Бензидин синтез

Применение для получения анилина, бензидина, некоторых красителей для очистки смазочных масел в качестве отдушки для дешевых сортов мыла, мягкого окислителя в некоторых органических синтезах (фуксина, хинальдина и других), растворителя полиэтилен-терефталата и растворителя в реактиве Уайта, который используется для обнаружения свободного оксида кальция в цементе. [c.83]

Если восстановление нитросоединения в амин идет по такой усложненной схеме, уменьщается его скорость и заметно снижается выход целевого продукта. Поэтому обычно восстановление ароматических нитросоединений до аминов стараются не проводить в щелочной среде. Этот прием, однако, используют, когда целевой продукт восстановления — гидразосоединения, необходимые для синтеза бензидина и его производных. [c.302]

Из казанской лаборатории Н. Н. Зинина вышел ряд блестящих работ по синтезу продуктов восстановления моно- и динитросоединений ароматического ряда. Были получены азоксибензол, гидразобензол, бензидин, ж-нитроани-лин. Значение этих работ прекрасно характеризуют слова А. В. Гофмана на заседании немецкого химического общества. Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным гигантскими буквами в истории химии . [c.488]

Бензидин — важный промежуточный продукт для синтеза красителей (ср. разд. Г,8.3.3). [c.285]

При синтезе бензидина обычно исходят из нитробензола, восстанавливая который, получают гидразобензол, а последний под действием кислот перегруппировывается в бензидин. Эта перегруппировка открыта Н. Н. Зининым в 1845 г. Им был впервые получен бензидин. [c.204]

Настоящим началом возникновения производства синтетических красителей следует считать 1842 г., когда Н. Н. Зинин открыл знаменитую реакцию восстановления ароматических нитро- и аминосоединений, сделав доступными для синтеза красителей такие соединения, как анилин, толуидины, бензидин и др. Честь открытия первого синтетического красителя из продуктов сухой перегонки каменного угля принадлежит польскому химику Я. Натансону, который в 1855 г. получил парарозанилин, вещество кроваво-красного цвета, способное окрашивать шерсть и шелк. [c.256]

В стакане емкостью 100 мл растворяют при 70—80 °С 0,46 г бензидина в 10 мл воды, содержащей 1,2 мл концентрированной соляной кислоты..К смеси добавляют еще 15 мл воды. Полученный прозрачный раствор охлаждают до 2—3°С (если раствор непрозрачен, то его фильтруют) и проводят при перемешивании диазотирование раствором 0,36 г нитрита натрия в 2 мл воды. Окончание реакции контролируют по иодкрахмальной бумажке (см. синтез фенола, с. 153). Полученную смесь выдерживают в течение 5 мин. После чего при перемешивании прибавляют ее к предварительно охлажденному раствору 1,6 г нафтионата натрия и 2 г кристаллического ацетата натрия в 25 мл воды. Реакционную смесь выдерживают до тех пор, пока проба жидкости при нагревании ее с 10%-ным раствором соляной кислоты не будет выделять пузырьки азота. К реакционной смеси добавляют 2 н. раствор карбоната натрия. Красный раствор натриевой соли красителя фильтруют и из фильтрата высаливают хлоридом натрия. Выпавшую натриевую соль красителя отсасывают и промывают 20%-ным раствором хлорида натрия. Выход 1,7 г. [c.173]

Наиболее важное применение гидразосоединений — получение бензидинов — ценных промежуточных продуктов, широко применяемых в синтезе красителей. При нагревании в присутствии сильных неорганических кислот (серной, соляной или их смесей) гидразосоединения претерпевают бензидиновую перегруппировку, превращаясь в более основные вещества, имеющие две аминогруппы, связанные ядрами бифенила. Под названием бензидиновая перегруппировка обычно объединяют несколько процессов, в результате которых образуются 4,4 -диаминобифенил (бензидин, 1), 2,4 -диаминобифенил (дифенилин, 2) и 2,2 -диаминобифенил (о-бен-зидин, 3). [c.108]

Бензидин, применяемый в синтезе красителей, должен удовлетворять техническим требованиям, регламентирующим количество нерастворимого осадка, влажность, содержание основного продукта и некоторых примесей, а синтезируемые из него красители должны иметь установленные цвет, яркость и концентрацию. Постоянство качества бензидина достигается только при хорошем качестве нитробензола и цинковой пыли. Стабильное качество нитробензола может быть обеспечено дистилляцией его в вакууме с отбором постоянно кипящей фракции. Стабильное качество цинковой пыли достигается только в процессе ее производства. Схема производства бензидина представлена на рис. 35. [c.111]

Диаминобифенил (бензидин, синтез см разд 14 3) широко используется в синтезе азокрасителей (см разд 15 2) [c.197]

Основным направлением использования дурола является синтез пиромеллитового диангидрида. Будучи четырехфункциональным мономером, диангидрид обладает исключительно высокой реакционной способностью [108, 109]. Важнейшие области его применения — производства полиимидных смол и отвердителей Для эпоксидных смол, более мелкие — получение водорастворимых красок, ингибиторов коррозии, модификаторов алкидных смол, термостойких смазочных материалов [32, 108, 110—112]. Поли-имидные смолы получают конденсацией пиромеллитового диангидрида с ароматическими диаминами (4,4 -диаминодифенилмета-ном, 4,4 -диаминодифенилоксидом, бензидином и др.). Получае--мые полиимиды [c.89]

В качестве диазосоставляющих для синтеза субстантивных красителей, подлежащих омеднению, часто употребляют бензидин-о,о"-дикар-боновую кислоту и аналогично построенное производное бензидииа, имеющее вместо карбоксильных групп остатки гликолевой кислоты [c.610]

Превращение гидразобензола в бензидин используется в промышленности для синтеза бензидииа. При этом нет необходимости исходить нз чистого гидразобензола можно, напрнмер, сначала восстановить нитробензол в щелочной среде до гидразобензола, а затем непосредственно обработать реакционную массу кислотой можно также восстанавливать азобензол в кислом растворе, причем сразу получается [c.617]

Превращение гидразобензола в бензидин называется бенэидиновой перегруппировкой. Эта реакция была открыта в 1845 г. Н. Н. Зининым. Бензидин применяется в качестве диазосоставляющей при синтезе большой группы бензидиновых красителей (стр. 398, 399) . [c.392]

В настоящее время путем электрохимического синтеза в промышленном масштабе получают бензидин, п-аминофенол, янтарную кислоту, глюконат кальция, пиперидин, маннит и сорбит, а также целый ряд фторорганических соединений трифторуксусную и гептафтормасляную кислоты, производные перфторциклогексан-сульфоновой кислоты и т. д. [c.444]

Последний представляет собой ценный полупродукт, поскольку в кислой среде в результате перегруппировки гидразобензол дает бензидин, и[1ироко применяемый для синтеза различных красителей [c.451]

Производные сульфаминовых кислот, получаемые действием на амины хлорсульфоновой кислоты в пиридине, легко диазотируются. Используя этот способ, предложите условия проведения синтеза монодиазосоеднненнй а) из о-фени-лендиамина, 6) из бензидина. [c.252]

Алкилирование ароматических аминов рассмотрено в книге Ола [81, галогенирование — в разделе о галогенпроизводных (гл. 7, разд. Г.З), нитрование — в разделе о нитросоединениях (гл. 20, разд. А.2), а ацилирование — в разделе о кетонах (гл. 11, разд. В.1, а также пример в.4). Некоторые типичные синтезы азотсодержащих гетероциклов, имеющих электрофильный характер, рассматриваются в разных разделах реакция Скраупа в разд. Е.З, бензидино-вая перегруппировка в разд. Ж.6 и индольный синтез Фишера в разд. Ж.7. [c.545]

Н. к. применяют в синтезе производных бензидина, в частности бензидин-3,3 -дикарбоновой к-ты, 3- и 4-Н. к.-в сиитезе аминобензойных к-т, являющихся полупродуктами при получении азокрасителей, лек. препаратов, м-и й-нитробензоилхлоридов, пигментов. Хлорангидрид 3,5-динитробензойной к-ты применяют для идентификации спиртов и аминов. [c.267]

Авторы синтеза применяли бензидин, получаемый нсйтра-отизацией водного раствора химически чистого дигидрохлорида бензидина 207о-ным раствором едкого натра с последующей кристаллизацией из 60—70%-ного этилового спирта. При этом бензидин выделялся в виде светло-бурых хлопьев. Для иолуче-ння наилучших результатов следует применять свежеприготовленный бензидин, [c.21]

Бис-хинальдин используется в синтезе макромо-лекулярных комплексообразователей. В литературе приведены два спосоэа получения этого соединения с использованием в качестве исходных веществ в первом случае бензидина и паральдегида во втором — кротопового альдегида Однако неоднократные попытки получить 6,6 -бис-хинальдин по описанным в литературе методикам не дали положительных результатов. Реакционная смесь осмолялась и выделить необходимое вещество не удавалось. Поэтому мы разработали новый способ получения 6,6 -бис-хинальдина путем каталитического дегалоидиро-вания 6-бромхинальдина. [c.43]

Из описанных в литературе способов синтеза 4-амино-4 -хлорбифенила наиболее часто применяются два бифенил нитруют азотной кислотой до 4-нитробифенила, который хлорируют, и полученный таким образом 4-нитро-4 -хлорбнфенил затем восстанавливают [1] бензидин частично диазотируют и в полученном моно диазосоединении дназогруппу заменяют атомом хлора по методу Зандмайера [2]. Мы уточнили методику синтеза [2] ц очистку готового продукта. [c.132]

Для синтеза карборансодержащих полиамидов были использованы как хлорангидриды м- и и-карборандикарбоновых кислот, так и л- и п-карборанилендиамины [30, 32, 40—44]. Такие полимеры получали неравновесной низкотемпературной поликонденсацией в растворе. На примере поликоиденсации хлорангидрида л-кар-борандикарбоновой кислоты с бензидином был исследован ряд закономерностей этого процесса [30, 32, 33, 40, 41]. В частности, было показано, что лучшими реакционными средами для получения карборансодержащих полиамидов являются ТГФ и хлороформ. В качестве акцепторов хлористого водорода использовались различные третичные амины триэтиламин, 3- и 4-метилпиридины [41]. [c.253]

Для получения карборансодержащих полиамидов в паре с Л1- и и-карборан-дикарбоновыми кислотами использовались различные диамины бензидин, м- и п-фенилендиамин, 4,4 -диаминодифенилоксид, 4,4 -диаминодифенилметан, 4,4 -ди-аминодифенилсульфид, гексаметилендиамин и др. Следует отметить, что в отличие от растворимых в ТГФ полиамидов л<-карборандикарбоновой кислоты большая часть полиамидов -карборандикарбоновой кислоты при синтезе выпадает из раствора сразу после добавления к реакционной смеси исходного дихлорангидрида. Вместе с тем молекулярная масса образующихся полимеров значительно выше молекулярной массы соответствующих полиамидов л<-карборандикарбоновой кислоты. Так, если у полиамида на основе 4,4 -диаминодифенилфлуорена и -карборандикарбоновой кислоты, синтезированного в среде ТГФ, молекулярная масса составляет -81 ООО, то соответствующий полиамид л<-карборандикарбоновой кислоты имеет молекулярную массу 31 ООО [40]. [c.253]

Бензидин И замещенные бензидины, будучи ароматическими диаминами, сами по себе очень полезны при синтезе азокрасителей. При обработке азотистой кислотой обе аминогруппы диазотируются, так что сочетание может протекать по обоим концам молекулы, например [c.747]

Как показано выше, сущность топохимического контроля твердофазных органических реакций сводится к обеспечению правильного взаимного расположения молекул, обеспечивающего возможность прохождения данной реакции между ними. Один нз вариантов топохимического контроля реакций осуществляется с использованием неорганических сотоистых соединепий (таких, как силикаты или халькогениды переходных металлов). Органические молекулы, внедряясь между неорганическими слоями, принимают там определенную ориентацию, благодаря чему реакции с их участием становятся высокоселективными. Используя в качестве матрицы глигшстый мииерал момтморило-нит (слоистый силикат), удалось синтезировать пептиды из аминокислот и осуществить перегруппировку бензидина. Этот прием регулирования реакций, пока еще не получивший широкого распространения, имеет большие потенциальные возможности в органическом синтезе и катализе. [c.278]

В результате обработки амидина азотистой кислотой образуется соединение, которому приписано строение диокситетразотовой кислоты (XIX). Восстановление ее калиевой соли амальгамой натрия дает 5-замещенный тетразол. Так, из бензидина получается 5-фенилтетразол [203]. Этот синтез тетразолов является единственным, который не исходит из производных гидразина или азотистоводородной кислоты. [c.33]

Важнейшими производными 4,4 -диаминов, применяемыми для синтеза прямых азокрасителей, являются дианизидин (1), бензидин (2), 4,4 -диаминостильбен-2,2 -дисульфокислота (3), 4,4 -ди-аминобензанилид (4) и 4,4 -диаминодифениламин-2-сульфокисло-та (5) (последняя, в сущности, является триамином, но группа ЙН в реакции синтеза азокрасителей не участвует) [c.296]

По такой же схеме получают Прямой темно-зеленый, отличающийся от Прямого черного 3 только применением для третьего сочетания фенола вместо ж-фенилендиамина. Схема синтеза других триазокрасителей — производных бензидина — отличаются от приведенной выше порядком и средой сочетания, например в случае Прямого зеленого [c.299]

Важнейшим свойством гидразобензола является его способность к перегруппировке при нагревании в водных растворах сильных кислот Эта перегруппировка приводит к образованию 4,4 -диаминодифенила, называемого бензидином, его очень широко используют в качестве полупродукта в синтезе азокрасите-пей (см разд 15 2) В соответствии с названием конечного продукта реакции ее называют бензидиновой перегруппировкой [c.231]

Примером применения бензидина в синтезе азокрасителей может служить получение конго , имеющего в средах, близких к нейтральной, красный цвет, а в кислой среде-синий (углубление окраски при переходе к хиноидной структуре) [c.251]

В значительных количествах нитробензол применяется как сырье для синтеза красителей (анилин, бензидин и др.) и для ряда промежуточных продуктов, применяемых в анилинокра-сочной промышленности. Кроме того, нитробензол находит применение в качестве суррогата миндального масла. [c.270]

Бисдиазотирование бензидина и сочетание с нафтионовой кислотой в кислой среде (синтез красителя конго красный). [c.115]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология