Нафтохинон реакции

Окисление 1,4-нафтохинона (реакции 5 и 5). Кинетика окисления 1, 4-нафтохинона исследована значительно меньше, чем кинетика окисления нафталина, что, видимо, объясняется трудностями эксперимента (осмолением 1, 4-нафтохинона при нагревании). Скорость реакции окисления 1, 4-нафтохинона зависит от его концентрации. При парциальном давлении 1, 4-нафтохинона менее [c.86]

Скорость реакции полного сгорания 1,4-нафтохинона (реакция 5) значительно меньше скорости реакции окисления [c.86]

Побочные продукты — бензойная кислота и нафтохинон. Реакция используется как промышленный способ производства фталевого ангидрида. [c.141]

Аналогично реагируют хинонимины, а- и Р-нафтохиноны. Реакция используется для синтеза лекарственных веществ. [c.453]

Реакция с нафтохиноном (реакция Фолина) [c.706]

Температура реакции, °С Степень превращения, % (мол.) во фталевый ангидрид. в 1,4-нафтохинон в малеиновый ангидрид в оксид и диоксид углерода [c.95]

Нафталин может быть также сырьем в синтезе антрахинона. Разработанный непрерывный технологический процесс включает три стадии вначале нафталин в газовой фазе над катализатором окисляется до нафтохинона, далее нафтохинон (без его предварительного выделения из продуктов реакции и очистки) подвергается конденсации с бутадиеном и образовавшийся тетрагидро-антрахинон на третьей стадии дегидрируется до антрахинона. Новая технология обладает существенными преимуществами перед другими методами получения антрахинона, особенно с экологической точки зрения. Первая промышленная установка по производству 15 тыс. т в год антрахинона из нафталина должна войти в эксплуатацию в 1980 г. [143]. [c.99]

При окислении нафталина в зависимости от характера окислителя и условий реакции получается либо 1,4-нафтохинон, либо фталевая кислота [c.505]

По условию в малеиновый ангидрид превращается только 2% нафталина и в нафтохинон—3% нафталина, поэтому температурную поправку для теплового эффекта этих побочных реакций в расчете не учитываем. [c.485]

Теплота реакции окисления нафталина в нафтохинон [c.485]

Гидрокси-1,4-нафтохинон получают при действии серной кислоты при 25—30 °С на аммониевую соль 3,4-нафтохинон-1-сульфокислоты. Каков механизм этой реакции Какое образуется соединение, если эту соль обработать анилином [c.221]

При использовании в качестве диенофила бензохинона и его производных, например толухинона, при реакции с бутадиеном образуются гидрированные производные нафтохинона, которые легко, особенно в щелочной среде, при действии воздуха превращаются в производные нафтохинона [c.286]

При получении фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом кроме основного продукта реакции получаются 1,4-нафтохинон, малеинОвый ангидрид и бензойная кислота. Объясните пути образования в этой реакции двух последних продуктов. [c.329]

Потенциал замещенного хинона в этом случае настолько ниже потенциала исходного хинона, что реакция протекает практически нацело для образования 1 моль соединения III требуется 2 моль хинона I. При присоединении бисульфита введенная группа повышает потенциал, и окисление замещенного продукта не происходит. Эта реакция может быть применена к нитрозофенолам, находящимся в равновесии с ок-симам и хинонов, примером чего является общепринятый метод получения 1,2-нафтохинон-4-сульфоната [c.419]

Метил-1,4-нафтохинон не вступает в реакцию Тиле из-за пространственных затруднений, вызванных метильной группой в ионе IX. В образующемся из 3-метил-1,2-нафтохинона ионе X положение 4 тоже экранировано, но это компенсируется тем, что заряженный углеродный атом удален от поляризованной карбонильной группы [c.422]

Аналогичным образом объясняется легко протекающая реакция замены сульфогруппы в 1,2-нафтохинон-4-сульфонате при его взаимо- [c.424]

В присутствии оснований в качестве катализаторов 2-метил-1,4-нафтохинон реагирует с перекисью водорода с образованием 2,3-окиси (т. пл. 96 °С). Окисное кольцо в полученном соединении под действием концентрированной серной кислоты на холоду легко раскрывается, и, таким образом, эти две реакции в сумме составляют хороший синтез фтиокола (т. пл. 173°С Ео в спирте = 0,299 в) [c.426]

Реакции замещения. — Вследствие высокой реакционной способности хинонов реакции замещения в ароматическое ядро возможны для них лишь в редких случаях. Особый интерес представляет нитрование 1,2-нафтохинона, причем получается 3-нитро-1,2-наф-тохинон, представляющий собой красное кристаллическое вещество, плавящееся при 158°С [c.428]

Этот триацетат при щелочном гидролизе и окислении воздухом образует 2-окси-1,4-нафтохинон. Протеканию реакции Тиле с замещенными нафтохийонами препятствует метильная группа в положении 2 п-нафтохинона метильная группа в положении 3 о-нафтохинона реакции не мешает. В бензохиноновом ряду 2-метоксильная и 2-.метильная группы направляют вступающую ацетоксигруппу в положение Ь. lipiH-соединение уксусного ангидрида, к 2,6-ди1метил-1,4-бензохинону катализируется серной кислотой, но реакция не идет под влиянием эфирата трехфтористого бора изомер с метильными группами в положениях 2 и 5 более реакционноспособен, поскольку он вступает в реакцию Тиле в присутствии трехфтористого бора, являющегося менее активным катализатором. В случае 2,5- и 2,6-диметокси-1,4-бензохинона, а также [c.421]

Качественные реакции на 2-метил-1,4-нафтохинон. Реакция с анилином. 2-метил-1,4-нафтохинон (мстинои) с анилином образует 2-метил-3-фенилами1ю- [c.81]

Окисление нафтохинона реакции (3) и (6). Иоффе и Шерман [81, 82] изучили окисление 1,4-пафтохинона на катализаторе из окиси ванадия, сульфата калия и силикагеля. Результаты показали, что от 50 до 70% нафтохинона превраш ается во фталевый ангидрид, а от 30 до 50% — в малеиновый ангидрид, окись и двуокись углерода. Наблюдаемая энергия активации составляет приблизительно 11,5 ккал/молъ, тогда как энергия активациц нафталина приблизительно равна 14 ккал/молъ. Однако при температурах от 350 до 400° С константа скорости окисления нафтохинона оказывается несколько ниже, чем константа скорости окисления нафталина до нафтохинона. [c.222]

Перекиси ацилов — превосходные агенты алкилирования для л-бензохинонов и 1,4-нафтохинонов. Реакция обязана действию радикала К на хинон с образованием замещенного хинона и углеводорода [c.139]

Фталевый ангидрид сравнительно стабилен к дальнейшему окислению, поэтому реакцию ведут до практически полной конверсии нафталина. Выход 1,4-нафтохинона и малеинового ангидрида настолько мал, что их невыгодно выделять из полученных смесей, а основным побочным процессом является окисление до СОг. Наиболее эффективным катализатором окисления нафталина оказался УгОб с добавкой Кг504 на силикагеле, обеспечивающий при 360— 400 °С выход фталевого ангидрида 90%. [c.430]

Напишите структурную формулу и назовите вещество состава 10H8SO4, при сплавлении которого со щелочью образуется соединение ioHe02Na2. Прн действии на последнее разбавленной соляной кислотой и последующем окислении получается 2,6-нафтохинон. Приведите схемы указанных реакций. [c.216]

Из каких гидроксипроизводных нафталина можно получить а) л-нафтохинон б) о-пафтохинон Напишите уравнения реакций. [c.73]

Резисты, у которых при обработке удаляются области, подвергнутые световому воздействию, известны как позитивно работающие, потому что у них остаются области под защитным покрытием, ослабляющим действие света. Позитивный фоторезист должен состоять из образующей пленку фенолоформальде-гидной смолы, смешанной с нафтохинон-диазидным соединением, ЯВЛЯЮЩИМСЯ фоточувствительным компонентом. Отщепление азота, сопровождаемое перегруппировкой кольца и реакцией со следовыми количествами воды, присутствующей в атмосфере или самой пленке, приводит к образованию инденкарбо-новой кислоты [c.256]

Диметил-1,4-нафтохинон можно получить при нагревании ацетилпер-оксида с 2-метил-1,4-нафтохинрном в уксусной кислоте. Каков механизм этой реакции [c.230]

Динитронафталин при нагревании до 40—50°С в 7—10% олеуме в присутствии серы переходит в 5-амино-8-гидрокси-1,4-нафтохинонимин, Обсудите возможный механизм этой реакции. Как превратить это соединение в нафтаза-рин (5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинон) [c.329]

Нафталин, бициклический углеводород, легко окисляется в условиях, в которых бензол не затрагивается, а поскольку продукт реакции еще и стабилизован двумя мета-направляющими группами, то нет опасности дальнейшего окисления. В настоящее время фталевую кислоту получают парофазным каталитическим окислением нафталина (Гиббс). Пары нафталина в смеси с воздухом пропускают над катализатором при высокой температуре, причем образующаяся кислота превращается в ангидрид, который возгоняется и улавливается в конденсаторе в очень чистом виде. Результаты опытов, проведенных в условиях, сходных с производственными (Шрив, 1943), показали, что фталевый ангидрид может быть получен с выходом 76% при нагревании продажного нафталина до 460—480 °С в присутствии катализатора — окиси ванадия на силикагеле побочным продуктом реакции является а-нафтохинон. [c.346]

Реакции присоединения по двойной С = С-связи. — 2-Метш1-1,4-нафтохинон образует кристаллическое дибромпроизводное (т. пл. 107 °С), от которого легко отщепляется молекула бромистого водорода и получается 3-бром -2-метил-1,4-нафтохинон (т. пл. 155 С) [c.425]

Реакция ге-бензохинона с бутадиеном по Дильсу—Альдеру, приводящая к моноаддукту I, уже была описана ранее (см. том I 5.37) при соответствующей температуре получается с хорошим выходом диад-дукт. Моноаддукт I путем еяолизации (соединение II) и окисления может быть превращен в а-нафтохинон IV (общий выход 76%) [c.426]

Аналогичным образом не мешают присоединению и галоидные заместители, причем в ряду р-нафтохинона такое замещение стабилизует чувствительное в других случаях хинонное кольцо (Данн , 1937). Так, 3-хлор-1,2-нафтохинон может быть использован для реакции Дильса-Альдера, тогда как незамещенный 1,2-нафтохинон в этих условиях разруша-зтся. Электроноакцепторные свойства атома галоида компенсируют вызываемое им пространственное затруднение реакции присоединения. В 2,3-дициан-1,4- бензохиноне сильно электроноакцепторные заместители настолько повышают диенофильность смежной с ними двойной связи, что диен 1 -ацетоксивинилциклогексен I присоеди- [c.426]

Хиноны способны присоединять ненасыщенные азотистые соединения типа диазоалкаиов и арилазидов. При реакции диазометана с а-нафтохиноном образуется производное гидрохинона (растворимое в щелочи), которое при перекристаллизации окисляется кислородО(М воздуха до соответствующего хинона (М. Физер, 1931) [c.427]

Другой реакцией, по-видимому, также протекающей по свободно-радикальному механизму, является алкилирование хинонного кольца перекисями ацилов нли тетраацнлатами свинца (М. Физер и др., 1942). Если раствор 2-метил-1,4-нафтохинона в уксусной кислоте нагревать с перекисью ацетила, взятой в количестве немного более 1 акв, или с 3— 4 экв тетраацетата свинца, то происходит энергичная реакция с выделением газа, и исходное вещество превращается в 2,3-диметилнафтохи-нон (т. пл. 127 °С) [c.429]

Продукт окисления окрашен в красный цвет, что объясняется сопряжением двойной связи боковой цепи с хинонным ядром. Реакция Хукера применима к алкильным и р-алкенильным производным окси-нафтохинона. В процессе окисления первоначальная красная окраска раствора исчезает, после чего появляется снова это показывает, что происходит раскрытие, а затем замыкание хинонного кольца, но уже иным путем. Опытами с хинонами с фиксированными заместителями в 1ензоидном кольце было установлено, что в ходе окисления гидроксильная и алкильная или алкенильная группы меняются местами. [c.439]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология