Нафталин алкилирование

Производство присадки включает следующие 3 стадии хлорирование парафина, алкилирование хлорпарафина нафталином и перегонка алкилата. [c.263]

Тетр а-иво-пропил нафталин Алкилированные нафталины или тетралины тем- Флуоресцирующие вещества Материалы для моющих веществ Материал для смачивающих веществ Смазочные масла и смолы Материалы для смачивающих веществ [c.466]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Нафталин подвергается сульфированию намного легче алкилбензолов если нафталин алкилирован, сульфирование протекает еще легче. [c.227]

Синтетические алкиларилсульфонаты (сульфонолы) являются основными синтетическими моющими веществами, составляющими около 50% их общей продукции. Первый известный продукт этого рода — некаль — получали, обрабатывая нафталин изопропиловым (или изобутиловым) спиртом и серной кислотой. Серная кислота выполняет одновременно роль и катализатора алкилирования и сульфирующего агента, причем в ядро вводятся в среднем две алкильные группы [c.334]

Хлорирование продолжают до связывания парафином 14% хлора, что достигается примерно через 16 ч при общем расходе хлоргаза 610 кг. После этого сырье передавливают сжатым газом в следующий реактор, где проводят алкилирование нафталина. Полу- ченный продукт используют как вспомогательный агент в секции депарафи-низации смазочных масел пропаном. [c.113]

В химии нефти существует тенденция выделения индивидуальных соединений для химических целей [68]. Многие из ароматических углеводородов, кроме перечисленных выше, можно выделить (например, три-и тетраметилбензолы, различные метилэтилбензолы, индан и метилиндан) [68], каждый из них может быть сульфирован, если будут найдены области применения для этих продуктов. Из нефти можно получать нафталин, и эта возможность уже рассматривалась [111]. Сульфонаты нафталина и алкилированного нафталина имеют особый интерес как смачивающие вещества и как промежуточные продукты для получения красителей, дубильных веществ и диспергирующих соединений. [c.516]

К синтетическим депрессаторам, оказавшимися достаточно высокоэффективными и получившими широкое техническое распространение, относится продукт конденсации нафталина с хлорированным парафином (депрессатор АзНИИ, парафлоу), а также продукты конденсации фенола, алкилированного хлорированным парафином, с фталилхлоридом, выпускаемые зарубежной промышленностью под названием сантонур. [c.73]

Положение алкильных радикалов в этих соединениях окончательно не установлено, так как алкилирование нафталина осуществляется хлорированным парафином, представляющим собой [c.146]

Высокоэффективный продукт типа парафлоу был получен при алкилировании нафталина хлорированным церезином. Этот депрессор оказался наиболее эффективным для масел, содержащих церезин. Для остаточных масел в качестве депрессоров рекомендуется использовать алкилфенольные соединения с длинными парафиновыми цепями. К числу таких депрессоров относится и присадка АзНИИ-ЦИАТИМ-1 [178, с. 266], которая не только снижает температуру застывания смазочных масел, но обладает многофункциональным действием — улучшает моющие и противокоррозионные свойства масел. Присадка АзНИИ-ЦИАТИМ-1 получается путем обработки монохлоридом серы алкилфенола, синтезированного алкилированием фенола хлорированным парафином, с последующей нейтрализацией полученного продукта гидроксидом бария. Она имеет следующую формулу [c.147]

Деалкилирование ароматического кольца. Процессы деалкилирова-ния ароматических углеводородов представляют особую важность для производства бензола, толуола, нафталина и прочих ценных ароматических углеводородов. Реакции де алкилирования являются реакциями, обратными алкилированию и, так как изменение свободной энергии последних до 540° С остается отрицательным, то для проведения деалкилиро-вания большинства ароматических углеводородов обычно требуются относительно высокие температуры. [c.104]

Продукт конденсации нафталина с хлорированным парафином в присутствии катализатора алкилирования [c.466]

Гомологи нафталина могут быть получены из нафталина алкилированием или ацилированием по Фриделю — Крафтсу с последующим восстановлением кетонов по Клемменсену в алкплнафталины. Ацетилиро-вание по Фриделю — Крафтсу с AI I3 в сероуглероде как растворителе идет в большей степени в а-положение, а в нитробензоле — в -поло-жение. [c.213]

Амилнафталины представляют собой маслянистые высококипящие, термически стойкие жидкости. Их можно применять в качестве теплоносителя для производства смачивающих веществ и эмульгаторов, а ди- и иолиамилнафталины, кроме того, в качестве пластификаторов. Схема установки для алкилирования нафталина представлена на рис, 48. Сырьем для этого процесса служат смешанные хлористые амилы, образующиеся при хлорировании пентана, и 2-пентен — побочный продукт производства грег-амилфенола. Смесь хлористых амилов из бака 1 и расплавленный нафталин из емкости 3 поступают в реактор 2, оборудованный колонной 4, конденсатором 5 и двумя сепарато-раМ И 6 -а 8. Здесь половину общего количества хлористых амилов пере- [c.226]

Как будет показано ниже, уже простым воздействием хлористого алюминия на хлорированный когазин можно получить смазочные масла, обладающие хорошими характеристиками. При рассмотренном пыше процессе алкилирования нафталина протекают две параллельные и взаимно-конкурирующие реакции, а именно образование смазочного масла в результате собственно алкилирования и образование смазочного масла из одного лишь хлорированного когазина, вероятно, через стадию дегидрохлорироваиия с последующей полимеризацией образующихся олефинов в присутствии хлористого алюминия. Выход смазочного масла оказывается тем больше, чем больше нафталиновых остатков оно содержит. Характеристики смазочного масла в весьма слабой степени зависят от соотношения нафталин хлорированный когазин (см. табл. 84). [c.239]

Зависимость выхода смазочного масла, получаемого алкилированием нафталина хлоркогазином, от весового соотношения исходных компонентов [230 [c.239]

Наконец, нри алкилировании по Фриделю-Крафтсу можно видоизменять стерические факторы замещающего агента и, таким образом, изменять ориентацию. Так, например, Бедделей сообщает, что в отсутствии дополнительных реагентов, которые могут соединяться с системой хлористый водород — хлористый алюминий, образуя продукт присоединения, ацилирование нафталина идет исключительно в альфа-положении. Однако в присутствии эквимолекулярных количеств таких веществ, как нитробензол, нитромезитилен или избыток НС1, которые, как предполагают, способны присоединяться к реагенту, увеличивая его стерическое напряжение, степень ацилирования в /3-положении возрастает до 60—70% продукта [10]. [c.421]

Заслуживает внимания еще один пример, поскольку получаемые при этом продукты поступают на рынок как специальные смазочные масла. Эти продукты получаются алкилированием натфалина или смесей нафталинов из нефти олефинами или полимерами олефинов, такими, как амилен или диизобутилеп, в присутствии такого катализатора, как комплекс хлористого алюминия 12]. Продукт представляет собой смесь, которая затем разделяется фракционированием в вакууме на дистиллят-пые и остаточные масла. Типичные свойства такого масла следующие [c.513]

Некоторые наиболее важные процессы алкилирования ароматики практикуются в промышленности реакция бензола с этиленом с образованием этилбензола, который затем дегидрируется в стирол алкилирование моноядерной ароматики с пропиленом, что дает соответствующие изопропил-производные, которые в свою очередь превращаются в фенол, крезол и т. д. через промежуточные гидроперекиси (т. е. фенол и ацетон от гидроперекиси цимола) алкилирование бензола и нафталина с алкил-хлоридами с длинными цепочками для производства соответствующей алкилароматики, которая сульфируется в ядре серной кислотой (натриевой солью) для применения в очистке и, наконец, алкилирование фенолов с олефинами или алкильными галогенидами с целью получения алкилированных фенолов, использующихся как присадки (или как промежуточные продукты в производстве присадок) к топливам и маслам. Первый и третий процессы проходят в присутствии хлористого алюминия, который наряду с другими галогенидами металлов является наиболее важным [c.133]

Алкилхлорид, образующийся в результате замещения одного водородного атома при хлорировании керосино-газойлевой фракции, используется для алкилирования бензола или нафталина в процессе производства алкил-арилсульфонатов (синтетических [c.583]

Депрессатор АзНИИ. Технология депрессатора АзНИИ разработана в ИХП АН АзССР [а. с. СССР 121523]. Депрессатор АзНИИ представляет собой диалкилнафталин, получаемый алкилированием нафталина хлорпарафином, и является присадкой, эффективно снижающей температуру застывания масел. [c.242]

Совместно с П. И. Галичем и с участием О. Д. Коповальчикова и Ю. Н. Сидоренко исследованы реакции алкилирования метилзамещенных ароматических углеводородов метиловым спиртом па цеолитах типа фожазитов и ионообменными катионами щелочных и щелочноземельных металлов. Выявлено принципиальное различие превращений углеводородов в присутствии аморфных и кристаллических алюмосиликатов с катионами I и II групп. В присутствии аморфных алюмосиликатов и цеолитов типа X и с катионами щелочноземельных металлов, а также лития и натрия алкилирование толуола, ксилолов и метилнафталинов метанолом происходит в ароматическое ядро с образованием соответствующих полиметилбензолов и нафталинов различного изомерного состава. Те же цеолиты с катионами калия, рубидия и цезия селективно метилируют боковую цепь, и получаются соответствующие этил-и винилзамещенные ароматические углеводороды. Эта неизвестная ранее реакция может служить новым общим методом одностадийного получения этил- и винилзамещенных ароматических соединений путем конденсации метилзамещенных ароматических углеводородов и метанола. [c.14]

При алкилировании нафталина тепловыделение и константы равновесия несколько выше, чем при алкилировании бензола, причем присоединение алкильной группы в положения 1 и 2 протекают с близкими термодинамическими характеристиками. [c.242]

Парафлоу представляет собой высокомолекулярньгй жирно-аромгтический углеводород, получаемый алкилированием нафталина хлорированным парафином в присутствии хлористого алюминия. [c.378]

Алкилирование. В мешалку, зафутерованную диабазовыми плитками для защиты от коррозии, подаются хлорпарафин и расплавленный нафталин в соотношении 3 1. Реакционная масса тщательно перемешивается, затем начинают дозировать катализатор AI I3. Подача катализатора осуществляется постепенно в количестве 1,5—2 % от веса загруженной массы, во избежание выбросов вязкой реакционной смеси. [c.263]

I л а с т и ф и к а т о р ы, смазочные масла и присадки, получаемые алкилированием ароматических углеводородов. Смазоч-лые масла синтезируют алкилированием (в присутствии AI I3) тафталипа или смесей ароматических углеводородов, экстраги- )уемых из нефтяных фракций. Алкилирующими агентами служат олефины (от этилена до высших олефинов, получаемых крекингом парафина) или хлорированные фракции керосина. В случае низших олефинов для синтеза смазочного масла в молекулу нафталина необходимо вводить 6—7 алкильных групп, а при исиоль-зовапии высших олефинов — от 2 до 4 алкильных грунн. [c.250]

Присадки к смазочным маслам, производимые алкилировани-ем ароматических углеводородов, имеют разное назначение. Так, из монохлорпарафина и нафталина синтезируют нарафлоу — продукт, добавляемый к смазочным маслам для понижения температуры застывания (такие вещества иазывают депрессорами) [c.250]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]

При алкилировании нафталина пропилбромидом в растворе хлорбензола при 25 °С и контакте с катализаторами А1С1з и Al lз HзN02 образуется -пропилнафталин. Авторы установили [115], что реакция протекает по первому порядку каждого из реагентов, и предполагают, что получение первичного заместителя катализируется образованием комплекса АЮЦ-СюНз. [c.104]

При алкилировании бензола 3-(оксиметил-В2)-1,2-бензоцик-лопентеном (III) были выделены тетралин и нафталин. Спектры ЯМР тетралина свидетельствуют о неравномерном замещении дейтерием позиций 3 и 4. Совокупное рассмотрение параметров приведенных спектров позволило установить, что дейте- [c.127]

Рассмотрим первый тип реакций на примере К—СНХг, где X — галоген. Алкилирование бензола, нафталина и других ароматических соединений реагентами подобного рода приводит к получению аномальных продуктов реакции, протекающих за счет сопряженных окислительно-восстановительных превращений [c.134]

Алкилирование ароматических углеводородов относят к ионным реакциям, но протекающие при этом превращения и состав получаемых продуктов не всегда удовлетворительно объясняются ионным механизмом. Например, при алкилировании нафталина метиленхлоридом получаются аномальные продукты [187] ЗС Нв -f СН,С1з — joH, H, + + 2НС1 [c.146]

Теории алкилирования чнафталина по сравнемю с хорошо изученной реакцией Фриделя — Крафтса бензола и его производных уделялось сравнительно меньше внимания, несмотря на широкое использование замещенных нафталинов в промышленном производстве. Алкилнафталины применяют в качестве присадок, понижающих температуру застывания смазочных масел, добавок к авиационному топливу, смазочных масел, исходных продуктов для производства на их основе красителей, фармацевтических препаратов, для получения поверхностно-активных веществ, ингибиторов коррозии, гидрофобизаторов, ускорителей вулканизации, эффективных заменителей тЛтепродуктов, рабочих жидкостей для вакуумных механически насосов и др. [c.153]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.121 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.995 ]

Фенолы (1974) -- [ c.179 , c.180 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.417 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.233 , c.320 , c.321 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.245 , c.265 , c.434 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.384 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.720 , c.721 , c.738 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.384 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.567 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.235 , c.249 , c.255 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.121 ]

Технология нефтехимического синтеза Издание 2 (1985) -- [ c.488 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.303 , c.308 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.704 , c.710 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология