Нитробензолы, получение

При действии азотной кислоты на углеводороды в соответствующих условиях образуются нитросоединения. Эта важная реакция впервые была обнаружена по отношению к ароматическим углеводородам. В 1834 г. Е. Митчерлих впервые получил нитробензол (мирбановое масло), обрабатывая бензол дымящей азотной кислотой. В промышленных условиях нитробензол получен в 1847 г. (г. Мансфильд, Англия). Но вскоре оказалось, что такие нитросоединения восстанавливаются в амины (зинин), которые обладают высокой реакционной способностью. Это сделало их важными промежуточными продуктами для ф армацевтической и красочной промышленности. Так, реакция нитрования наравне с сульфированием стала основным процессом препаративной химии ароматических соединений и с течением времени развилась и получила очень большое техническое значение. [c.265]

Исходный материал для синтеза бензидина — нитробензол. Получение бензидина идет через следующие стадии [c.175]

В пробирку помещают 5 мл нитрующей смеси и 2 мл нитробензола, полученного в опыте № I. Смесь нагревают на кипящей бане 5 мин при постоянном взбалтывании. Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в пробирку с водой. Динитробензол выделяется в виде тяжелой маслянистой жидкости желтого цвета. [c.67]

На другой установке применяют псевдоожиженный твердый катализатор для отвода тепла реактор оборудован внутренними теплообменными пучками труб. В качестве катализатора применяют гидрогель (гидратированный силикагель), содержащий 10—20% меди [55]. Его приготовляют распылительной сушкой силикагеля, пропитанного нитратом меди, с последующим прокаливанием при 250° С. Гидрирование проводят при 270°С и избыточном давлении 1,4 ат, применяя трехкратный избыток водорода. Этот катализатор легко отравляется сернистыми соединениями, вследствие чего следует применять нитробензол, полученный из бензола с низким содержанием тиофена. За период работы до необходимости регенерации катализатора удается получить около 1500 кг анилина на 1кг катализатора. Регенерацию осуществляют, пропуская через реактор воздух при 250° С с последующим активированием катализатора водородом. [c.231]

Вычислите количество вещества нитробензола, полученного в результате взаимодействия 3 моль бензола с азотной кислотой, взятой в избытке. [c.16]

Впервые один из рассматриваемых восстановителей — сернистый аммоний — был с успехом применен в 1842 г. великим русским химиком профессором Казанского университета Н. Н. Зининым для восстановления нитробензола. Полученный при этом продукт оказался известным уже в то время анилином, строение которого еще не было изучено. Получив анилин из нитробензола, [c.27]

Вычислите массу нитробензола, полученного при действии на 15,6 г бензола 15 г азотной кислоты. Какое вещество взято в избытке [c.46]

Статьи расходов Восстановление нитробензола Получение [c.97]

На рис. 2.2 представлен спектр нитробензола, полученный с помощью ЯМР ПФ в условиях полного подавления спин-спинового взаимодействия с протонами. Спектр представляет собой результат накопления 15 прохождений, разделенных интервалом в 2 с. Как следует из данных табл. 2.5, площади сигналов и количества соответствующих атомов углерода слабо связаны между собой. [c.53]

Б. В. Тронов и Г. Л. Бер изучали влияние природы заместителей на скорость нитрования замещенных бензола в среде нитробензола. Полученные ими ряды, характеризующие последовательность в степени влияния заместителей, отличаются от результатов, полученных при нитровании в серной кислоте [c.149]

После перевода всех производственных схем нитробензола в СССР на непрерывный (поточный) метод и внедрения парофазного процесса восстановления нитробензола водородом на катализаторе пришлось детально изучить условия образования примеси динитробензола (ДНБ) в нитробензоле. Наличие даже 0,3% ДНБ в нитробензоле представляет опасность для этого процесса, так как динитробензол может накапливаться и осмоляться в испарителе. Крайне нежелательна примесь ДНБ и в нитробензоле, применяемом для синтеза бензидина и других промежуточных продуктов, используемых в синтезе красителей. Было замечено, что в некоторых партиях нитробензола, полученного в производственных агрегатах непрерывного действия, примесь ДНБ достигает 0,5%. [c.63]

Для изучения кинетики взаимодействия между бензолом и азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида ставились опыты, которые отличались друг от друга различными начальными концентрациями азотной кислоты, причем варьировались также и количественные отношения компонентов. При небольших концентрациях азотной кислоты и бензола нитрование практически не имеет места. Реакция обнаруживает заметную скорость лишь при начальных количествах реагентов — азотной кислоты 0.8 мол. и бензола 1.2 мол. Для получения более ясной картины течения процесса произведены одновременные измерения концентраций азотной кислоты п нитробензола. Оказалось, что нитрование бензола вначале протекает быстро, но с течением времени замедляется, причем общий расход азотной кислоты и ацетилнитрата превышает то количество этих реагентов, которое затрачивается на образование нитробензола. Полученные результаты указывают, что процесс нитрования ароматического соединения сопровождается побочной реакцией взаимодействия между ацетилнитратом и уксусным ангидридом (см. выше). [c.41]

В результате фракционированной перегонки дестиллата в количестве 44 г из первых четырех опытов табл. 1 и 2 было получено 37 г бензола с т. кип. 80—81° 4 0.8783 1.5018 нитробензол, полученный из бензола, имел т. кип. 210—211°. [c.313]

Далее изучалось влияние различных 1 оличеств хлористого алюминия на выходы нитробензола из бензола и этилнитрата [50]. Ниже приводятся выходы нитробензола, полученные из эквимолекулярных количеств эфира и бензола с различными количествами хлористого алюминия. [c.681]

Согласно наблюдениям Гантча [803], нитробензол, полученный из чистого бензола и очищенный многократными фракционированием и перекристаллизацией, бесцветен. Загрязненный нитробензол быстро окрашивается при стоянии над пятиокисью фосфора, тогда как чистый препарат обычно остается в этих условиях бесцветным даже после стояния в течение нескольких месяцев. (См. также работы Робертса и Бюри [1559], а также Сиджвика и Юбэнка [1678].) [c.418]

Таллий как катализатор восстановления нитробензола, полученный в мелкораздробленном состоянии на асбесте восстановлением Т120 прн 260°, дает в быстром токе водорода до 84% азобензола вместе с анилином. Повышение температуры снижает выход. [c.491]

Электролитич. В. о. с. характеризуется первичным актом перехода электрона от катода к органич. соединению. Наряду с препаративным значением этой реакции (синтез п-аминофенола из нитробензола, получение азо- и гидразосоединений из ароматич. нитросоединений, восстановление пиридина в пиперидин и др.) метод катодного восстановления нашел широкое применение в аналитич. практике (см. Поляро-графи.ч). В. о. с. нри действии соединений элементов, находящихся в состоянии низшей валентности (ЗпОг, РеЗОл, На-зЗ и др.), также связано с переходом электрона к органич. молекуле. Под до11ствием этих соединений восстанавливаются имидхлориды в альдимины, ароматич. нитросоединения в амины и др. [c.332]

При катионной теломеризации стирола в присутствии серной кислоты и ацетонитрила в среде уксусной кислоты или нитробензола получен низкомолекулярный полистирол с амидной группой на конце молекулы [c.260]

Восстановлениг ароматических нитросоединений в первичные амины ряда бензола при 100° и давлении не выше 20 агп, из нитробензола получен анилин (не происходит гидрогенизации бензольного ядра) Тяжелые металлы I и VIII групп медь, серебро, золото, а также кремний добавляется 1—2% серы или ее соединений можно употреблять также нитросоединения, содержащие соответствующее количество производных тиофена 1028 [c.153]

В данной работе в спектрах поглощения были получены синглет-три-плетные полосы динит])обензолов и аминобензойных кислот, причем первые лежат в видимой области спектра (4600 А), вторые — в близкой инфракрасной области (13000 А). Спектр фосфоресценции нитробензола получен Льюисом и Каша [10] с максимумом около 4800 А, и, как известно, спектры фосфоресценции и синглет-триплетного поглощения зеркально симметричны [1—3]. Спектры фосфоресценции аминобензойных кислот не известны, возможно, из-за трудности работы в инфракрасной области спектра. Спектры синглет-триплетного поглощения и-динитробензола и Л1-аминобензойной кислоты в спиртовых растворах получены на спектрофотометре СФ-4 с ламной накаливания. [c.84]

Были сопоставлены между собой рл-константы первой волны электровосстаповления нитрогруппы в реакционной серии м- и п-замещенных производных нитробензола, полученные в различных средах [44] [c.225]

Джиллеспи исследовал раствор нитробензола в Н2ЗО4 с небольшой примесью воды и обнаружил, что он дает аномально высокое понижение температуры замерзания. На основании этого автор предположил, что нитробензол ведет себя как слабое основание. Величина основности нитробензола, полученная из криоскопических измерений его раствора в серной кислоте с примесью воды однако, была выше величины основности, полученной измерениями электропроводности Но если использовать для криоскопических измере- [c.130]

Среди различных агентов щелочного восстановления нитросоединений совершенно особое место занимают сернистые щелочные соли, обладающие специфическими свойствами с их помощью удается проводить частичное восстановление, т. е. восстанавливать до аминогруппы лишь одну из нескольких имеющихся в соединении нитрогрупп. Действием щелочных сульфидов удается также восстанавливать нитроазокрасители до аминоазокрасителей или, иначе говоря, восстанавливать нитрогруппу, не затрагивая азогруппы. Эти свойства часто делают указанные восстановители совершенно незаменимыми. Один из рассматриваемых восстановителей — сернистый аммоний — был впервые с успехом применен в 1842 г. Н. Н. Зининым для восстановления нитробензола. Полученный при этом продукт оказался известным уже в то время анилином, строение которого еще [c.25]

Если работают с большими количествами веществ (например 62 мл концентрированной H2SO4, 55 мл HNO3 и 45 мл бензола), го нитробензол очищают перегонкой из колбы Вюрца, соединенной с длинной отводной трубкой не следует перегонять совершенно досуха. Точка кипения нитробензола 206—207°. Выход 100—105%. В данном случае перегонке можно подвергнуть объединенные порции нитробензола, полученные различными лицами. [c.44]

Данные Фезерера [48] по анализу нитробензола представлены в табл. 32. Фезерер сравнивал значения содержания воды, полученные при титровании реактивом Фишера, со значениями, полученными при перегонке с толуолом для двух образцов сырого нитробензола (№ 1 и 2 в табл. 32), В другой серии опытов он. аобавлял заранее известные количества воды (раствор воды в метаноле) к очищенному нитробензолу (полученному путем двойной перегонки над карбидом кальция) и затем титровал растворы реактивом Фишера № 3 и 6 в табл. 32). (Нитроглицерин и [c.131]

При диеновой конденсации 1-о-нитрофенилбутадиена с /г-бензохиноном получены аддукты, обладающие амебоцидным и фунгицидным свойствами [557]. При конденсации этих компонентов в нитробензоле получен [c.176]

Наряду с фенолом в опытах с газовым инициированием наблюдалось образование нитробензола. Полученные экспериментальные данные по окислению бензола показывают, что процесс является цепной вырожденно разветвленной самозатормаживающейся реакцией. [c.31]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.10 , c.21 , c.32 , c.68 , c.72 , c.75 , c.78 , c.115 , c.121 , c.147 , c.198 , c.344 , c.346 , c.348 , c.363 , c.373 , c.398 , c.400 , c.403 , c.405 , c.407 , c.408 , c.419 , c.433 , c.445 , c.450 , c.458 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология