Анабазин, структура

Таким образом, проведенные работы показали, что в образовании даже таких близких пс строению алкалоидов, как никотин и анабазин, принимают участие разные органы растений. Это соответствует установившемуся в настоящее время мнению, что алкалоиды являются сложными органическими веществами с весьма разнообразной структурой они, вероятно, не могут иметь только один источник и путь синтеза. Роль их в растениях также, видимо, разнообразна. [c.179]

На этих веществах подробно останавливаться не будем, так как они представляют главным образом фармакологический интерес. Для того чтобы дополнить наши доказательства структуры анабазина, А. А. Григорович и Г. П. Меньшиков провели синтез этого вещества, который шел по следующему пути. [c.28]

Структура анабазина была доказана путем дегидрирования его в а,р-дипиридил [2], но было желательно дополнить это доказательство подтверждением наличия пиперидиновой половины молекулы. Для осуществления этого был избран метод, которым Каррер [3], окисляя иодметилат никотина, получил гигриновую кислоту. [c.85]

Установление структуры анабазина дало возможность синтезировать ряд производных [9], среди которых N-метиланабазин показал очень ценное фармакологическое свойство, а именно способность возбуждать дыхательный центр. [c.90]

Правильность предложенной для анабазина структуры а-пипери-дил-Р-пиридина (IV) подтверждается синтезом, осуществленным Г. П. Меньшиковым, О. Григоровичем и А. П. Ореховым, исходя из Щ-цианпиридина (XIV) и иодмагний-метоксибутана (XV) 28 [c.125]

Давно отмечалось родство различных типов алкалоидов, имеющих пергидрофенантреновую систему циклов. Очевидно, в растениях существует общая тенденция к синтезу соединений сходной структуры различными путями доводы чисто химической логики в таких случаях непригодны для суждения о биогенетическом родстве соединений по их строению. Показательными примерами могут служить совершенно различные пути биосинтеза структурно родственных алкалоидов кониина и Л/-метилпельтьерина (см. разд. 30.1.3.1), анабазина и анатабина, выделенных из одного и того же растения (см. разд. 30.1.3.1 и 30.1.3.2), мезембрина и алкалоидов Amaryllida eae (см. разд. 30.1.5). [c.543]

Биосинтез пиридиновых алкалоидов никотина (35), анабазина (71) и анатабина (91) был рассмотрен выше (см. разд. 30.1.2.2 30.1.3.1 и 30.1.3.2). Известно, что пиридиновое кольцо в каждом из этих алкалоидов образуется из никотиновой кислоты. Точно так же формируется и тетрагидропиридиновое кольцо анатабина (91). Этим, как уже отмечалось, анатабин резко отличается от анабазина, сходный фрагмент структуры которого синтезируется из лизина. [c.568]

После рассмотрения масс-спектрометрического поведения производных пирролидина и пиперидина (рис. 5-3 и 5-4) целесообразно остановиться на фрагментации алкалоидов табака под действием электронного удара. Эти соединения содержат пиридиновое кольцо, замещенное в а-положении остатком пирролидина или пиперидина. Ионизация молекул алкалоидов табака может происходить в результате выбивания электрона из атома азота или я-связи пиридинового кольца, а также из атома азота пиперидинового (или пирролидииового) кольца. Поскольку потенциалы ионизации алкалоидов табака близки к потенциалам ионизации циклических аминов и имеют значительно более низкую величину, чем потенциал ионизации пиридина, можно сделать вывод, что положительный заряд предпочтительнее локализуется на атоме азота в остатке пиперидина (или пирролидина) [10]. Таким образом, структура молекулярных ионов алкалоидов табака может быть изображена так, как это сделано в разд. 5-2 для простейших циклических аминов. Место локализации положительного заряда определяет дальнейшую фрагментацию молекулярных ионов этих соединений. В литературе описаны масс-спектры трех алкалоидов табака никотина УП1 [10, И], норникотина IX [10] и анабазина X [10], фрагментацию этих соединений можно объяснить, исходя из изложенных выше общих закономерностей. [c.131]

Большинство алкалоидов-оснований — белые кристаллические вещества, некоторые же алкалоиды жидкие (анабазин, никотин, кониин). Лишь некоторые алкалоиды окрашены бербе-рин в желтый цвет, сангвинарин в медно-красный и др. Такие алкалоиды, как хинин, стрихнин и др., очень горького вкуса. Многие алкалоиды имеют асимметрическое строение и вращают плоскость поляризации, а некоторые (атропин) оптически неактивны, так как являются рацемическими соединениями. Все алкалоиды являются основаниями благодаря наличию в их структуре азота первичного, вторичного, третичного или четвертичного (в свободном состоянии они щелочной реакции). [c.512]

Легкая доступность анабазина, который в настоящее время производится Чимкентским заводом Вохимфарма десятками то н, а также большая его фармакологическая активность выдвинули на очередь вопрос о получении разнообразных производных этого алкалоида с целью выяснения тех изменений, которые происходят в его фармакодинамических свойствах в связи с изменениями в структуре. [c.64]

Большинство алкалоидов пиридиновой структуры проявляют пре1-имущественное действие на вегетативную нервную систему (см стр. 41), причем никотин (III), анабазин (IV) и лобелии (VI) относятся к фармакологической группе так называемых ганглионарных алкалоидов, т.е.действующих на ганглии вегетативных нервов. Ареколин (V) является пара-симпатикотропным веществом и его действие локализуется на соответствующих нервных окончаниях 2. [c.115]

Согласно своей эмпирической формуле ioHuNj, анабазин является изомером никотина, однако, в отличие от последнего, он обладает свойствами вторично-третичного основания. Его структура, установленная А. П. Ореховым и Г. П. Меньшиковым, была выявлена, главным образом, нутем реакций окисления, гидрирования и дегидрирования 27, [c.125]

Полимерные производные алкалоидов. Высокая и разнообразная физиологическая активность алкалоидов, которая сопровождается нередко значительными побочными эффектами, привлекла внимание исследователей к получению полимерных производных этих природных соединений. Здесь следует особо отметить работы узбекских исследователей, касающиеся полимерных производных алкалоидов, выделяемых из местного сырья лупинина, сальсолидина и анабазина [244]. ФАП были синтезированы сополимеризацией ненасыщенных производных алкалоидов, причем авторы обращали особое внимание на влияние условий получения ФАП [245] и их структуры [246] на биологическую активность. Так, алкалоид сальсолидин, обладающий гипотензивным действием, был превращен в Ы-аллильное (4.90) или Ы-метакрилоильное (4.91) производное, которые сополиме-ризовали с винилпирролидоном [246]. [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология