Методы получения нитробензола

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОБЕНЗОЛА [c.67]

В работе, опубликованной в США в 1957 г. , подробно описывается периодический метод получения нитробензола и только в конце статьи говорится о том, что на самых современных установках применяют непрерывный процесс . В той же статье сохранение схем нитрования бензола, работающих по периодическому методу, объясняется низкой долей заработной платы работающих в себестоимости нитробензола и малой мощностью части действующих установок. [c.67]

По новому методу получения нитробензола (очевидно, сомнительной практической ценности) нитрование осуществляется нагреванием бензола с водными растворами нитрата меди или серебра под давлением до 250—360 °С [121]. Особо чистый нитробензол Для использования в ячейках Керра как модулятор света предложено получать вымораживанием и зонной плавкой [122]. [c.1755]

По одному из методов получения нитробензола азотная кислота взаимодействует с бензолом при непрерывной отгонке воды в виде азеотропной смеси бензол — вода, кипящей при 69,3 °С, однако впоследствии появились сообщения о взрывоопасности смеси бензол — азотная кислота [31, 32]. Поиски путей получения нитросоединений без образования столь больших количеств отработанной серной кислоты представляют большой интерес для промышленности. [c.48]

Методы определения бензола основываются на получении нитробензола или динитробензола, бензолсульфокислоты и бромбензола [53, с. 103]. Для обнаружения толуола в присутствии бензола испытуемую смесь окисляют хромовой смесью с получением бензойной кислоты [53, с. 105]. На способности ароматических углеводородов к сульфированию основывается способ определения сульфируемых веществ [43, с. 335]. [c.132]

Методы получения и основные химические свойства промежуточных продуктов восстановления нитробензола в кислой среде рассмотрены ниже. [c.412]

Получение азоксибензола. Как было указано выше, азоксибензол можно получить при взаимодействии Л -фенилгидроксил-амина с нитрозобензолом. Существуют также препаративные методы получения азоксибензола — восстановление нитробензола метоксидом натрия или метиловым спиртом в щелочном растворе и окисление азобензола пероксидом водорода [c.416]

Следует иметь в виду, что почти во всех реакциях, несмотря на наличие в бензольном ядре заместителей I рода, образующиеся орто- и пара-замещенные являются главными, но не единственными продуктами. Наряду с ними образуется небольшое количество жета-замещенного. Также и при наличии заместителя II рода наряду с л ета-замещенным, являющимся главным, продуктом, образуется небольшое количество орто-и/мра-замещенных. Таким образом, правила замещения в бензольном ядре не являются абсолютными, однако практическое значение их очень велико. Они дают возможность предвидеть течение реакций и выбрать методы получения необходимых соединений. Так, например о-, м- и л-бромнитробензолы могут быть получены исходя из бензола, но, как видно из приведенных выше реакций, для получения о- и п-бромнитробензола бензол надо вначале бромировать, а затем нитровать бромбензол для получения же лг-бромнитробензола бензол необходимо сперва нитровать, а затем бромировать нитробензол. [c.335]

Очевидно, что получение нитробензола по непрерывному методу при высокой производительности системы и высоком качестве продукта возможно лишь в случае надежной автоматизации всего процесса. Для регулирования соотношения подаваемых бензола и нитросмеси используются автоматические регуляторы расхода жидкости в сочетании с регулирующими клапанами. Подача отработанной серной кислоты регулируется автоматически по температуре в нитраторе. Подача воды в рубашку и змеевики нитратора регулируется по температуре охлаждающей воды на выходе, а подача воды в спиральные холодильники — по температуре реакционной массы в них. При неисправности мешалки в нитраторе или прекращении подачи воды в охлаждающие элементы прекращается подача бензола и нитросмеси, а затем отработанной кислоты, и весь агрегат останавливается. [c.73]

На рис. 69 схематически показан процесс получения нитробензола по непрерывному методу. В реактор (нитратор) 1 непрерывно подают нитрующую смесь и бензол. Реактор, выполненный из нержавеющей хромоникелевой стали, снабжен змеевиками и пропеллерной мешалкой, установленной в диффузоре, представ- [c.201]

Анилин до настоящего времени производится нитрованием бензола. Полученный нитробензол гидрируют парофазным методом. Потребность в анилине увеличилась, так как расширяется производство полиуретановых полимеров, для которых анилин является сырьем. [c.164]

Предлагаемый метод синтеза нитробензола приближается к производственной технологии его получения (в отличие от опыта нитрования, поставленного при изучении свойств ароматических углеводородов). [c.110]

П. П. Алексеев разработал метод получения азоксибензола восстановлением нитробензола цинковой пылью в слабощелочном спиртовом растворе, ставший общим способом синтеза всех представителей класса азосоединений. [c.648]

Этот метод нитрования не вносит ничего нового в технологию получения нитробензола. С самого начала промышленного синтеза нитробензола в СССР применяется экстракция нитробензола из отработанной кислоты бензолом. Давно было установлено, что при этой экстракции бензол нитруется азотной кислотой, содержащейся в отработанной кислоте. В СССР [c.72]

Напишите уравнения реакций, на которых основаны технические методы получения анилина из нитробензола [c.100]

Техническим методом получения л-аминофенола является-электролитическое восстановление нитробензола в присутствие концентрированной серной кислоты. Образующийся первоначально фенилгидроксиламин претерпевает перегруппировку с образованием л-аминофенола [c.471]

В 1771 г. немецкий химик С. Вульф, обрабатывая азотной кислотой природный краситель индиго, выделил вещество, способное окрашивать шелк в желтый цвет. Так было открыто первое нитроооединение ароматического ряда — тринитрофенол (пикриновая кислота) . В 1826 т. из продуктов перегонки индиго Унфердорбен выделил первый ароматический амин — анилин. Нитробензол и анилин были получены синтетически в промышленном масштабе только через 30 лет — в 1856 г. За этот период были открыты метод выделения бензола из каменноугольной смолы (А. Гофман, 1845 г.), метод получения нитробензола нитрированием бензола азотной кислотой (Э. Митчерлих, 1834 г., и Мансфильд, 1847 г.) и метод синтеза анилина из нитробензола (Н. Н. Зинин, 1842 г.). [c.8]

Электролитические методы получения металлов (алюминия, магния) из солевых расплавов, получение газообразного хлора и раствора щелочи электролизом растворов поваренной соли, производство персульфата, перхлората и перманганата, окисление и восстановление органических веществ (получение йодоформа, электрохлорирование бензола, электровосстановление нитробензола) и многие другие технические применения электролиза приобретают все большее значение. [c.606]

Методы получения. Основным методом получения хинолина является синтез Скраупа. Исходными продуктами служат анилин и глицерин. В качестве дегидратирующего агента используют концентрированную серную кислоту, а в качестве окислителя промежуточно образующегося дигидрохинолина — нитробензол [c.550]

Растворяя нитробензол в довольно крепкой серной кислоте и подвергая его при электролизе катодному восстановлению, получают в качестве главного продукта также -аминофенол, очевидно как результат двух последовательно идущих реакций восстановления до фенилгидроксиламина и перегруппировки последнего в оксиаминопроизводное. Этот метод получения п-аминофенола имеет бесспорно практический интерес и при наличии дешевой энергии может быть вполне рентабелен. Образование анилина при этом всегда наблюдается [c.139]

Американский патент описывает метод получения хинальднна из солянокислого анилина, кротонового альдегвда н нитробензола. Побочные продукты выделяют и ниде нерастворимых иитросоединзний обработкой нитритом кислой смеси при охлаждении [c.445]

Эммонс показал, что окисление замещенных анилинов трифторнадуксусной кислотой является отличным препаративным методом получения нитросоединений (почти с количественным выходом) 128. Среди исследованных ароматических аминов — вторичные амины (М-метилаиилин дает нитробензол), амины, содержащие в ядре в разных положениях галогено-, нитро-, цианкарбоксильную и метильную группы, а также соединения с двумя аминогруппами (м- и м-фенилендиамины), которые дают соответствующие динитропроизводные. [c.243]

Методы получения и свойства четвертичных соединений аналогичны методам синтеза и свойствам их в ряду хинолина и акридина. Фенантридины со свободным 9-положением и 9-метилфенантридин легко алкилируются по атому азота иодистым метилом, но для алкилирования высших 9-гомологов необходимы более жесткие условия в этом случае хорошие результаты получаются при применении метода, использованного Улльманом и Мариком [60] для соединений ряда акридина действие метилсульфата или метилового эфира л-толуолсульфокислоты в горячем нитробензоле [27]. [c.448]

Основным методом получения большинства первичных роматических аминов является реакция, открытая Н. Н. Зи-йиным, впервые получившим синтетический анилин восстановлением нитробензола [c.325]

Отработанную нитросмесь подвергают денитрации, серную кислоту концентрируют и снова используют для приготовления питросмеси. В промышленности применяют как периодические, так и непрерывные методы нитрования. Схема непрерывного нитрования бензола изображена на рис. П7. Нитрование бензола с целью получения нитробензола проводят при 50° С и избытке бензола во избежание образования динитробензола. Аналогично получают нитротолуол и нитрохлорбензол. [c.281]

Образование свободного радикала N02 возможно также только в присутствии окислов азота или азотистой кислоты. До последнего времени метод нитрования углеводородов избытком концентрированной азотной кислоты не мог быть применен в промышленности по той причине, что концентрирование разбавленной азотной кислоты, которая в этом случае получается в качестве отхода, обходилось значительно дороже, чем регенерация серной кислоты. В последнее время в связи с внедрением прямого синтеза концентрированной азотной кислоты в литературе вновь появляются патенты на получение нитробензола без применения нитрующей смеси, содержащей серную кислоту. По американскому патентуй , бензол нитруют избытком 60—75%-НОЙ HNO3 (3,5 моль на 1 моль бензола) при 75— 80 °С. При повышенной температуре можно осуществить также парофазный процесс нитрования бензола, аналогично сульфированию по Р. К. Эйхману. Однако ввиду большой летучести азотной кислоты ее приходится отделять от азеотропной смеси [c.74]

В 1943 г. в США работал большой цех ксилидинов мощностью 450 т/сутки °. Метод производства, применявшийся в этом цехе, аналогичен парофазному контактному методу восстановления нитробензола в избытке водорода (рис. 62). Поэтому десь приводится описание только особенностей технологии получения этого продукта, тем более что объем производства ксилидина значительно сократился п имеет тенденцию к даль- ейшему сокращению. [c.203]

Методы получения азобензола из нитробензола с применением амальгамы натрия и железного порошка патентуются до сих пор. По одному из патентов в редуктор непрерывного действия с энергичным перемешиванием (200 o6 muh) противотоком подают амальгаму натрия и эмульсию нитробензола в 10%-ном растворе NaOH при 80°С. Ртуть отводится снизу, а продукты реакции (азобензол) — сверху. Несмотря на снижение зыхода, процесс считается экономичным в результате уменьшения расхода цинка. Этот метод осуществлен в производственном масштабе. [c.231]

Наиболее экономичным методом получения любого амина является восстановление соответствующего нитросоединения. Однако не все амины могут быть синтезированы этим методом. Так, ни о- ни п-нитроанилины не могут быть получены в про-.чышленном масштабе из динитробензолов ввиду того, что при нитровании нитробензола образуется в основном ж-динитро-бензол. п-Ннтроапилин может быть синтезирован нитрованием анилина, но этот процесс нельзя осуществить без защиты аминогруппы от действия азотной кислоты, что достигается прове-,г ением дополнительных стадий — формилирования (или ацилирования) анилина и омыления образовавшегося нитроацета-нилида или нитроформанилида. Муравьиная (уксусная) кислота в этом процессе не регенерируется [c.233]

Эта реакция, открытая Бишлером и Напиральским в 1893 г., является ценным методом получения большого числа различных соединений ряда изохинолина, особенно алкалоидов- . В реакции Бишлера—Напиральского могут с успехом применяться ароматические, жирноароматические и алифатические амиды, которые нагревают с дегидратирующим агентом в среде инертных растворителей (хлороформ, бензол, толуол или нитробензол). Выбор растворителя определяется температурой, необходимой для проведения реакции обычно синтез проводят при температуре кипения реакционной смеси. Полученный 3,4-дигидроизохино-лин выделяют перегонкой с водяным паром или экстракцией. [c.33]

Анилин служит важным полупродуктом для получения красителей, фармацевтических препаратов и вспомогательных химикатов, используемых при переработке каучуков. В промышленности анилин синтезируют так же, как в лаборатории (т. 1, стр. 136), а именно путем нитрования бензола смесью азотной и серной кислот с одновременной отгонкой выделяющ,ейся воды в виде азеотропа с избытком бензола и восстановления полученного нитробензола. Традиционный процесс восстановления нитробензола является периодическим и осуществляется в аппаратах с мешалкой. Нитробензол восстанавливают чугунными стружками в присутствии воды и 30%-ной соляной кислоты выход анилина составляет 90—95%. Обычно такие установки имели мощность менее 10 тыс. т/год. В настоящее время почти повсеместно применяются более экономичные непрерывные процессы каталитического парофазного гидрирования нитробензола при температуре 270 °С на установках с мощностью до 50 тыс. т/год. Гидрирование нитробензола ведут в стационарном слое сульфида никеля, нанесенного на окись алюминия, или в жидкой фазе в присутствии палладиевых, никелевых или медных катализаторов на носителях. Метод получения анилина ам-монолизом хлорбензола, применявшийся ранее, в настоящее время уже полностью оставлен. [c.149]

Во многих случаях растворитель оказывает сильное влияние на течение реакции Фриделя — Крафтса. Ацилирование нафталина хлористым ацетилом в дихлорэтане или сероуглероде дает главным образом 1-ацетилнафта-лин, в то время как в нитробензоле или нитромезитилене основной продукт— 2-изомер. Этот метод получения 2-ацетилнафталина весьма важен, так как он является почти единственным удовлетворительным способом прямого введения боковой цепи в это положение нафталина. [c.50]

Мюллер, Джон и Тзанг [229] предложили новый, более быстрый и простой метод получения фосфонитрилфторидов. Они действовали на тример и тетрамер фосфонитрилхлорида фторидом натрия в органическом растворителе, не растворяющем N301. Наилучшим растворителем для этой цели оказался нитробензол. Реакция сильно катализировалась небольшим количеством воды или водным НР. При этом процесс заканчивался за 24 часа. [c.19]