Нитробензол в синтезе бензидина

При синтезе бензидина обычно исходят из нитробензола, восстанавливая который, получают гидразобензол, а последний под действием кислот перегруппировывается в бензидин. Эта перегруппировка открыта Н. Н. Зининым в 1845 г. Им был впервые получен бензидин. [c.204]

Исходный материал для синтеза бензидина — нитробензол. Получение бензидина идет через следующие стадии [c.175]

После перевода всех производственных схем нитробензола в СССР на непрерывный (поточный) метод и внедрения парофазного процесса восстановления нитробензола водородом на катализаторе пришлось детально изучить условия образования примеси динитробензола (ДНБ) в нитробензоле. Наличие даже 0,3% ДНБ в нитробензоле представляет опасность для этого процесса, так как динитробензол может накапливаться и осмоляться в испарителе. Крайне нежелательна примесь ДНБ и в нитробензоле, применяемом для синтеза бензидина и других промежуточных продуктов, используемых в синтезе красителей. Было замечено, что в некоторых партиях нитробензола, полученного в производственных агрегатах непрерывного действия, примесь ДНБ достигает 0,5%. [c.63]

Технические примечания. Нитробензол является одним из важнейших продуктов для производства красителей. Он служит для получения анилина и бензидина, а также ряда других промежуточных продуктов, особенно лега-замещенных (см. табл. 6) кроме того, из него получаются имеющие большое значение нигрозины. Нитробензол часто применяется также в качестве растворителя и мягкого окислителя (плав фуксина, синтез хинолина). На производстве для получения нитробензола берут сразу до 1500 кг бензола и получают выходы около 98%. При работе с такими большими количествами процесс продолжается до 12 час. и используется до 97% азотной кислоты. Течение процесса нитрования контролируется количественным определением остаточной азотной кислоты в смеси кислот определение производится с помощью нитрометра Лунге. Отработанная кислота в конце процесса должна содержать лишь 1 % азотной кислоты. В большинстве случаев нитробензол применяется без дальнейшей очистки для получения в чистом виде его всегда перегоняют в вакууме. [c.67]

Из казанской лаборатории Н. Н. Зинина вышел ряд блестящих работ по синтезу продуктов восстановления моно- и динитросоединений ароматического ряда. Были получены азоксибензол, гидразобензол, бензидин, ж-нитроани-лин. Значение этих работ прекрасно характеризуют слова А. В. Гофмана на заседании немецкого химического общества. Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным гигантскими буквами в истории химии . [c.488]

Бензидин, применяемый в синтезе красителей, должен удовлетворять техническим требованиям, регламентирующим количество нерастворимого осадка, влажность, содержание основного продукта и некоторых примесей, а синтезируемые из него красители должны иметь установленные цвет, яркость и концентрацию. Постоянство качества бензидина достигается только при хорошем качестве нитробензола и цинковой пыли. Стабильное качество нитробензола может быть обеспечено дистилляцией его в вакууме с отбором постоянно кипящей фракции. Стабильное качество цинковой пыли достигается только в процессе ее производства. Схема производства бензидина представлена на рис. 35. [c.111]

Благодаря этой реакции в щелочной спиртовой среде при электролизе происходит накопление азобензола в электролите до тех пор, пока присутствует исходный нитробензол. Лишь после восстановления всего нитробензола в электролите начинается образование гидразобензола. Последний представляет собой ценный полупродукт, поскольку в сернокислой среде гидразобензол, перегруппировываясь, образует бензидин, широко используемый при синтезе различных красителей [c.405]

Синтез включает следующие стадии а) синтез я-нитроакилнна нитрованием ацетанилида с последующим гидролизом б) диазотирование ге-нитроанилина и сочетание с Аш-кислотой при pH 8—10 в) синтез бензидина восстановлением Нитробензола до гидразобензола и последующей перегруппировкой г) монодиазо-тирование бензидина и сочетание с фенолом д) диазотирование продукта стадии (г) и сочетание с продуктом, полученным на стадии (б) при pH 5—7. [c.760]

Превращение гидразобензола в бензидин используется в промышленности для синтеза бензидииа. При этом нет необходимости исходить нз чистого гидразобензола можно, напрнмер, сначала восстановить нитробензол в щелочной среде до гидразобензола, а затем непосредственно обработать реакционную массу кислотой можно также восстанавливать азобензол в кислом растворе, причем сразу получается [c.617]

В значительных количествах нитробензол применяется как сырье для синтеза красителей (анилин, бензидин и др.) и для ряда промежуточных продуктов, применяемых в анилинокра-сочной промышленности. Кроме того, нитробензол находит применение в качестве суррогата миндального масла. [c.270]

Кроме нитробензола для проведения бензидиновой перегруппировки в промышленности восстанавливают о-нитротолуол (236), о-нитроанизол (23в), о-нитрохлорбензол (23г), в меньшем объеме — о-нитробензойную кислоту (23д) и ж-нитробен-золсульфокислсту. Эти соединения переходят в соответствующие гидр азобензолы (24) и далее в 3,3 -диметилбензидин (толидин) (256), 3,3 -диметоксибензидин (дианизидин) (25в), 3,3 -дихлор-бензидин (25г), бензидиндикарбоновую-3,3 кислоту (25д), бензидин-2,2 -дисульфокислоту соответственно. Бензидин и указанные его производные применяют для получения многих ценных марок красителей и пигментов. Из-за канцерогенности бензидина и его производных при их синтезе необходимы особые меры безопасности, ведутся исследования с целью замены бензидиновых красителей равноценными марками на базе других продуктов. [c.566]

Главное же применение азосоединений — восстановление до гидразосоединений, перегруппировкой которых получают производные бензидина, имеющие большое значение в синтезе азокрасителей. Из нитробензола постадийно могут быть таким образом получены азобензол (91), гидразобензол (92) и бензидин (4,4 -бифенилдиамин) (93) [c.476]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология