Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Амадори соединения

    Амадори наблюдал превращения такого типа на соединениях, структура которых препятствовала образованию озазона (перегруппировка Амадори, 1925—1929). Далее кетон III конденсируется с фенил-гидразоном, давая соединение IV, которое в результате аллильной перегруппировки превращается в V. В результате 1,4-элиминирования анилина получается соединение VI или соединение VII, либо оба вместе последующая конденсация имина с фенилгидразином приводит к образованию фенилозазона и аммиака  [c.535]


    Она инициируется гликозидными гидроксилом сахара и аминогруппой аминокислоты, которые, реагируя, образуют продукт присоединения. При отщеплении от него одной молекулы воды получается Шиффово основание, а из него — К-замещенный гликозила-мин. Далее в результате перегруппировки Амадори появляется К-замещенная 1-амино-1-дезокси-2-кетоза. Этот продукт является характерным для больщинства реакций, приводящих к окрашенным соединениям — меланоидинам, а перегруппировка Амадори — ключевой. [c.84]

    Умеренная термическая обработка вызывает денатурацию белков, изменяя их третичную структуру, и обычно оказывает благоприятный эффект на питательную ценность, повышая доступность для ферментов и одновременно инактивируя ингибиторы протеаз. Однако в присутствии редуцирующих сахаров некоторые незаменимые аминокислоты, особенно лизин, реагируют через свободные аминные группы боковой цепи с имеющимися карбонильными группами. Эти реакции описаны Мэйлардом и могут в первое время иметь обратимый характер, что приводит к образованию оснований Шиффа, неустойчивых, но доступных в смысле питательности. Эти соединения быстро превращаются в соединения Амадори, в которых свободные аминогруппы блокированы и которые обычно не усваиваются [22]. [c.587]

    Конденсация кетоз с аминами протекает аналогично этой реакции в ряду альдоз и приводит к кетозилаыинам (сы., например, и обзор ). Эти соединения способны к перегруппировке, аналогичной перегруппировке Амадори (см. стр. 228), в результате которой образуются 2-ами-но-2-дезоксиальдозы Таким путем, например, был получен [c.245]

    Конденсацией 4,6-диаминопиримидинов с альдозами можно получить как а-, так и Р-гликозиды интересно отметить, что эти соединения не подвергаются перегруппировке Амадори и не обнаруживают мутаротации. Однако повышение основности введением в положение 5 дополнительной аминогруппы или ацетилированием сахарного остатка способствует появлению мутаротации 1205]. 4-Амино-6-гликозидаминопиримидины являются важными промежуточ- [c.225]

    Установлено [59], что синтез белков в ретикулоцитах стимулируется водным экстрактом печени. Стимулирующее действие находилось в прямой зависимости от способности экстрактов восстанавливать на холоду KsFe( N)e в щелочном растворе. Редуцирующие биологически активные вещества оказались идентичными фруктозоамннокислотами , которые можно получить синтетически при взаимодействии глюкозы с соответствующими аминокислотами. Образующиеся вначале соединения типа глюкозиламинов превращаются путем перегруппировки Амадори в соответствующие фруктозоаминокислоты  [c.239]


    Глюкозоаминокислоты могут быть получены синтетически при взаимодействии фруктозы с аминокислотами образующиеся вначале соединения типа фрук-тозиламинов путем перегруппировки Гейнса (аналогичной перегруппировке Амадори) превращаются в глюкозоаминокислоты  [c.240]

    О-гликозидных связей с участием гидроксилов серина или треонина и М-гликозидных связей, возникших за счет аминогрупп остатков аминокислот. Гликопептиды со связями последнего типа могут претерпевать перегруппировку Амадори. К другому типу соединений относятся производные углеводов, имеющих карбоксильную группу, т. е. глюконил- и глюкурониламинокис-лоты (ср. [1426, 1982]). Для выяснения этих вопросов синтезировали различные модельные соединения, построенные главным образом из остатков р-о-глюкозы или о-глюкозамина и аминокислоты, ди- или трипептида. [c.379]

    I Алкил и арилгликозиламины относятся к числу весьма лабильных и мало изученных соединений. Трудности их изучбния связаны с малой прочностью — способностью легко гидролизоваться и вступать в перегруппировку Амадори и другие реакции. [c.108]

    Перегруппировка Амадори легко протекает с гликозиламинами, являющимися производными альдоз и первичных ароматических аминов, и в течение многих лет существовало мнение, что этими соединениями ограничивается круг исходных веществ для перегруппировки Амадори [23]. Позже было установлено, что в подходящих условиях перегруппировке могут подвергаться альдо зил амины, являющиеся производными как первичных, так и вторичных аралкил- и алкиламинов [15, 24]. Существенное требование, определяющее возможность протекания перегруппировки Амадори, состоит [c.108]

    Очевидно, оптимальными моделями для изучения реакции Майяра являются продукты конденсации восстанавливающих сахаров с аминокислотами. Первое соединение такого типа было получено при кипячении смеси п-глюкозы с вь-фенилаланином в метаноле. Продукт реакции имел не ожидаемую для него структуру К-в-глюкозида, а структуру продукта перегруппировки Амадори — 1-(М-вь-фенилаланин)-1-дезокси-в-фруктозы (фрук-тозофенилаланин [20]). Источником протона, необходимого для реакции, в данном случае служила карбоксильная группа аминокислоты. Таким же путем были синтезированы еще девять производных тина К-(1-дезокси-в-фруктоз-1-ил)-аминокислот [25], причем ни одно из них не было кристаллическим. Позднее реакцией аминокислот с в-глюкозой и в-ксилозой были получены кристаллические К-(1-дезокси-в-фруктоз-1-ил)-глицин, К-(1-дез-окси-в-фруктоз-1-ил)-р-аланин и К-(1-дезокси-в-треопентулоз-1-ил)-глицин [261. В той же работе было описано получение кристаллической 2-глицин-2-дезокси-сс-в-глюкозы, т. е. К-замещенного в-глюкозамина (Л -карбоксиметил-в-глюкозамина). Метод синтеза, используемый в этой работе, состоял в нагревании смеси восстанавливающего сахара с аминокислотой в виде концентрированного сиропообразного водного раствора с последующим выделением продукта перегруппировки Амадори из темной реакционной смеси с помощью катионообменных смол. Позднее в кристаллическом виде был получен ряд производных в-фруктозы и в-глюкозы указанного типа [9]. Предполагаемые промежуточные продукты — К-гликозиды аминокислот — не были выделены их удается получить только нри реакции натриевых солей аминокислот с восстанавливающими сахарами в метаноле [27]. При введении в реакционную смесь растворимых в метаноле металлических солей аминокислот были получены кристаллические металлические комплексы (Mg, Са, Ге, Со, Си и Хп) К-гликозидов аминокислот. [c.109]


Смотреть страницы где упоминается термин Амадори соединения: [c.141]    [c.160]    [c.173]    [c.696]    [c.136]    [c.384]    [c.379]    [c.384]    [c.57]    [c.74]    [c.84]   
Пептиды Том 2 (1969) -- [ c.379 , c.383 ]




ПОИСК







© 2025 chem21.info Реклама на сайте