Никотин изомеры

Анабазин — это изомер никотина [c.387]

Никотин—один из сильнейших ядов, по силе приближающийся к синильной кислоте. Интересно отметить, что левовращающий (природный) никотин в два с лишним раза более ядовит, чем правовращающий изомер. Дешевым источником никотина является махорка и табачная пыль, получающаяся как отход на табачных фабриках. Водные экстракты, содержащие никотин, применяются как сильнейшее инсектицидное средство. [c.613]

Анабазин, подобно никотину, изомером которого он является очень ядовит и обладает высоким инсектицидным действием. [c.642]

Интересно отметить, что иногда физиологическое действие энантиомеров очень различно. Так, /-никотин, содержащийся в природном табаке, значительно более токсичен, нежели -никотин, синтезированный в лаборатории. Их специфическое действие приписывают асимметричному расположению реакционноспособных групп в биологических системах. Так как энантиомеры очень похожи и обе формы вступают в химические реакции всегда в равных количествах, то для их разделения требуется специальная техника. Процесс разделения называется рацемическим расщеплением. Некоторые методы рацемического расщепления описаны в разд. 10 гл. IV. Часто чистый оптический изомер способен превратиться в рацемат этот процесс назван рацемизацией. [c.84]

Никотин известен в виде двух изомеров, обозначаемых а- и р-никотин, из которых в природе встречается Р-изомер. Синтез а-никотина описан Крейгом [3], а также [c.77]

Оптические изомеры, отличающиеся по своим оптическим свойствам, обладают, кроме того, и различными физиологическими свойствами. Так, например, /-никотин (алкалоид — ядовитое начало табака) в 2—3 раза ядовитее -никотина /-адреналин (гормон надпочечников, применяется в медицине в хирургической практике для обезболивания, сужает кровеносные сосуды)] обладает гораздо более сильным фармацевтическим действием,, чем -адреналин оптические антиподы могут различаться по вкусу — один сладкий, другой безвкусный и т. д. [c.239]

К примеру, обозначим оптическую активную составную часть клетки через -А допустим, что эта составная часть клетки реагирует с /- и -никотинами в результате реакции будем иметь два соединения /-никотин-й-А и -никотин-d-A. Совершенно очевидно, что оба соединения не являются оптическими антиподами не относятся друг к другу, как предмет к зеркальному изображению. Вполне возможно, что один из этих изомеров будет более ядовит, чем другой. [c.240]

Анабазин, подобно никотину, изомером которого он является, очень ядовит и обладает высоким инсектицидным действием. Хинин, 20H24O2N2. Открыт в 1820 г. в коре хинного дерева. Хинин — бесцветное вещество, мало растворимое в воде, левовращающее, т. пл. 177°. Его соли чрезвычайно горьки на вкус. Растворы обладают сильной синей флуоресценцией. [c.558]

Анабазин—жидкость, кипящая при 145 °С при давлении 15 мм рт. ст. По химическому составу он представляет собой а-(р-пиридил)-пиперидин. Анабазин является изомером никотина вместо метилпирролидина, содержащегося в никотине, в его молекулу входит пиперидин. Анабазин оказался очень действенным средством для борьбы с насекомыми—вредителями в сельском хозяйстве. Его применяют в виде свободного основания или, чаще, в виде сернокислой соли—анабазинсульфата. [c.614]

Внутримолекулярной реакцией [1,3]-циклоприсоединения никотиний ди-цианометилида 38 с высоким выходом получена тетрациклическая система 40 (отщепление НСМ возможно на завершающей стадии, схема 12). Интересно отметить, что эта реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения сопровождается также и [2+4]-присоединепием, которое приводит к образованию минорного изомера 41 [21]. [c.399]

Аминирование N-метиланабазипа проводилось нагреванием смеси реагирующих веществ при 150—160° в течение 12 часов. В отличие от аминирования анабазина и никотина были получены два изомера а-амино-Ы-метиланабазин с выходом 23,3% н а -амино-Ы-метнланабазин с выходом 37,7%. Общий выход амиио-Ы-метиланабазинов составлял 60%. Реакция, проведенная в вышеописанных условиях, но под давлением позволила повысить общий выход до 70,6% [c.95]

Интересен распад изомерных никотинов (59а) и норникоти-нов (596) [100], сильно зависящий от положения пирролидинового заместителя. Общим для всех трех изомеров в обоих рядах является элиминирование пиридинового ядра с образованием стабильных аммониевых ионов. Эти пики максимальны в масс-спектрах соединений с пирролидиновой группой в положениях 3 и 4 и вторые по высоте в спектрах из 2-изомеров [c.76]

Никотинам свойственны интенсивные пики ионов [М—СгН5]+, которые незначительны в случае их 2- и 4-изомеров. Максимальную интенсивность в масс-спектрах 2-никоти-нов имеет пик иона с miz 106, который практически отсутствует в спектрах 3- и 4-изомеров [c.76]

Анабазин X является изомером никотина VIII, однако его масс-спектр (см. рис. 5-8) имеет более сложный характер [10], чем спектр никотина, вследствие присутствия пиперидинового кольца (см. разд. 5-2Б). [c.134]

Никотин III является изомером анабазина. Это главный алкалоид табака, в котором он находится в виде солей лимонной и яблочной кислот. В природе встречается J eвoвpaщaющий антипод никотина, в несколько раз более ядовитый, чем правовращающий. Такое явление.— один из интересных примеров того, как пространственное строение органических веществ влияет на их физиологическое действие. Извлеченный из табака никотин (жидкость, темп. [c.421]

Как видно из табл. 9, в присутствии аминоспиртов и аминокис лот с -конфигурацией (+)-камфоркарбоновая кислота разлагается с большей скоростью, чем (—)-изомер. Аналогично действует и никотин, относительная конфигурация которого связана с I. рядом аминокислот. [c.114]

Фаянс нашел, что в присутствии оптически-активного основания—никотина,—действие которого было каталитическим , (+)-камфоркарбоновая кислота декарбоксилируется несколько быстрее, чем ее оптический изомер. При действии хинидина разни ца в скоростях декарбоксилирования достигает 46%. Хинин с той же эффективностью вызывает преимущественное разложение (—)-камфоркарбоновой кислоты. Аналогичные данные получены и при декарбоксилировании (+)- и (—)-бромкамфоркарбоновых кислот, причем (+)-кислота в присутствии хинидина разлагается быстрее рацемата, а последний, в свою очередь, быстрее (—)-изо-мера. Под воздействием хинина наблюдалась обратная зависи [c.114]

В соответствии с предложениями Полинга [71] могут быть получены [3, 72] силикагели, в структуре которых имеются отпечатки диссимметрических молекул, присутствовавших в системе в момент формирования структуры силикагеля. В одной из работ в этой области [73] изучалась селективная сорбция оптических изомеров никотина, хинина, хинидина, астрафлоксина, 1,2,3,3-тетраметилиндолининперхлората и ]М-метил-З-метоксиморфината на силикагелях с отпечатками антиподов этих же веществ. [c.58]

Анабазин. Молекула анабазина состоит из двух ядер — пиридина и гидрированного пиридина. Анабазин был открыт А. П. Ореховым в среднеазиатском растении Anabasis aphylla. Анабазин, изомер никотина, представляет собой бесцветное масло, кипит при 276°. Очень ядовит. Формула его следующая [c.364]

В присутствии (—)-никотина (- -)-кислота разлагается со скоростью примерно на 13% большей, чем (—)-кислота если же де-карбоксилированию в присутствии никотина подвергается /-кислота, то (- -)-изомер реагирует примерно на 8% быстрее [28]. При декарбоксилировании метилэтилмалоновой кислоты в присутствии бруцина образуется (—)-2-метил-масляная кислота [29]. [c.648]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология