Эфиры галогенозамещенных кислот реакциях

Получение р-оксикислот из эфиров галогенозамещенных кислот по реакции Реформатского. Действием цинка на смесь эфира галогенозамещенной кислоты и альдегида или кетона получают цинковый алкоголят эфира оксикислоты (1), который при действии воды легко дает оксикислоту [c.258]

Реакция спиртов или простых эфиров с сульфоновыми кислотами 10-96. Алкилирование сложных эфиров сульфоновых кислот 10-97. Алкилирование сложных эфиров сульфоновых кислот 10-101. Реакция галогенозамещенных сложных эфиров сульфоновых кислот с боранами [c.441]

Реакция Реформатского. Реактивы Гриньяра, так же как и литийорганические соединения, нельзя получить из веществ, содержащих реакционноспособные функциональные группы тииа карбонила, сложноэфирной, аминогруппы и многих других. Однако соединения цинка менее реакционноспособны и цинк органические реагенты можно синтезировать из эфиров а-галогенозамещенных кислот и присоединить к альдегидам и кетонам ) [c.298]

В спиртовых растворах а-галогенозамещенные эфиры образуются из 1,1-галогенгидринов посредством реакций нуклеофильного замещения. Г[оск( ль-ку равновесие может установиться быстро только в присутствии кислоты, а-галогенозамещенные эфиры можно изолировать после нейтрализации кислого катализатора. [c.274]

Используя эти реакции, А. М. Бутлеров и его ученики (в особенности А. М. Зайцев) в 60—70-х годах прогилого столетия синтезировали большое число спиртов, кислот, углеводородов с разветвленным скелетом. Впоследствии цинкорганические соединения были в этих синтезах заменены более удобными магнийорганиче-скими. Цинкорганический синтез сохранил свое значение и в наши дни в виде реакции Реформатского. В ходе этой реакции из цинка и эфира а-галогенозамещенной кислоты образуется цинкорганиче-ское соединение, присоединяющееся затем к карбонильной группе альдегида или кетона, например [c.244]

Иногда в реакции Виттига для получения реакционноспособного нуклеофила берут вместо фосфинов эфиры фосфористой кислоты [соединения типа (КО)зР], которые взаимодействуют с эфирами а-галогенозамещенных кислот, давая фосфонаты [(R0)2p(0)R ]. (Обратите внимание на различие между этим процессом и обычной реакцией Виттига, в которой фосфин п галогенид образуют соль.) [c.184]

Реакционная способность в реакциях типа 5дг2. О пространственных затруднениях в субстрате уже упоминалось выше (стр. 226), как о доминирующем факторе в определении реакционной способности типа 5,у2. Кроме того, важны и электронные факторы. При взаимодействии отрицательных ионов с нейтральными субстратами сильные диполи таких субстратов производят эффект, который можно предвидеть заранее. Если данный диполь стремится оттянуть электроны от центра замещения, реакция протекает относительно легко. Примером служит высокая реакционная способность а-галоген-котонов и эфиров а-галогенозамещенных кислот при реакциях тииа 8 2 (см. обсуждение аналогичных влияний на кислотность, стр. 172). [c.244]

Реакцией Реформатского называется взаимодействие между карбонилсодержащим соединением (альдегидом, кетоном) и а-галогенозамещенным сложным эфиром в присутствии металлического цинка реакция ведется в среде абсолютно сухого этилового эфира или в смесн эфира и бензола. Результатом реакции являются эфиры -оксикислот или. если они легко дегидратируются, эфиры непредельных кислот с большим числом углеродных атомов, чем в исходном карбонильном соединении. Первый этап реакции заключается в взаимодействии цинка с а-галогенозаме-щенным, например цинка с этиловым эфиром а-бромуксусной кислоты. [c.144]

Начало более или менее систематических исследований винильных соединений относится к 60-м годам XIX столетия. Одни химики, как, например, А. Гофман [40], заинтересовались способностью бромистого винила превращаться в белый аморфный полимер, другие же пытались реакцией двойного обмена получить новые виниль-ные производные. Так, М. М. Мясников [41] изучил взаимодействие эквивалентных количеств бромистого винила и уксуснокислого калия. Выступая в качестве пионера в изучении свойств галогенозамещенных олефинов, Мясников, очевидно, не сразу пришел к необходимости проводить реакцию в растворе этилового спирта и в жестких условиях, нагревая запаянные трубки при 150—170° С. Критерием начала реакции для Мясникова служил факт выделения бромистого калия. В итоге был получен, по выражению Мясникова, весьма летучий маслообразный, тонущий в воде, продукт, который, предположительно, без анализа был принят Мясниковым за уксуснокислый эфир. Но Мясникову не суждено было продолжать начатое исследование он вскоре скончался от скоротечной чахотки. За пять последовавших лет появилась всего одна работа А. Семенова [42]. Он остановил свой выбор на иодистом виниле, считая его самым реакционноснособным среди галоидных винилов. Семенов описал метод получения иодистого этилена, но добиться заметного выхода иодистого винила он не смог. Никаких констант для СгНз не было приведено, указывалось только, что реакция между эквивалентными количествами иодистого винила и щавелевокислого серебра проводилась в эфирной среде в запаянных трубках при 100° С. По описанию Семенова, реакция завершалась в течение 2—3 час. Из вскрытых трубок жидкость была декантирована. После испарения эфира должен был остаться виниловый эфир щавелевой кислоты, из которого действием аммиака Семенов намеревался получить виниловый спирт и оксамид. Но до этого дело не дошло. Семенов скороговоркой указал, что полученный им виниловый эфир щавелевой кислоты в присутствии воды постепенно выделяет щавелевую кислоту. В заключение он сообнщл, что занят вопросом получения чистого винилового спирта. Нам понятно теперь, что Семенов, при любых условиях, не мог получить чистый виниловый ал- [c.43]

По Габриэлю а-аминокислоты получают из галогенозамещенных эфиров кислот, используя вместо аммиака фтальимид. Получивщееся N-замещенное фталь-имида гидролизуется, давая аминокислоту и фтале-вую кислоту. Составьте соответствующие уравнения реакций. [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология