Гидр азобензол

Отмечено, что при восстановлении нитробензола над металлическим РЬ образуется смесь из 54% анилина и 44% азокси-, азо- и гидр-азобензола. [c.408]

Для препаративных целей используют окисление гидр-азобензола бромом и щелочью [c.231]

В щелочной среде процесс идет более сложно. Промежуточные продукты — нитрозобензол и. фенилгидроксиламин взаимодействуют, давая азоксибензол (азоксисоединение), затем азосоединение (азобензол), гидразосоединение (гидр-азобензол) и, наконец, амин [c.232]

Столь слабые кислоты, как бензамид, можно количественно оттитровать, если индикатором служит аминоазобензол или гидр-азобензол, которые в воде являются слабыми основаниями (константа ионизации -аминоазобензола Л (н,о) = 6,8- а в жидком аммиаке становятся очень слабыми кислотами. [c.275]

Если в пара-положении гидразобензола имеются заместители,— как правило, происходит семидиновая перегруппировка. Исключение представляют гидр азобензолы, в пара-положении которых находятся СООН или SO,H они перегруппировываются в бензидин с отщеплением ангидрида соответствующей кислоты [19] [c.792]

Восстановление нитробензола в присутствии щелочи действием более сильных восстанавливающих агентов, чем метанол, дает азобензол и гидр азобензол. Оба эти соединения образуются при восстановлении азоксибензола и могут быть получены как из нитробензола, так и из азоксибензола действием одних и тех же восста- [c.269]

Н. И. Зинин в 1845 г. впервые получил восстановлением нитробензола азокси-бензол и гидр азобензол, а действием серной кислоты на гидразобензол—продукт его перегруппировки—бензидин. [c.534]

Дихлор гидр азобензол..... -0,11 -0,12 — [c.179]

Так, например, при восстановлении нитробензола чугунной стружкой в среде, близкой к нейтральной, получается анилин, а при восстановлении цинковой пылью в щелочной среде—гидр-азобензол [c.249]

В производственных условиях процесс восстановления нитробензола до гидр азобензол а проводят в две фазы. В первой фазе, при более высокой температуре и сравнительно высокой концентрации щелочи, нитробензол восстанавливается до азоксибензола и азобензола. Во второй фазе, при более низкой температуре и уменьшенной концентрации щелочи, азоксибензол и азобензол восстанавливаются до гидразобензол а. При восстановлении в две фазы повышается выход гидразобензола. [c.255]

Напишите схему превращения гидр азобензола в бензидин. В каких условиях протекает эта реакция [c.137]

С бензолом и толуолом реакция идет медлсш о или вовсе ие й.дет, но уже гидр азобензол легко окисляется до азобензола (при 20 22 ) со 100%-ным выходом бензальдегид полностью окисляется в бензойную кислоту, а антрацен — в антрахиион (на 70%). Кроме отмеченного выше синтеза витамина А (из каротина), можно указать еще на производство какодиловой кислоты (как антималярийпого средства) и на реакцию окисления трехокиси тиопирииа в антипирин. [c.439]

При реакции азобензола с бромистым этилмагнием образуются смесь этана и этилена и магниевое производное гидр азобензола, дающее при разложении гидразобензол с выходом около 65% [181, 182] [c.416]

Затем образующийся в реакционной смеси нитрозо-бензол н феннлгидроксиламин в результате каталитического влияния щелочи реагируют друг с другом и образуют азоксибензол, который далее постепенно восстанавливается до гидр азобензола-. [c.267]

Азосоединения могут быть получены окислением ароматических гидразинов, конденсацией их же с хинонамн, разложением солей диазония нли перегруппировкой триазенов (перегруппировка типа Фишера—Геппа). Азоксисоединения претерпевают перегруппировку Валлаха с образованием окси-азосоединений. Интересным, хотя практически и невыгодным является диспропорционирование гидразосоединений. Было показано, что гидр азобензол пиролизуется на анилин и азобензол без разрыва связи N—N в получающемся азобензоле, т. е, гидр азобензол окисляется в азосоединение. [c.42]

На стадии получения нитрозосоединений в обычных условиях остановить реакцию не удается, так как в кислой среде нитрозосоедйнения легко восстанавливаются дальше, а в щелочной среде они быстро реагируют с арилгидроксиламинами, образуя азоксисоединения, и с аминами, образуя азосоединения. Продукты неполного восстановления нитросоединений можно выделить. Азок-сибензол — конечный продукт восстановления нитробензола натрием в метаноле. Гидр азобензолы получают из нитросоединений действием цинковой пыли и щелочи. Арилгидроксиламины образуются при восстановлении нитросоединений цинковой пылью в водной среде, содержащей хлорид аммония (pH раствора 7—8). [c.169]

ГИДР АЗОБЕНЗОЛ. Восстановление нитробензола гидразином H2N—NH2 в присутствии катализатора в щелочной среде приводит к гидразобепзолу [c.265]

Восстановление азоксибензолов до гидразобензолов представляет препаративный интерес [155, 117] из-за легкости превращения гидр азобензолов в бензндины и аналогичные соединения. Описано [146] превращение нитробензола в азоксибен-зол и далее в гидр азобензол. С точки зрения охраны окружающей среды электрохимическое восстановление в будущем может с успехом конкурировать с восстановлением под действием порошков металлов. [c.311]

Исходя из этих соображений, Хэммик и Мэзон рассчитали расстояния между центрами пара-атомов углерода разных бензольных ядер в гидр азобензоле [28] для нейтральной молекулы такой расчет может быть сделан на основании данных о валентных углах и межъядерных расстояниях валентносвязанных атомов (П. Но, принимая 80 внимание, что неподеленные электронные пары азота частично смещены в сторону бензольных ядер, вследствие чего валентные углы азота изменены, а расстояния С—N сокращены, этот расчет является приближенным. К сожалению, точный расчет можно сделать только допустив, что неподеленные электронные пары азота полностью смещены к бензольным ядрам (И и Н1) [c.795]

Полученные результаты согласуются с тем, что нам известно об относительной силе титруемых кислот и о силе (как кислот) применяемых индикаторов по измерениям их каталитишской активности (ср. табл. 47 и 48). В присутствии /г-нитроацетаиилида, кислоты более сильной, чем бензамид, удается количественно оттитровать азотную кислоту. Пользуясь индикатором о-нитрометиланилином, можно оттитровать 90% бензамида и только 30% ацетамида. Вполне точно можно оттитровать бензамид в присутствии гидр-азобензола,— очень слабой кислоты в жидком аммиаке. [c.275]

По одному из японских патентов предлагается синтезиро- с1ть бензидин с выходом 80% от теории перегруппировкой гидр-азобензола, полученного гидрированием нитробензола в водно-спиртово-щелочной среде на никеле Ренея при 100—130°С под избыточным давлением 5 ат. [c.211]

Если в молекуле исходного гидр азобензол а одно или оба пара-положения заняты заместителями, то вместо образования бензидина наблюдается образование орто- и пара-семидинов [c.411]

Перегруппировка гидр азобензола в бензидин была изучена на основе представлений теории химического строения в 1881 г. Г. Шульцем. Он установил положение аминогрупп и обнаружил [15], что при перегруппировке наряду с бензидином (I) образуется некоторое количество (10—15%) дифенилина (II) [c.791]

Кроме нитробензола для проведения бензидиновой перегруппировки в промышленности восстанавливают о-нитротолуол (236), о-нитроанизол (23в), о-нитрохлорбензол (23г), в меньшем объеме — о-нитробензойную кислоту (23д) и ж-нитробен-золсульфокислсту. Эти соединения переходят в соответствующие гидр азобензолы (24) и далее в 3,3 -диметилбензидин (толидин) (256), 3,3 -диметоксибензидин (дианизидин) (25в), 3,3 -дихлор-бензидин (25г), бензидиндикарбоновую-3,3 кислоту (25д), бензидин-2,2 -дисульфокислоту соответственно. Бензидин и указанные его производные применяют для получения многих ценных марок красителей и пигментов. Из-за канцерогенности бензидина и его производных при их синтезе необходимы особые меры безопасности, ведутся исследования с целью замены бензидиновых красителей равноценными марками на базе других продуктов. [c.566]

С целью перегруппировки суспензию отфильтрованного гидр азобензола в воде или его раствор после синтеза в органическом растрорителе обрабатывают хлороводородной кислотой при оптимальной температуре, зависящей от природы заместителя в кольце (например, О—5 "С при R==MeO). Выходы 4,4 -диаминобифенилов (25) составляют 70—85% (в расчете на нитросоединение). [c.566]

Лри перегруппировке гидр азобензолов кроме 4,4 -диамин0 бифенилов (бензидинов) могут образоваться также 2,4 -диами-нобифенилы (дифенилины) (26), 2,2 -диаминобифенилы (о-бенз-идины) (27), 4 амино дифениламины (п-семидины) (28) и 2-ами-нодифениламины (о-семидины) (29). [c.566]

Наряду с бензидином образуется небольшое количество дифени-лина (2,4 -диаминобифенила), а в случае различным образом замещенных гидр азобензолов образуются продукты, соответствующие о-бензидину (2,2 -диаминобифенилу), о- и п-семидину (2-амино- и 4-аминодифенил амину) [c.271]

ИССЛЕДОВАНИЕ АНАЛИТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ НОЛИНИТРОЗАМЕЩЕННЫХ ГИДР АЗОБЕНЗОЛА [c.137]

С увеличением числа симметрично расположенных в гидр-азобензоле негативирующих групп возрастает способность данного соединения к солеобразованию, что непосредственно связано с увеличением константы диссоциации соответствующего соединения. Одновременио растут интенсивность и глубина окраски органического иона, являющиеся следствием увеличения эффекта сопряжения. Кроме того, растворимость солеобразных соединений снижается, а гидролитическая устойчивость повышается. [c.145]

Гидр азобензол СвНв НН — ЫН СвНд открыт Зининым при восстановле НИИ азоксибензола. Получают восстановлением нитробензола или азобензола цинковой пылью и едким кали (в спирту). Бесцветные кристаллы. Заслуживает внимания исчезновение окраски при переходе от азобензола к гидр-азобензолу. [c.220]

Меркурациламиды, в частности меркурацетамид, разрушаются действием аммониевых солей, солей закиси ртути с выделением неорганических соединений ртути [224], действием гидразина, гидр азобензол а — с выделением металлической ртути [266]. [c.378]

Азобензол, являющийся (материнским (веществом азоираси-телей, был получен Митчерлихом примерно за четверть века до отк рытия диазосоединений ш (результате об(работки нитробензола (опирто(вым (раствором едкого кали. Как известно, восстановление нитробензола, приводящее в конечном итоге к анилину, проходит через стадию образования азоксибензола и гидр азобензол а. Пр(И (восстаншлении азоксибензола в мягких условиях, а также в результате взаимодействия азоксибензола с гидразобензолом получается азобензол. Поскольку при восстановлении нитробензола в кислой среде в большинстве случаев на промежуточных стадиях остановиться не удается, азобензол можно получить в том случае, если восстановление вести в растворе едкого кали, например цинком, железом, глюкозой или соединениями двухвалентного олова, а также в результате электролитического восстановления. [c.129]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология