Окси нафтохинон

Из многочисленных реакций, при которых получается окси-нафтохинон , только две получили развитие в качестве препаративных методов, причем в обоих случаях в качестве исходного сырья используется доступный р-нафтол. Согласно первому методу, [c.369]

При взаимодействии серебряной соли 2-окси-1,4-нафтохинона с галоидным алкилом вследствие переноса реакционного центра образуется 4-алкокси-1,2-нафтохинон наряду с продуктом нормального замещения (один и тот же анион реагирует в двух возможных направлениях) [c.422]

Аналогичным образом 1,2-нафтохинон-4-сульфонат аммония может быть превращен в 2-окси-1,4-нафтохинон (пример а) [c.211]

Окси-2-метил-1,4-нафтохинон — 3410 — 253 [c.217]

Продукт окисления окрашен в красный цвет, что объясняется сопряжением двойной связи боковой цепи с хинонным ядром. Реакция Хукера применима к алкильным и р-алкенильным производным окси-нафтохинона. В процессе окисления первоначальная красная окраска раствора исчезает, после чего появляется снова это показывает, что происходит раскрытие, а затем замыкание хинонного кольца, но уже иным путем. Опытами с хинонами с фиксированными заместителями в 1ензоидном кольце было установлено, что в ходе окисления гидроксильная и алкильная или алкенильная группы меняются местами. [c.439]

Из многочисленных реакций, при которых получается окси-нафтохинон Д только две получили развитие в качестве препаративных методов, причем в обоих случаях в качестве исходного сырья используется доступный [3-нафтол. Согласно первому методу, [ -нафтол превращают в р-нафтохинон ( Синт. орг. преп ., сб. 2, стр. 353), который в результате реакции с уксусным ангидридом и серной кислотой образует триацетат 1,2,4-триоксииафталина последний гидролизуют и окисляют в оксинафтохинон. Выход при реакции ацетилирования составляет около 75% выход в последней стадии может быть доведен до 93% теоретического количества, если гидролиз проводить при помощи спиртовой щелочи в атмосфере азота в присутствии небольшого количества гидросульфита натрия с последующим разведением водой, подкислением и прибавлением хлорного железа. Суммарный выход, считая на -нафтол, можно таким образом довести до 54%. Этот метод следует считать хорошим его можно с успехом применять для получения многих аналогичных оксихинонов. Однако при работе с обычным лабораторным оборудованием приходится ограничиваться загрузками до 0,5 моля при использовании этого метода в один прием нельзя получить больше 50 г вещества. [c.369]

Первый таутомер имеет основной заместитель, а второй — кислую группу, и поскольку потенциал в каждом растворе зависит от характера и степени ионизации функциональных групп окислителя и восстановителя, то по изменению потенциала в зависимости от концентрации водородных ионов можно установить, какой таутомер преобладает в смеси. Было найдено, что при всех pH, кроме сильнощелочной среды, 4-амино-1,2-нафтохинон существует полностью в аминохинонной форме 1а при pH от 10,4 до 11,5 оба таутомера находятся в равновесии, а выше этой границы преобладающей формой становится оксихинонимнн 16, который имеет более низкий потенциал в сильнощелочной среде. Этой таутомерией объясняется тот факт, что 4-амино-1,2-нафтохинон легко растворяется в растворах едкого натра, но, в отличие от окси-нафтохинона, не растворим в растворе соды. Аминопроизводное [c.407]

Хиноны на ацетилирбванном полиамиде могут быть отделены от оксихинонов и фенолов препаративно (рис. 11). Окси-нафтохиноны имеют тот же порядок величины Rf, что и фенолы, у которых гидроксильные группы связаны внутренними водородными связями, как это видно из сравнения 2-окси-1, 4-нафто-хинона и 2-ОКСИ-5, 6, 7,8-тетрагидронафтохинона-1,4 с 2,2 -диоксибензофеноном и 2,2 -диоксиазобензолом. [c.79]

Из туберкулезных бацилл человека выделен пигмент ф т и о к о л, 2-метнл-3-окси-1,4-нафтохинон однако, вероятно, он не содержится в туберкулезных бациллах как таковой, а образуется при обработке в результате расщепления витамина К- Желтые призматические игль1 т. пл. 173°. [c.715]

Ри , X, 2 ). Кривые поглощеянв растворив анионной формы 2-окси-1,4-нафтохинона (г-2,5.10" Л ) [c.647]

Амин диазотируют обычным путем, затем добавлением ацетата натрия доводят раствор до рН = 3—4 и смешивают с раствором ненасыщенного соединения в воде, ацетоне или в другом подходящем растворителе. Наконец, добавляют дигидрат двухлористой меди (0,1 моль). Соль меди обычно инициирует выделение азота. Выходы сравнительно низки, но этот метод является самым удобным для получения некоторых соединений, например 2-окси-3-арил-1,4-нафтохинонов I (выход 10—20%) и 5-арилфурфуролов II (выход 50—90%) [c.265]

Этот триацетат при щелочном гидролизе и окислении воздухом образует 2-окси-1,4-нафтохинон. Протеканию реакции Тиле с замещенными нафтохийонами препятствует метильная группа в положении 2 п-нафтохинона метильная группа в положении 3 о-нафтохинона реакции не мешает. В бензохиноновом ряду 2-метоксильная и 2-.метильная группы направляют вступающую ацетоксигруппу в положение Ь. lipiH-соединение уксусного ангидрида, к 2,6-ди1метил-1,4-бензохинону катализируется серной кислотой, но реакция не идет под влиянием эфирата трехфтористого бора изомер с метильными группами в положениях 2 и 5 более реакционноспособен, поскольку он вступает в реакцию Тиле в присутствии трехфтористого бора, являющегося менее активным катализатором. В случае 2,5- и 2,6-диметокси-1,4-бензохинона, а также [c.421]

Превращение же сульфоната в 2-окси-1,4-нафтохинон под действием серной кислоты (при 30 °С), вероятно, начинается с протонирования и протекает через арониевый комплекс [c.425]

Из природных источников выделены также два монооксипроизвод-ных 2-метил-1,4-нафтохинона. Плюмбагин (желтые кристаллы, т. пл. 79°С), для которого синтезом доказано строение 5-оксипроизводного, иззестен в чистом виде уже с 1828 г. и являстся активным началом чи-ты —лекарственного средства, получаемого из различных видов индийских кустарников Plumbago. Фтиокол, или 2-окси-З-метил-1,4-нафтохинон (синтез см. 26.7) [c.435]

Другой характерной реакцией 2-окси-З-циклогексил-1,4-нафтохинона X (а также его аналогов с объемистыми алкильными группами) является восстановление по Клемменсену с последующим окислением кислородом воздуха до оранжевого 3-циклогексил-1,2-нафтохинона XVIII. [c.441]

Окисление о-бензохинонов до окси(или метокси)-/г-бензохинонов редко применяется в качестве метода синтеза. Однако оно достаточно распространено, чтобы привести несколько примеров. 2-Окси-З-метил-1,4-нафтохинон получается из 3-метил-1,2-нафтохинона при действии двуокиси селена [72]. Действительно, оба эти хинона получают с низким выходом из З-метилтетралона-1 окислением двуокисью селена [c.211]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология