Циннолин

Циннолин представляет собой бензо [с]пиридазин условная нумерация атомов в его молекуле приведена в формуле I. Циннолин остается наименее изученным из всех конденсированных, бициклических гетероциклов ароматической природы, содержащих два атома азота, хотя недавние исследования Симпсона и его сотрудников дали много нового в этой области. По химии циннолина опубликовано два обзора [2, 3]. [c.117]

Следует упомянуть об образовании бензо-[с]-циннолина I при получении с-азобензола [c.43]

Склонность к элиминированию N2 из М+ возрастает в ряду бензо[/]фталазин (71) <бензо[/]циннолин (72) <бензо[с]цин-нолин (73) (для первых двух соединений пики ионов [М—N2] + составляют 24,7 и 77,6% от максимального пика М+ [108] для (73) максимальным является пик иона [М —N2] + ", а пик М+ иона составляет 67%). Значительную интенсивность в масс-спектрах соединений (71) и (72) имеют [c.78]

ЦИННОЛИНЫ и РОДСТВЕННЫЕ ИМ СОЕДИНЕНИЯ [c.117]

Циннолин (I)—конденсированное двухъядерное гетероциклическое основание, содержащее два по соседству расположенных атома азота. [c.117]

V. ЦИННОЛИНЫ и РОДСТВЕННЫЕ им СОЕДИНЕНИЯ [c.118]

В табл. 2 приведены известные примеры этой реакции, а также дан перечень олефинов, которые либо не дают циннолинов, либо вступают в другие более легко идущие реакции. [c.118]

К К Другой заместитель Выход циннолина, % Литература [c.119]

Соединение с орто-конденсированными бензольным и пиридазиновым кольцами называется циннолином. Его производные образуются из ароматических диазосоединений, имеюишх в орто-положении к диазогруипе ненасыщенную боковую цепь, кратные связи которой близки к бензольному кольцу, например [c.1032]

Кроме того, из литературы известны реакции раскрытия фуранового цикла под действием электрофильных и нуклеофильных реагентов, а также под действием диенофилов. Уже получены производные циннолина в результате реакции диазотирования 2-аминоарилдифурилметанов (раскрытие фурана под действием электрофила) и производное индола из 2-нитрофенилдифурилметана путем восстановления нитро-группы (раскрытие фурана в результате внутримолекулярного циклоприсоединения нит-розо-фуппы по одному из фурановых циклов). [c.31]

Они 1 ашли, что хорошие выходы циннолпна получаются в тех случаях, когда Н —метил или арил, а К —водород. 06-)алование циннолинов происходит и в том случае, если Н и —ароматические радикалы. Однако если К —водород или карбоксильная группа, а К — ароматический радикал, то диазо-тированный амин вступает в реакцию Пшорра, в результате которой образуется производпос фенантрена. [c.24]

Но всех общих методах получения циннолинов используется вЕтутримолекулярнан реакция сочетания соли диазония с каким-либо алифатическим заместителем в орто-иоложении. Синтез Борп1е [183] из о-аминофенилкетоиов (1.ХХП) был использован [c.29]

ВнутримолекулирН1,ге реакции сочетания, которые используются для получения циннолинов или индазолов, проводятся н силыюкнслоМ растворе. Это способствует протеканию реакции сочетания и уменьшает происходящее однонременно разложение соли диазонии с образованием фенола. По тем же причинам применяют кислые растворы в случае реакций солей ДИй.чония е углеводородами. [c.33]

Так как большая часть реакций сочетания протекает быстро, продукт реакции можно выделить вскоре после добавления соли дналонин. Для завершении внутримолекулярных реакций сиче.тания требуется больше времени. При получении индазолов диазотированное производное о-толуидина следует оставлять па пескол >ко суток для того, чтобы произошла циклизации f]55, 156]. Образование циннолинов также часто протекает медленно 28, 44, 45, 188—194]. Длн некоторых циннолинов циклизацию можно ускорить, если реакцию проводить в теплой сильпокислой реакционной среде [43. 46]. [c.34]

БЕНЗОПИРИДАЗЙНЫ, мол. м. 121,14. Существуют в внде двух изомеров-бензо[ ]пиридазина, или фталазнна (ф-ла Ц и бензо[с]пиридазина, или циннолина (II). [c.272]

Внутримолекулярная циклизация производных о-аминости-рола или о-аминоацетофенона приводит соотв. к замещенным циннолина или 4-гидроксициннолина, напр. [c.273]

Ц. и ero производные в природе не встречаются. Сам Ц. токсичен среди его производных имеются в-ва, проявляющие антибактериальную активность [напр., 7-хлор-4-(4-диэтил-амино-1-метилбугил)циннолин, иодметилаты 4,6-диамино-циннояина и 4,6-диамино-З-метилциннолина]. [c.383]

Основной термический распад иодметилата циннолина (13) формально приводит к свободному циннолину и H3I. Однако энергия появления иона, отвечающего М+ циннолина, оказалась гораздо ниже энергии ионизации циннолина, т. е. при термическом разложении происходит восстановление катиона до радикала. В масс-спектре данного соединения присутствует также пик с т/2 145, который отвечает сумме масс циннолина и группы СНз [221]. [c.138]

N-Oк иды. Наиболее важной диагностической особенностью масс-спектров гетероароматических Ы-оксидов считается присутствие интенсивных пиков ионов [М—0]+, нехарактерных для большинства других кислородсодержаш,их соединений. Такое направление распада отмечено для Ы-оксидов алкилпиридинов, хинолинов, изохинолинов, феназина, фталазина, бензо[с] циннолина, 2-аминотиазола, никотина, циннолина и других. [c.139]

Пиридон — 4-Пиридон — Хинолин — Изохинолин 153 Пиридазин — Катион Ш-пиридазиния — Пиримидин — Катион 1Н-пиримидиния— Пиразин — Катион 1-Н-пиразиния — Циннолин — Хиназолин — Хиноксалин — Фталазин 152 [c.30]

Все три диазина — пиридазин [1], пиримидин [2] и пиразин [3] — представляют собой устойчивые бесцветные соединения, растворимые в воде. Незамещенные диазины, в отличие от пиридина, трудно доступны и дороги, вследствие чего, редко используются в качестве исходных соединений для получения производных диазинов. Аннелирование бензольного кольца к диазиновому возможно лишь четырьмя способами, и существует лишь четыре бензодиазина циннолин, фталазин, хиназолин и хиноксалин. [c.256]

Метод Рихтера. Известно три общих метода синтеза циннолина. Все они включают образование пиридазинового кольца циклизацией арилдиазониевого соединения, содержащего в орто-положении непредельную группу. Первоначальный синтез Рихтера (уравнение 1) представляет собой первый из этих методов. Рихтер сообщил о почти количественных выходах соединений И и П1 однако при повторении синтеза были получены менее удовлетворительные результаты [4]. В более поздних работах общий выход вещества HI составил 39%, считая на о-нитрофенилпропиоловую кислоту [5]. В этой реакции могут быть применены о-аминоарилацетилены и толаны, однако диазотированные [c.117]

Метод Видмана—Штёрмера. Второй общий метод синтеза циннолинов— единственный метод, дающий соединения, не имеющие оксигруппы в положении 4,—состоит в циклизации диазотированных о-аминофенилэтиленов (уравнение 2). Эта реакция была открыта Видманом [7], снова открыта Штёрме-ром [8,9] и детально разработана Симпсоном с его сотрудниками [10—17]. [c.118]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.0 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.0 ]

Основы современной химии гетероциклических соединений (1971) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.747 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1032 , c.1033 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.116 , c.202 , c.333 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология