Дипольный момент тропона

Однако, по-видимому, полного разделения зарядов (как этого требует формула IV) в молекуле тропона, очевидно, нет. Об этом свидетельствует величина дипольного момента тропона 4,3 В (дипольный момент бензофенона равен 2,97 0, а ацетона 2,8 0). При полном разделении зарядов дипольный момент должен быть большим. [c.465]

Тропон не реагирует с гидроксиламином или семикарбазидом, он отличается от других кетонов также и повышенным дипольным моментом (4,30). Эти особые свойства тропона связаны с возможностью образования в нем секстета я -электронов поэтому его структура лучше изображается следующими мезомерными структурами [c.365]

В тропоне (2.16, б) и трополоне (2.16, в) делокализация электронов достигается с участием карбонильной группы. Поэтому тропон имеет исключительно большой дипольный момент, 4,30 Д [c.79]

По полярографии тропона, трополона и их производных, включая природные соединения, опубликовано большое число работ [15—57]. Высокие значения дипольных моментов молекул этих веществ [58] свидетельствуют о ярко выраженной тенденции к созданию секстета я-электронов, обусловливающего ароматические свойства семичленного цикла [c.148]

Какое соединение имеет больший дипольный момент цикло-гептанон (V) или тропон (VI) [c.8]

Относительно высокие дипольные моменты у фульвена и тропона обусловлены значительным вкладом структур, содержащих ароматические ионы [c.205]

Многие свойства этого кетона, как физические (высокий дипольный момент, 4,17 0), так и химические (пассивность к действию брома), указывают на то, что структура тропона сдвинута в сторону бетаина [c.463]

Идентичные электронные эффекты характерны для семичленных циклических гомологов соединений (У П), (X). На это указывают дипольные моменты тропона (XIV) [111] и 8,8-гептафуль-вендинитрила (XVI) [112, 113], поляризованных соответственно по типам (XV) и (X "Ii), [c.198]

Следует ожидать, что тропон будет иметь больший дипольный момент, чем циклогептанон, вследствие смещения л-электро-нов двойной связи в сторону карбонила (XXIV). Дипольный момент циклогептанона равен 3,04 0, дипольный момент тропона 4,30 0. Однако столь большое увеличение дипольного момента в тропоне не может быть объяснено только сопряжением карбонильной группы с двойными связями (сравните дипольные моменты метилэтил-1сетона — и метилвинилкетона — 2,98 0). Очень большое уве-- [c.18]

На основании э кспериментально определенного значения дипольного момента тропона можно прийти к выводу, что это смещение незначительно. Приближенный расчет дипольного момента [c.18]

Бромциклогептатриен (10) существует не как ковалентное соединение, а как ионная пара, так как при вытеснении из него бромид-иона образуется ароматическая структура тропилий-катиона, что связано с выигрышем энергии. Интересно, что циклогептатриенон (тропон) (11) имеет более высокий, чем у обычных кетонов, дипольный момент (4,3 Д). Это означает, [c.309]

Еще одним примером семичленного цикла с некоторой степенью ароматического характера является тропой (38). В этой молекуле было бы возможно существование ароматического секстета, если бы два электрона связи С = 0 были бы смещены от кольца в сторону электроотрицательного атома кислорода. Действительно, тропоны — устойчивые соединения, а тропо-лоны (39) найдены в природе [72]. Однако измерения дипольных моментов, ЯМР-спектров и дифракции рентгеновских лучей показывают, что тропоны и трополоны представляют собой [c.71]

Объясните, почему такие соединения, как диметил-фульвен (I), ди-н-пропилциклопропенон (II) и тропон (III), характеризуются более высокими значениями дипольных моментов, чем можно было бы ожидать на основании приведенных ниже структур [c.119]

Напротив, семичленное кольцо, подобное циклогептатрнену, может стать ароматическим, только потеряв электрон, так чтобы все атомы углерода находились в зр -состоянии. В соответствии с этим катион тропилия (2.26, а) обладает ароматическим характером, который проявляется также в тропоне (б) и трополоне (в), хотя в последних отдача электрона связана не с внешней ионизацией, а с мезомерным сдвигом внутри молекулы. По этой причине тропой обладает исключительно большим дипольным моментом (4,30). Это значение, очень высокое по сравнению с нормальными карбонильными соединениями, указывает на значительный сдвиг электрона к кисло- [c.79]

Аналогичный подход был с успехом применен также для расчета дипольных моментов ряда производных тиофена, тропона, тиотропона и их изоэлектронных аналогов [121]. [c.104]

Большой дипольный момент троиона ( л = 4,3 D по сравнению с 2,8 у бензальдегида, 2,9 у ацетофенона и 3,0 у бензофенона) указывает на смещение тс-электронов в сторону формулы III. Это и объясняет ароматический характер троиона (легкость замещения в положениях аа ). Кроме того, тропон обладает и некоторыми свойствами ненасыщенного кетона, а именно он образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. С малеиновым ангидридом он дает аддукт (диеновый синтез), как и простые трополоны, что оправдывает предельную формулу И. [c.342]

Мы привели только небольшое число примеров применения метода дипольных моментов к решению проблем стереохимии [28, гл. IV]. Но дипольные моменты по своей природе тесно связаны с электронным строением молекул. Самый факт суш ествования дипольных моментов подтверждает, например, постулированное химиками распределение электронов в азуленах, фульвенах, тропоне, циклопента-диенилидах. [c.217]

Интересные сведения для познания строения трополонов и тропонов дают физические методы исследования. Значительный дипольный момент указывает на полярность их дюлекул (тропон — 4,17 О, трополон — 3,53 О). Исследование межъядерных рас- [c.528]

То же относится и к тропону (циклогептатриенону), который также ведет себя, как ароматическое соединение, растворяется в воде, имеет основной характер и значительный дипольный момент. Карбонильная группа маскирована, как и в трополоне, поэтому в мезомерии, вероятно, принимает существенное участие полярная граничная формула [c.437]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология