Азирины

Насыщенный азотом раствор 0,18 г (0,80 ммоль) азирина М-Пв в 320 мл безводного эфира облучают лампой низкого давления (см. получение соединения М-Пб) в течение 1,75 ч в атмосфере азота. Полноту реакции контролируют методом УФ-спектроскопии, отбирая [c.369]

Азирины с эфирной фуппой при иминном атоме углерода могут принимать участие в реакциях циклоприсоединения, причем иминный фрагмент выступает в роли диенофила, как показано ниже [37] [c.659]

Изоксазолы. Характер фрагментации изоксазолов определяется высокой лабильностью N—0-связи и склонностью этих соединений к изомеризации при ЭУ. По аналогии с фотохимическими превращениями изоксазолы в условиях масс-спектрометрирования возможно, изомеризуются в азирины, а затем в оксазолы. Масс-спектр 3,5-диметилизоксазола (170) легко интерпретируется, если считать, что его молекулярный ион су- [c.107]

Аналоги Ап я-электронного циклопентадиенильного аниона ок-сирены, азирины, тиирены (XX)—существуют лишь как очень нестабильные промежуточные соединения. В то же время от несин-тезированного пока соединения (XX) (Х = В) можно ожидать стабильности. Весьма нестабильны и склонны к реакциям окисления (т. е. к потере электронов) дигидропиразины, диокса- и дитиадиены (XXI). Их дибензонроизводные типа XXII легко дают устойчивые катион-радикалы [c.224]

Недавно был разработан метод синтеза 2Н-азиринов через нитрен, образующийся в качестве промежуточного соединения [38] [c.553]

Замещенные Д. Низщие 3-алкил-, 3,3-дифтор- и 3,3-оис-(трифторметил)-З Я-диазирины - газы, 3,3-диалкил-3Н-ди-азирины-жидкости, р-римые в орг. р-рителях. При УФ облучении или нагр. до 160°С алкилзамещеиные распадаются на N2 и карбены. Наиб, нестабильны З-хлор-З-ме-ТОКСИ-, 3-триметилсилил и З-оксо-ЗЯ-диазирины последние при комнатной т-ре распадаются с образованием кетенов-продуктов перегруппировки Вольфа. При взаимод. 3-ок-со-ЗЯ-диазирина с гидразинами образуется 1-амино-1,2, 3-триазолы, в р-циях 3,3-диалкил-ЗЯ-диазиринов с карбонилами Сг, Мо, У, Ре-комплексы. [c.39]

Диметокси-3,4-дигидроизохинолин, основание неароматического типа, также образует илиды 63, круг реакций присоединения которых оказался даже шире, чем в случае илидов изохинолиния. Помимо присоединения к стандартным реагентам - малеимидам [32], халконам [33], эфирам фумаровой и малеиновой кислот [34], они реагируют с основаниями Шиффа 64 и 3-фенил-2Я-азирином 65 (схема 19) [34]. [c.402]

Дихлорвинилкетоны реагируют с азидом натрия с экзотермическим эффектом, образуя с выходом до 50% 5-замещенные 3-азидоизоксазолы 30 [49], при этом наблюдается выделение азота и значительное осмоление (схема 24). Низкие выходы изоксазолов, возможное наличие по данным масс-спектрометрии в реакционной смеси азиринов, большое количество выделяющегося азота (около [c.300]

Конденсацией дифенилкетена с 1-азирин-З-метилакрилатом с выходом до 77% получены 3,3,5-трифенил-4-замещённые-5-пиррол-2-оны [175]. [c.17]

Образование 2Н-пиррол-2-оноБ происходит через атаку о,/3-непредельным карбонильным фрагментом атома углерода кетена в положении 3 азирина [175-177]. Далее продукт претерпевает, под действием водорода и ацетата аммония на палладиевом катализаторе, реакцию ретро-Михаэля с образованием 3,5,5-трифенил-4-замещённых-ЗН-пиррол-2-онов с выходом 50%. [c.17]

Дифеннлизобензофуран в реакциях циклоприсоединения ведет себя как диен, например, с циклопропеноном [229], З-метил-2-фенил-1-азирином [230], кислородом [231] и бензоциклобутадиеном [232]. [c.171]

Азирины. Масс-спектр 2,3-дифенил-2Н-азприна (21) характеризуется интенсивным пиком М+ , основное направление распада которого обусловлено выбросом НгСЫ, что в резуль- [c.58]

Кроме того, индолы также можно получить термолизом р-азидостиролов, но в этой реакции возможно промежуточное образование азирина [296]. Этот метод применим для аннелирования пиррольного кольца к другим, отличным от бензольного циклам, как показано ниже [297] [c.462]

Азиридины можно получать из алкенов с использованием иодизоцианата [60] или азида иода [61]. Полученное в последней реакции соединение можно превратить в азиридин восстановлением или в азирин в результате элиминирования иодоводорода и пиролиза [62]. [c.664]

Хассиер и Фоулер [5 показали, что присоединение И. к олефинам является общим методом синтеза 2Н-азиринов. Образующийся [c.212]

Расширение цикла фенолов (IV, 12. 5, иеред разделом Азирины). Для проведения реакции с расширением циЕСта фенолов фенол бе- [c.513]

При реакции перфтор-2-метил-2-пентена 1 с азидом натрия при -10 °С получается устойчивое при такой температуре производное этого перфторолефина 6, которое при комнатной температуре в четыреххлористом углероде или при облучении ультрафиолетовым светом превращается в производное азирина 7 [39]. Однако выполнение реакции в смеси ацетонитрил-этиловый спирт приводит к образованию устойчивого 5-этоксиперфтор-4,4-диметил-5-этил-1,2,3-триазола 8 (строение подтверждено данными рентгеноструктурного анализа, рис. 1 [40]), которое формируется из неустойчивого промежуточного соединения 9 [39]. [c.49]

Пока неясен путь образования азиринов по этому методу. Можно предполагать по крайней мере два пути. Первый — через промежуточное образование нитрена, генерируемого из соответствующего неустойчивого азида, вступающего во внутримолекулярную радикальную циклизацию. Второй — вначале получается триазолиновый цикл, который термически нестоек и с выбросом азота дает соответствующий азирин. [c.50]

Традиционно используется название 1Н-азирИН (1H-azirine), допускаемое правилами ШРАС, см. табл. 14 [c.101]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.13 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.0 ]

Химия этилениамина (1966) -- [ c.0 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.13 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.25 , c.687 , c.712 , c.732 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.25 , c.687 , c.712 , c.732 ]

Комплексные гидриды в органической химии (1971) -- [ c.505 ]

Металлоорганическая химия переходных металлов Том 2 (1989) -- [ c.239 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология