Динитрофенол, нитрование

Нитрофенолы. — Нитрование фенола разбавленной азотной кислотой приводит к получению смеси орто- и пара-изомеров, с некоторым преобладанием первого. Их легко разделить перегонкой с водяным паром реакционной смеси. о-Нитрофенол отгоняется с водяным паром, и его получают из дистиллята в практически чистом виде, а нелетучий пара-изомер остается в перегонной колбе вместе с динитрофенолами и другими примесями и его приходится более тщательно очищать. Летучесть о-нитрофенола, как и о-нитроанилина. с водяным паром обусловлена наличием хелатного кольца [c.293]

ПОЛУЧЕНИЕ ДИНИТРОФЕНОЛА НИТРОВАНИЕМ ФЕНОЛА [c.297]

По этому методу 8-оксихинолин (I) нитрозируют нитритом натрия в сернокислой среде до 5-нитрозо-8-оксихино-лина (И), который окисляют азотной кислотой до нитроксолина— 5-нитро-8-оксихинолина (1И). Окисление II феррицианидом калия в щелочной среде или перекисью водорода в присутствии щелочей дает худшие результаты. Прямое нитрование 8-оксихинолина (I) сопровождается образованием значительных количеств 7-нитро- и 5,7-ди-нитро-8-оксихинолинов, а синтез III по Скраупу из 2,4-динитрофенола или 2-амино-4-нитрофенола приводит к очень низкому ( 2%) выходу целевого продукта. [c.154]

Нитрование фенолов протекает сравнительно легко, причем образуются динитро- и тринитропроизводные. Фенол дает 2,4-динитрофенол с выходом 76%, м-крезол—смесь 2,4,6-тринитро- и 4,6-динитро-м-крезолов с общим выходом 41%, а 3-нафтол — 1,6-динитро-р-нафтол с выходом 81%. Оптимальные температуры нитрования для фенола 0°, м-крезола 98— 100°, р-нафтола 0°. [c.375]

Иначе протекает нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути или ее солей, так называемое окислительное нитрование. При этом, кроме нитрования, происходит гидроксилиро-вание и образуются нитрофенолы и полинитрофенолы или их производные. Например, из бензола образуется 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота - из толуола 2,4,б-тринитро-ж-крезол и оксинитробензойная кислота из бензойной кислоты—2,4,6-тринитро-З-оксибензойная кислота , а из нафталина—нитронафтолы наряду с а-нитронафталином. [c.211]

Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена аминогруппа или нет. Нитрование анилина при незначительном выходе п-нитроанилина приводит к преимущественному образованию 2,4-динитрофенола, что указывает в качестве возможного механизма реакции на диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра нитрование аминов с защищенной аминогруппой — диметиланилина и ацетанилида — протекает значительно легче, причем диметиланилин нитруется с образованием п-нитродиметиланилина с выходом 72% при температуре реакции О , а ацетанилид дает смесь п- и о-нитроацетанилида выход п-изомера 60% и о-изо-мера 30% при температуре 60—70°. [c.375]

При нитровании фенола димером двуокиси азота при 0" получается динитросоединение — 2,4-динитрофенол (выход 76%) [c.52]

Варьируя условия процесса нитрования бензола в присутствии Hg(NOз)2) Виньон получил оптимальные результаты при следующем способе проведения реакции смесь 100 г азотной кислоты (36° Боме), 50 г бензола и 2,5 г азотнокислой ртути нагревают (с обратным холодильником) в течение 6 час. при 75—80°. Избыток бензола облегчает поддержание температуры смеси на этом уровне и растворяет нитрофенолы, которые, таким образом, меньше подвергаются окислительному действию азотной кислоты. По окончании нитрования отделяют бензол, содержащий в растворе нитрофенолы, от водного слоя последний промывают бензолом, после чего оба бензольных раствора соединяют и отгоняют сначала бензол и затем нитробензол (с водяным паром). Остаток представляет собой смесь нитрофенолов (52% динитрофенола и 48% пикриновой кислоты). [c.73]

Реакции нитрования, галогенированияи сул ьфирования. Большой практический интерес представляет нитрование фенолов. Так, при действии разбавленной азотной кислоты на обыкновенный фенол образуется смесь о- и п-нитро-фенолов. Если же брать более концентрированную кислоту, то получаются динитрофенолы и, как конечный продукт, 2, 4,6-тринит-рофенол пикриновая кислота). Все эти процессы можно представить схемой [c.364]

Во Франции во время империалистической войны получали динитрофенол нитрованием фенола. Введение этого метода было вызвано стремлением изъять из употребления хлорбензол, получавшийся из Америки. [c.297]

Корнер [18] получил чистый 2,4-динитрофенол нитрованием п-нитрофенола, а Армстронг [19] приготовил 2,6-динитрофенол нитрованием о-нитрофенола. [c.336]

Получается 2-циклогексил-4,6-динитрофенол нитрованием 2-циклогексилфенола смесью серной и азотной кислот при 60— 90 °С [240]. [c.105]

Опыты по нитрованию аминов N204 дали, таким образом, следующие результаты анилин, кроме небольшого количества п-нитроанилина, дает в качестве основного продукта реакции 2,4-динитрофенол (предполагаемый механизм реакции — диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра) амины же с защищенной аминогруппой (диметиланилин и ацетанилид) образуют лишь замещенные в ядре нитросоединения, т. е. ацил- и диалкиламиногруппа, как и следовало ожидать, остается без изменения. [c.360]

Пром. методы синтеза Т. сульфирование фенола с послед, нитрованием образующейся п-фенолсульфокислоты омыление 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол с послед, нитрованием окислит, нитрование бензола в присут. ртутных катализаторов [c.638]

Динитрофенол получается гидролизом 2,4-динитрохлорбензола карбонатом натрия , а также нитрованием фенола . [c.547]

Получение динитрофенола нитрованием фенола в растворе уксусной кислоты. Этот способ подобно способу Гутенсона основан на том, что 1) скорость окисления азотной кислотой фенола, растворенного в уксусной кислоте, значительно меньше, чемнерастворенного < >енола 2) динитрофенол, образующийся при нитровании, не растворим в 65%-ной и более слабой уксусной кислоте и поэтому он легко и удобно отделяется от отработанной кислоты. Способ Келера состоите следующем 100 г фенола растворяют в 360 см 66—67%-ной уксусной кислоты и полученный раствор вводят постепенно в азотную кислоту 40° Be (62% HNO3) при температуре ниже 20 . Выход динитрофенола 70—75% от теории. Способ не находит промышленного приме-дения вследствие дефицитности и высокой цены уксусной кислоты. [c.298]

Получение динитрофенола нитрованием фенола азотной кислотой. В аппарат загружают 1500 кг азотной кислоты 20° Be (27% HNO3), нагревают до 25—30 и вводят нагретую до 55—60 эмульсию иэ 100 кг фенола и 50 кг воды. Температура быстро подни--мается, но нельзя допускать подъема ее выше 82°. [c.298]

При действии окислов азота на аминосульфокислоты сульфогруппа замещается на нитрогруппу, а аминогруппа превращается после диазотирования и гидролиза в гидроксильную, и обычно происходит дальнейшее нитрование [219]. При этом взаимодействии даже из метаниловой кислоты получается 2,5-динитрофенол, диме-тйланилин-4 сульфокислота превращается, вероятно, в 2,3,4-три-нитродиметиланилин, а азотистая кислота дает п-нитрозодиметил-анилин и нитрозосульфокислоту неизвестного строения [220а]. [c.228]

На рис. 108 приведен спектр высокого разрешения протонон ароматического ядра динитрофенола, полученного нитрованием фенола. Определите строение этого вещества, если известно, что константы спин-спинового взаимодействия в спектре этого соединения равны 9,1 и 2,8 Гц. [c.295]

Динитрофенолы ьHз(N02)20H — бесцветные нли желтоватые кристаллы, обладающие сильными кислотными свойствами. Получают Д. нитрованием фенола. Д. обладают взрывчатыми свойствами, ядовиты, сильно раздражают кожу. Применяют в производстве синтетических красителей, как индикаторы для определения pH, как гербициды и инсектициды. [c.47]

При нитровании фенола можно получить 2,4-динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). 2-Нитрофенол гораздо более летуч с водяным паром, чем 4-нитрофенол, что объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи между соседними группами ОН и N02. При бромирова-нии фенола бромной водой очень легко образуется 2,4,6-три-бромофенол. [c.154]

Так как пара-ориентация обычно сильнее орто-ориентации, можно ожидать преобладающей атаки положения 4. Действительно, при сульфировании получают исключительно 4-сульфокислоту при бромировании 4-монобромпроизводное образуется наряду с 4,6-дибромпроиэводным нитрование приводит главным образом к 2,4-динитрофенолу наряду с небольшим количеством изомерного 2,6-динитрофенола, [c.149]

Ннтропроизподные фенола и. в частности, тринитрофенол в заводской практике получают из фенола или из бензола (через днннтрохлор-бензол нлн нитрованием бензола в присутствии азотнокислой ртути). Каждый из способов имеет свои преимущества. В мирное время они позволяют изготовлять весьма ценные полуфабрикаты в виде динитрофенола и дииитрохлорбензола, которые находят широкое применение в производстве красителей. [c.176]

При правильном выборе нитрующего агента и соблюдении температурного режима реакция нитрования в большинстве случаев протекает гладко и не сопровождается значительными побочными процессами. Однако в ряде случаев было отмечено, что наряду с введением нитрогруппы происходит окисление и в качестве побочных продуктов образуются оксинитросоединения. Так, например, при нитровании бензола отмечено образование незначительных количеств динитрофенола и пикриновой кислоты при нитровании нафталина получается до 3,5% 2,4-динитро-а-нафтола. [c.48]

Катализаторы не нащли широкого применения в реакции нитрования. Однако при нитровании ароматических соединений азотной кислотой в присутствии солей ртути проявляется своеобразное каталитическое влияние ртути, обусловливающее образование оксинитросоединений. Так, при действии на бензол 50—55%-ной азотной кислоты в присутствии азотнокислой ртути при 50"" получается 2,4-динитрофенол с выходом 85% при более высокой температуре в качестве основного продукта реакции получается пикриновая кислота [c.49]

Механизм этой реакции представляют следующей схемой при действии азотнокислой ртути происходит обратимое меркурирование бензола с образованием смешанного ртутноорганического соединения — фенилмер-курнитрата, который при действии окислов азота превращается в нитро-зобензол далее следует окисление нитрозобензола до соли диазония, гидролиз этой соли и разложение с образованием фенола и нитрование последнего, приводящее к динитрофенолу и пикриновой кислоте [c.49]

Бахман и другие [165], изучавшие состав продуктов, получающихся при окислительном нитровании фенола, проводили реакцию следующим, образом 50 г бензола при 50° прибавлялись в течение 3,3 часа к смеси 750 мл 10,65 М азотной кислоты, 0,37 М Hg(N03)2 и 0,1 г NaN02 при 50°. Реакционная смесь перемешивалась —2,5 часа, охлаждалась, и выделялся динитрофенол. Из фильтрата извлекались побочные продукты. Выход динитрофенола составлял 68,4%. Кроме дини- [c.69]

У Динитрофенол обычно получают нитрованием ж-нитрофе-нола [I] с выходом 15% теоретического. Наряду с 2,5-динитрофенолом, при этом получают значительные количества 2,3- [c.43]

При повторном использовании отработанной кислоты, как показал Захаров, увеличиваютоя и скорость реакции и выход динитрофенола. Так, например, при нитровании свежеприготовленным раствором, содержащим 59-60% HNO дри 30%-ном содержании катализатора и температуре 35-40, выход динитрофенола составляет - 40%. При вторичном использовании отработанной кислоты (при сохранении остальных условий) выход дйнятрофвйола увеличивается до 50-55 U- [c.78]

При нитровании в течение 7 час. 200 г бензола 600 мл азот-эй кислоты уд. в. 1,42, в которой растворено. 10 г окиси ртути, элучено 41 г исходного бензола, 61,-3 г нитробензола, 105 г 1криновой кислоты и 4 г смеси, состоящей из рапных частей -динитррбензола и 2,4-динитрофенола и некоторого количе-гва ц-динитробензола. [c.81]

Для выяснения оптимальных условий реакции опыты проводили при различных температурах. 5 г фенола обрабатывали 20—30 мл жидкой N264 в течение 30 мин. По окончании нитрования отгоняли не вошедшую в реакцию N204 и реакционную смесь подвергали перегонке с водяным паром при охлаждении из водного дестиллята выделялись кристаллы в виде желтоватых листочков. Остаток обрабатывали эфиром экстрагированный продукт, после отгонки зфира, извлекали спиртом и спиртовый раствор обесцвечивали животным углем при кипячении при прибавлении воды к спиртовому раствору выделен 2,4-динитрофенол, который при возгонке дал кристаллы в виде золотистых игл с т. пл. ИЗ—114°. [c.354]

Варма и Кршпамурти [45] при изучении действия окислов азота (из смеси HNOs и AsjOs) на ароматические амины нашли, что последние подвергаются диазотированию с последующим нитрованием, в результате чего происходит образование нитрофенолов. При нитровании хлористоводородного анилина в водном растворе при 0° они получили 2,5-динитрофенол. Ринке, однако, показал, что при нитровании анилина двуокисью азота получается не 2,5-, а 2,4-динитрофенол. [c.358]

В пром-сти 2-амино-4-нитрофенол и 2-амино-6-нитрофе-нол получают восстановлением динитрофенолов сульфидами Na или NH4. При нитровании бензоксазолона с послед, омылением препаративно выделяют смесь 4- и 5-нитропроизводных 2-аминофенола [c.264]

Динитрофенслы в пром-сти обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлор-бензола. О 2,4,6-тринитрофеноле см. Тринитрофенол. [c.286]

Перекристаллизацией продуктов реакции нитрования из этилового спирта получают 2,5-динитрофенол. Из смеси оставшихся изомеров перекристаллизацией из бензола выделяют 3,4-дииитрофенол. 2,3-Дниитрофенол очищают перекристаллизацией из разбавленной уксусной к-ты. Бнбл. 2 назв. [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология