Селенофен

Селенофен-2-карбоновая кислота ТЗД,289. [c.35]

Трифтор-1 - (селенофен-2-ил) бутандион-2,3 М7,У,5. [c.85]

Связь Фуран Тнофен Селенофен [c.342]

Селенофен легче, чем бензол, вступает в реакции электрофильного замещения, причем, как и в случае фурана и тиофена, -положения более активны, чем р-положения. Это лучше всего можно объяснить с точки зрения резонансной стабилизации или делокализации положительного заряда в промежуточном катионе, которая больше в образующемся при а-присоединении интермедиате (26), чем в интермедиате (27), возникающем при р-присоединении, когда двойная связь С-4—С-5 не может участвовать в делокализации положительного заряда по мезомерному механизму. Для селенофена нет четко установленных правил ориентации электрофильного замещения, но независимо от того, какой заместитель находится в положении 2, последующее электрофильное замещение происходит главным образом в положение 5. Изучение кинетики электрофильного и нуклеофильного замещения показало, что в этих реакциях селенофен активнее тиофена. [c.343]

Селенофен-2-альдегид. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой, помещают 21 г (0,16 моля) селенофена [т. кип. ПО—ИГ (753 мм) df 1,5220 nj> 1,56401 и 14,8 г (0,2моля) диметплформ-амида. К смеси при перемешивании и охлаждении водой прибавляют в течение часа 31,0 г (0,2 моля) хлорокиси фосфора. Реакционную смесь нагревают 1 час на водяной бане при 65°, охлаждают, выливают на 400 г льда и прибавляют при перемешивании 300 г уксуснокислого натрия. [c.242]

Селепиени л) метилкарбинол. В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, получают иодистый метилмагний из 24 г (0,17 моля) иодистого метила и 3,65 г (0,15 г-атома) магния в 100 мл абсолютного эфира. К раствору магнийорганического соединения прибавляют в течение 30—40 мин. при охлал<-дении смесью снега с солью раствор 21 г (0,13 моля) селенофен-2-альде-гида в 50 мл абсолютного эфира. Реакционную смесь нагревают в течение часа на водяной бане, оставляют стоять в течение 12 час. и разлагают сначала водой, а затем 10%-ной уксусной кислотой. Эфирные экстракты сушат поташом, отгоняют эфир, а остаток дважды перегоняют в вакууме. Получают 19,5 г (2-селениепил)метилкарб шола с т. кип. 98—98,5° (6 лш), [c.243]

Смесь из 4,8 г (0,03 моля) селенофен-2-альдегида (см. стр. 242), 5,2 г (0,05 моля) уксусного ангидрида и 5,6 г (0,08 моля) безводного уксуснокислого натрия нагревают 10 час. на масляной бане при 195—200° в колбе с обратным холодильником. После охлаждения прибавляют раствор 3 г соды в 10 мл воды осаждают из водного раствора Р-(2-селениенил)акрило-вую кислоту соляной кислотой. Получают 3,5 г р-(2-селениенил)акриловой кислоты с т. пл. 144 (из воды1 выход равен 50% от теорет. [388]. [c.243]

СЕЛЕНОФЕН С4Н48е — гетероциклическое пятичленное соединение с одним атомом селена в цикле. С.— бесцветная подвижная жидкость со своеобразным запахом, т. кип. 110,5 С, растворяется во многих ор-1 ганических растворителях. [c.222]

Высокая ароматичность в химическом понимании, т. е. склонность к реакциям электрофильного замещения в ядрк гетероциклических аналогов циклопентадиенильного аниона (XVII) (фуран, тиофен, пиррол, селенофен, теллурофен), объясняется тем, что 2р.- [c.268]

Используя второй формальный путь перехода к гетероаромати-ческим соединениям — замена СН = СН-груипы кольца на гетероатом с неподеленной парой электронов, — из бензола производят пироол, фуран, тиофен, селенофен и другие [c.24]

H. S — тиофен (154, 158, 159), различные амины и фуран — N-замешенные пирролы (155, 156, 160—164), фуран и HaSe—селенофен (164). Таким же образом ведут себя и гомологи фурана. [c.21]

Выход селенофена с т. кип. ПО—115°, считая на селен, 27— 30% (см. примечание 2). Такой селенофен вполне пригоден для последующего ацилирования его. После повторной перегонки селенофен обладает следующими константами т. кип. 110,5 -111° (753 Л1.И) йо 1,5715 20 ] 5358 Литературные данные [4] т. кип. 110 111° ио 1,5635 1,5248. [c.7]

Гетероциклические соединения — класс органических циклических соединений, в циклах которых, кроме атомов углерода, имеются атомы других элементов — гетероатомы кислород (напр., фуран и пиран), азот (напр., пиррол и порфирины, индол, пиразол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин и др.), сера (напр., тиофен), селен (напр., селенофен) и т. д. Г, с. могут быть смешанные, содержащие два гетероатома, например тиазол и др. В природе широко распространены Г. с. группы пиррола (гемоглобин, хлорофилл), пирона (растительные пигменты), пиридина, хинолина и изохинолина (различные алколоиды), пурина (мочевая кислота, кофеин и др.), тиофена (нефть). Некоторые Г.с. получают из каменноугольного дегтя (пиридин, хииолии, акридин и пр.) и при переработке растительного сырья (фурфурол). Многие природные и синтетические Г. с.—ценные красители (индиго), лекарственные вещества (хинин, морфин, акрихин, пирамидон). Г. с. используют в производстве пластмасс как ускорители вулканизации каучука, в кииофотопромышлениости. [c.38]

Подобные превращения обычно наблюдаются в ряду пятичленных гетероциклов (фуран, тиофен, селенофен и их бензопропзвод- [c.28]

Дигидробензо[й]селенофен Бензо[й]селенофен [c.338]

Константа скорости Н—0-обмена а-дейтероселенофена в диметилсульфоксиде в присутствии грег-бутоксида лития при 25 °С равна 1,5-10 л/(моль-с), в то время как скорость Н—О-обмена для а-дейтеротиофена в тех же условиях равна 1,0-Ю " л/(моль-с) таким образом, подвижность а-Н в селенофене только немного выше, чем в тиофене [51]. [c.347]

При перегонке селенофенов типа (43 Н = Ме, СНО, Ас, ЗМе, ОВи-трет) в присутствии п-толуолсульфокислоты образуются смеси 5-замещенных 2,3- и 2,5-дигидроселенофенонов-2 (44) и (45) [53] (схема 27). При обработке соединения (43 Н = ОВи-грег) кислотой получается 2,5-дигидроселенофендион-2,5 (46) — селеновый аналог малеинового ангидрида. [c.347]

Селенофен реагирует с хлором в разных условиях, образуя ряд хлорированных тетрагидроселенофенов например, с избытком хлора селенофен дает 2,2,3,4,5,5-гексахлорселенолан (49), а в сероуглероде при —15 °С получается 2,3,4,5-тетрахлорселенолан (50) [10]. Реакция селенофена с бромом в сероуглероде приводит к [c.348]

Общие методы синтеза бензо[Ь]селенофенов подобны методам, ьзуемым для получения их фурановых и тиофеновых анало-Бензо[Ь]селенофен (60) (т. пл. 50—51 °С) получают циклиза- [c.349]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.24 ]

Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.21 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.521 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.28 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.119 , c.337 , c.363 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.315 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.315 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.521 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.24 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.966 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.408 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.447 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология