вместо малеинового ангидрида можно использовать эфир ацетилендикарбоновой кислоты [c.287]

Бензол в этих условиях восстановить не удается (см.гл. 2), в то время как антрацен и фенантрен восстанавливаются с большой легкостью за счет своих мезо-положений. По-видимому, такой же механизм имеют реакции восстановления цинком, оловом, алюминием, железом, которые значительно чаще применяют в промышленности, чем щелочные металлы. Так, для восстановления поли-циклокетонов, хинонов, нитро- и азосоединений применяют железо, цинк, олово и хлористое олово. При этом строение конечных про- [c.352]

К вопросу о строении антрацена Ауверс [Lieb. Апп. 430, 248 (1923)] подошел на оснований своих спектрохимических наблюдений, подобных произведенны.м им в ряду нафталина. Исследовав в этом направлении антрацен и различные его заме-щенные, он пришел к заключению, что хотя антраценовые дериваты имеют гораздо более высокие экзальтации, чем соединения нафта шновой группы, но все же в спектрохимическом отношении между теми и другими существует большое сходство. Особенно характерно, например,что как в нафталиновом ряду, так и здесь галогены оказываются оптически активнее, чем алкилы. Затем, и при антраценовых дериватах обнаруживается, что рефракция и дисперсия до известной степени независимы друг от друга. Так, при вступлении хлора в ос, - или мезо-положение преломляющая способность падает, тогда как рассеивающая в первых двух случаях остается неизменной, а в последнем даже несколько увеличивается. [c.58]

Антрацен — кристаллическое вещество с темп. пл. 213° С, хорошо растворимое в горячем бензоле, плохо растворимое в спирте и эфире и не растворимое в воде. Особенно подвижны в молекуле антрацена атомы водорода в положении 9 и 10, т. е. в среднем, так называемом мезо-положении. Возможно, что это связано с влиянием двух находящихся по соседству фениле-новых ядер (СвНд), причем одно из них обладает о-хиноидным строением [c.444]

Известно, что антрацен и другие полициклические углеводороды при освещении присоединяют молекулы кислорода, образуя так называемые фотооксиды, более или менее легко распадающиеся при удалении кислорода [1]. Однако было указано, что способность образовывать подобные фотооксиды не находится в явной связи с тушением флуоресценции. Для антрахинона и его производных образование подобных продуктов присоединения молекулы О2 (трапсаннулярных перекисей) маловероятно ввиду наличия в мезо-положении уже окисленных карбонильных групп. Во всяком случае такие устойчивые фотооксиды нам неизвестны. [c.73]

Химическае свойства. В антрацене и фенантрене взаимное влияние конденсированных бензольных ядер вызывает ослабление специфической для ароматических соединений устойчивости в еше большей степени, чем в нафталине. Это проявляется и в реакциях электрофильного замещения, и в реакциях гидрирования и окисления. Особой реакционной способностью обладают положения 9 и 10 центрального ядра, называемые мезо-положе-ниями (от греческого слова тезоз — средний). [c.126]

Следовательно, карбонильные группы антрахинона находятся обоих бензольных ядрах в орто-положениях. Так как восстановлением антрахинона можно получить антрацен, го очевидно, что и в антрацене оба мезо-атома углерода связаны с углеродными атомами обоих крайних бензольных ядер в орто-пиложении, т. е. формально антрахинон представляет собою -хинон. Однако, вследствие особенностей своего строения (оба крайних бензольных ядра являются настоящими бензоидными ядрами), он не имеет обычных свойств п-хинонов нелетуч, не имеет запаха, не является окислителем. Свойства же, характерные для кетонов, проявляются в нем более отчетливо, чем в хинонах. Так, с гидроксиламином он дает оксим [c.472]

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — соединения, содержащие в молекуле два и более бензольных ядра, соединенных между собой общими атомами углерода. Простейшим представителем этого типа соединений является нафталин. В отличие от бензола, в К. а. с. реакционная способность атомов углерода различна в зависимости от их положения. В нафталине, иаир., реакции электрофильного замещения протекают гораздо легче с а-ато-мами углерода. Антрацен имеет три типа атомов углерода, наиболее реакцпонносиособными являются атомы в мезо- или 9- и Ю-положеннях. [c.345]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология