Тринитрофенол пикриновая кислота получение из бензола

Ряд ароматических полинитросоединений находит важное практическое применение в качестве сильных взрывчатых веществ. Наибольшее значение имеют 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол), 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) и К,2,4,6-тетранитро-К-метиланилин (тетрил). 1,3,5-Тринитро-бензол — отличное взрывчатое вещество, но его получение путем прямого нитрования бензола затруднительно (стр. 198). [c.206]

Выше было отмечено своеобразное каталитическое влияние ртути при нитровании бензола в динитро-, соответственно тринитрофенол. С теоретической стороны это окислительное нитрование бензола, с целью получения динитрофенола и пикриновой кислоты, весьма интересно. [c.156]

В 1771 г. немецкий химик С. Вульф, обрабатывая азотной кислотой природный краситель индиго, выделил вещество, способное окрашивать шелк в желтый цвет. Так было открыто первое нитроооединение ароматического ряда — тринитрофенол (пикриновая кислота) . В 1826 т. из продуктов перегонки индиго Унфердорбен выделил первый ароматический амин — анилин. Нитробензол и анилин были получены синтетически в промышленном масштабе только через 30 лет — в 1856 г. За этот период были открыты метод выделения бензола из каменноугольной смолы (А. Гофман, 1845 г.), метод получения нитробензола нитрированием бензола азотной кислотой (Э. Митчерлих, 1834 г., и Мансфильд, 1847 г.) и метод синтеза анилина из нитробензола (Н. Н. Зинин, 1842 г.). [c.8]

С концентрированной азотной кислотой фенол реагирует чересчур энергично, поэтому для получения 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) (42) фенол вначале сульфируют с таким расчетом, чтобы образовалась преимущественно 4-гидрокси-1,3-бензол-дисульфокислота (41). После этого сульфомассу несколько разбавляют водой и ведут нитрование. При этом сульфогруппы подвергаются электрофильному вытеснению нитрогруппами (нитродесульфирование) и одновременно третья нитрогруппа вступает в свободное орго-положение [28, с. 136]. [c.149]

Наиболее известным нитрофенолом является пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол), которая впервые была получена Вульфе (1771 г.) из индиго и позднее — Вельтером при обработке шелка азотной кислотой. Долгое время она была известна под названием желтая горечь Вельтера. Дюма переименовал ее в пикриновую кислоту (от греческого пикрос — горький). Как и при нитровании фенолов, препаративные методы получения этого соединения включают окислительное нитрование бензола азотной кислотой и нитратом ртути и окисление 1,3,5-тринитробензола феррицианидом. Пикриновая кислота сильно взрывает при нагревании или ударе и используется в качестве взрывчатого вещества (лиддит) водные растворы применяются для окрашивания шелка и шерсти в зеленовато-желтый цвет. Пикриновая кислота образует молекулярные комплексы с ароматическими соединениями, особенно обогащенными электронами, и они находят применение для разделения и идентификации, например полициклических аренов. Эти комплексы относятся к типу комплексов с переносом заряда в отличие от пикратов аминов, являющихся солями [219]. [c.255]

Получение тринитрофенола из бензола в прошлом сочеталось с получением динитрохлорбензола и включало даже стадию хлорирования бензола. В настоящее время в связи с небольшой потребностью в пикриновой кислоте и значительно большей потребностью в динитрохлорбензоле производство последнего организуют отдельно. Однако производство пикриновой кислоты целесообразно организовать на заводах, изготавливающих динитрохлорбензол. В этом случае отпадает необходимость его промывки и сушки, что снижает себестоимость получающейся пикриновой кислоты. Процесс состоит из двух стадий первая — омыление динит-роХлорбензола до динитрофенола и вторая — нитрование динитрофенола до тринитрофенола. [c.354]

Получение тринитрофенола осуществлялось путем циркуляции бензола через 50%-ную азотную кислоту, содержащую 3,5% нитрата ртути. Реакция протекает при 50 °С. Насыщенный нитропроизводными бензол, имеющий плотность не менее 1,2, выводят из цикла. Отработанный бензол нагревают при 60 °С в течение 24 ч. При ЭТ0М1 динитрофенол частично нитруется находящимися в бензоле окислами азота до пикриновой кислоты. После окончания реакции массу охлаждают до 5—7 °С, закристаллизовавшуюся пикриновую кислоту отфильтровывают от бензола, который снова возвращают в цикл. [c.357]